Les hydrocarbures insaturés sont importants du point de vue industriel comme produits de départ dans la fabrication de nombreux produits chimiques et de nombreux polymères, tels que les matières plastiques, les caoutchoucs et les résines. La vaste gamme de production de l’industrie pétrochimique repose sur la réactivité de ces substances.
Le 2,4,4-triméthyl-1-pentène entre dans la composition des mélanges de carburants à indice d’octane élevé, et l’isoprène est utilisé dans la fabrication du caoutchouc «naturel» synthétique et du caoutchouc butyle. Le propylène est également employé dans la fabrication du caoutchouc synthétique et d’une matière plastique, le polypropylène. L’isobutène sert d’antioxydant dans l’industrie alimentaire et dans le conditionnement des aliments. Le 1-hexène intervient dans la synthèse d’agents aromatisants, de parfums et de colorants. L’éthylène, le cis-2-butène et le trans-2-butène servent à la fabrication de solvants, et le propadiène est un gaz combustible employé dans le travail des métaux.
Dans l’industrie, on utilise principalement l’éthylène comme produit de départ pour la fabrication de composés chimiques de base qui, à leur tour, servent à la fabrication de produits très divers. L’éthylène est également utilisé dans le soudage et le découpage oxyéthyléniques des métaux, ainsi que dans la production du gaz moutarde. On l’emploie comme agent frigorigène, anesthésique par inhalation, accélérateur de croissance des végétaux, ainsi que pour le mûrissage artificiel des fruits. Cependant, les quantités mises en œuvre dans ces applications sont faibles en comparaison de celles utilisées dans la fabrication d’autres produits chimiques. Un des principaux produits chimiques issus de l’éthylène est le polyéthylène, qui est obtenu par polymérisation catalytique de l’éthylène et utilisé dans la fabrication de nombreux produits moulés en matière plastique. L’oxyde d’éthylène est produit par oxydation catalytique et il est employé à son tour pour la production d’éthylène-glycol et d’éthanolamines. La majeure partie de l’alcool éthylique industriel est produit par hydratation de l’éthylène. La chloration permet d’obtenir le chlorure de vinyle monomère ou 1,2-dichloroéthane. Par réaction avec le benzène, il donne le styrène monomère. L’acétaldéhyde est également préparé par oxydation de l’éthylène.
Au même titre que leurs équivalents saturés, les hydrocarbures aliphatiques insaturés inférieurs, ou oléfines, sont des asphyxiants simples, mais à mesure qu’augmente la masse moléculaire, les propriétés narcotiques et irritantes deviennent plus prononcées que celles de leurs analogues saturés. L’éthylène, le propylène et l’amylène ont été utilisés, par exemple, comme anesthésiques en chirurgie, mais comme ils nécessitent des concentrations élevées (60%), on les administre avec de l’oxygène. Les dioléfines sont des narcotiques plus puissants que les mono-oléfines et elles sont aussi plus irritantes pour les muqueuses et les yeux.
Le 1,3-butadiène. Les risques physico-chimiques que comporte le butadiène sont dus à sa grande inflammabilité et à son extrême réactivité. Etant donné qu’il est facile de produire un mélange inflammable ayant une teneur en butadiène de 2 à 11,5% dans l’air, ce composé présente un risque important d’incendie et d’explosion lorsqu’il est exposé à la chaleur, aux étincelles, aux flammes ou aux oxydants. S’il est exposé à l’air ou à l’oxygène, le butadiène forme facilement des peroxydes susceptibles de s’enflammer spontanément.
Malgré l’expérience accumulée au cours des années au sujet de l’exposition professionnelle des travailleurs au butadiène et les travaux de laboratoire sur l’être humain et l’animal dont il ressort que la toxicité de ce composé est faible, certaines études épidémiologiques montrent que le 1,3-butadiène est probablement cancérogène pour l’humain (groupe 2A du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)). A concentration très élevée, le gaz se comporte comme un irritant primaire et un anesthésique. Les sujets humains peuvent supporter des concentrations allant jusqu’à 8 000 ppm pendant 8 heures, sans autre effet qu’une légère irritation des yeux, du nez et de la gorge. On s’est aperçu que l’exposition au butadiène liquide et au gaz formé par évaporation peut provoquer une dermatite (y compris des engelures dues au froid). L’inhalation de concentrations excessives — susceptibles de provoquer une anesthésie, une paralysie respiratoire et la mort — peut se produire à l’occasion de débords et de fuites provenant de récipients sous pression, de vannes et de pompes dans des zones mal ventilées. Le butadiène est décrit en détail dans le chapitre no 80, «L’industrie du caoutchouc», de la présente Encyclopédie.
De même, l’isoprène, qui n’était pas réputé toxique sauf à des concentrations très élevées, est actuellement considéré par le CIRC comme peut-être cancérogène pour l’humain (groupe 2B).
Le principal risque que présente l’éthylène est celui d’un incendie ou d’une explosion. L’éthylène détone spontanément sous l’effet du rayonnement solaire et en présence de chlore et peut réagir vigoureusement avec le tétrachlorure de carbone, l’anhydride nitrique, le chlorure d’aluminium et les oxydants en général. Les mélanges éthylène-air prennent feu lorsqu’ils sont exposés à une source d’ignition, telle que des étincelles produites par décharge disruptive ou par frottement ou encore des étincelles électriques, des flammes nues ou une chaleur excessive. Confinés, certains mélanges explosent violemment sous l’influence de l’une ou l’autre de ces sources d’ignition. On transporte et manipule souvent l’éthylène à l’état liquéfié, c’est-à-dire sous pression. Le contact du liquide avec la peau peut provoquer des brûlures cryogéniques. Le risque d’exposition à l’éthylène au cours de la fabrication est minime, car le procédé se déroule en circuit fermé. S’il se matérialise, c’est à la suite de fuites, de débords ou d’autres accidents qui ont pour conséquence un dégagement de gaz dans l’atmosphère. Les réservoirs et autres récipients vides qui ont contenu de l’éthylène peuvent constituer également un risque d’exposition pour le personnel.
Dans l’air, l’éthylène se comporte principalement comme un asphyxiant. Aux concentrations nécessaires pour produire une action physiologique manifeste, l’éthylène abaisse la teneur de l’air en oxygène à un niveau si faible que la vie ne peut plus être entretenue. C’est ainsi que, lorsque l’air contient 50% d’éthylène, il ne renferme plus qu’environ 10% d’oxygène.
Lorsque la teneur en oxygène est abaissée à 11%, on perd conscience. A 8% ou à une teneur plus faible, la mort est rapide. Rien n’indique que l’exposition prolongée à de faibles doses d’éthylène entraîne des effets chroniques. A concentration élevée, l’exposition prolongée peut laisser des séquelles permanentes dues à l’hypoxie.
La toxicité générale de l’éthylène est très faible. Son utilisation comme anesthésique en chirurgie nécessite un apport simultané d’oxygène. Dans ce cas, il agit comme un anesthésique simple d’action rapide et assure un réveil également rapide. L’inhalation prolongée d’un mélange à environ 85% dans l’oxygène n’est pas très toxique et provoque une légère hypotension; présent à environ 94% dans l’oxygène, l’éthylène est mortel.
Dans le cas des produits chimiques pour lesquels on n’a pas observé d’effets cancérogènes ou d’autres effets toxiques, il suffit de maintenir une ventilation suffisante pour éviter l’exposition des travailleurs à une concentration supérieure à celle des limites de sécurité recommandées. Les travailleurs doivent être informés de ce qu’un picotement des yeux, une irritation respiratoire, des céphalées et des vertiges peuvent indiquer que la concentration atmosphérique est dangereuse. Les bouteilles de butadiène doivent être stockées debout, dans un local frais, sec, bien ventilé, loin des sources de chaleur, des flammes nues et des étincelles.
La zone de stockage doit être séparée des locaux où sont entreposés l’oxygène, le chlore et autres produits et gaz oxydants ou matières combustibles. En ce qui concerne le butadiène, comme ce gaz est plus lourd que l’air et qu’en cas de fuite il a tendance à s’accumuler en profondeur, il faut éviter de le stocker dans des fosses ou en sous-sol. Les récipients contenant du butadiène doivent être clairement étiquetés et porter le code correspondant aux gaz explosibles. Les bouteilles doivent être conçues de manière à résister à la pression et à réduire au minimum les risques de fuite. Il faut les manipuler avec précaution pour éviter les chocs. Le robinet de la bouteille comporte généralement une soupape de sécurité. Les bouteilles ne doivent pas être soumises à des températures supérieures à 55 °C. Le meilleur moyen de détecter les fuites consiste à badigeonner la zone suspecte avec de l’eau savonneuse pour que toute fuite de gaz se manifeste par des bulles visibles; en aucun cas, il ne faut utiliser des allumettes ou une flamme pour détecter des fuites.
Pour manipuler un produit cancérogène ou qui pourrait l’être, il faut appliquer toutes les mesures de précaution valables pour ce type de produits.
Que ce soit pendant sa fabrication ou son utilisation, le butadiène doit être manipulé dans un système clos, de conception appropriée. On y ajoute généralement des antioxydants et des inhibiteurs (tels que le tert-butylcatéchol à raison d’environ 0,02% en poids) pour éviter la formation de polymères et de peroxydes dangereux. L’extinction d’un incendie dû au butadiène est une opération périlleuse et délicate. Les foyers peu importants peuvent être maîtrisés au moyen d’extincteurs à anhydride carbonique ou à poudre sèche. On peut pulvériser de l’eau sur les grands brasiers et les zones avoisinantes. En cas d’incendie, il faut toujours s’efforcer de couper toutes les sources de carburant ou de combustible. Il n’est pas nécessaire que le personnel qui utilise du butadiène soit soumis à un examen médical d’embauche ou périodique particulier.
Les termes inférieurs de la série (éthylène, propylène et butylène) sont des gaz à la température ordinaire, qui deviennent très inflammables ou explosibles en mélange avec l’air ou l’oxygène. Les autres sont des liquides volatils, inflammables, susceptibles de donner naissance dans l’air, lors d’opérations industrielles exécutées à la température ordinaire, à des concentrations explosibles de vapeurs. Exposés à l’air, les alcadiènes peuvent former des peroxydes organiques qui, sous l’effet de la concentration ou de la chaleur, peuvent détoner avec violence. En règle générale, les alcadiènes du commerce renferment un inhibiteur qui prévient la formation de ces peroxydes.
Toute source d’ignition doit être évitée. Toutes les installations électriques doivent être résistantes à l’explosion. Une bonne ventilation doit être assurée dans tous les locaux et dans toutes les zones où l’on manipule de l’éthylène. Il doit être interdit de pénétrer dans des espaces confinés qui ont contenu de l’éthylène aussi longtemps que l’analyse des gaz prélevés à l’intérieur ne permet pas de les déclarer exempts de danger et qu’une autorisation d’y pénétrer n’a pas été signée par une personne habilitée.
Il importe d’instruire et de former avec soin aux méthodes les plus appropriées et les plus sûres de manipulation le personnel qui peut être exposé par son travail à l’action de l’éthylène. On insistera, en particulier, sur le risque d’incendie, les brûlures cryogéniques par contact avec l’éthylène liquéfié, le port des moyens de protection individuelle et les mesures d’urgence.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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Bicycloheptadiène |
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1,3-Butadiène |
Buta-1,3-diène; divinyle; vinyléthylène; érythrène |
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2-Butène |
β-Butylène |
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Cis-2-butène |
β-Cis-butylène |
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n-Butène |
UN1012 |
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Trans-2-butène |
β-Trans-butylène |
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1,3-Cyclohexadiène |
UN19930 |
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Cyclohexène |
Hexanaphtylène; tétrahydrobenzène; 1,2,3,4-tétrahydrobenzène |
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Cyclopentadiène |
1,3-Cyclopentadiène |
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Ethylène |
Acétène; éthène |
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Ethylidène-norbornène |
5-Ethylidènebicyclo(2.2.1)hept-2-ène; 5-éthylidène-2-norbornène |
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1-Hexène |
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Isobutène |
Isobutylène; 2-méthyl propène |
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Isoprène |
β-Méthyldivinyle; 2-méthylbutadiène; 2-méthyl-1,3-butadiène |
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1,7-Octadiène |
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1-Octène |
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2,4,4-Triméthyl-1-pentène |
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2,4,4-Triméthyl-2-pentène |
Diisobutylène |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d'exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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1,3-Butadiène |
Yeux; voies respiratoires; peau; système nerveux central |
Moelle osseuse; foie, appareil reproducteur |
Inhalation |
Toux, somnolence, vision trouble, nausées, mal de gorge, perte de conscience, paralysie respiratoire |
Yeux; voies respiratoires; système nerveux central; appareil reproducteur (affection hématopoïétique maligne) |
Irritation des yeux, du nez et de la gorge; somnolence; sensation ébrieuse; céphalées; sous forme de liquide: gelures; effets tératogènes et effets sur la reproduction |
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2-Butène |
Voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Etourdissements, perte de conscience |
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Cis-2-butène |
Voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Etourdissements, perte de conscience |
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Trans-2-butène |
Voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Etourdissements, perte de conscience |
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1,3-Cyclohexadiène |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
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Cyclohexène |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Toux |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires; somnolence |
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Cyclopentadiène |
Yeux; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Somnolence |
Yeux; voies respiratoires |
Irritation des yeux et du nez |
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Ethylène |
Inhalation |
Etourdissements, somnolence, céphalées, perte de conscience |
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Ethylidène-norbornène |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Foie, reins |
Inhalation |
Confusion, toux, céphalées, essoufflement, mal de gorge |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins; organes génito-urinaires; moelle osseuse |
Irritation des yeux, de la peau, du nez et de la gorge; céphalées; toux; dyspnée; nausées; vomissements; troubles de l’odorat et du goût; pneumonie d’aspiration (sous forme de liquide); chez l'animal: lésions hépatiques, rénales et uro-génitales; effets sur la moelle osseuse |
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1-Hexène |
Muqueuses; système nerveux central |
Inhalation |
Etourdissements, perte de conscience, vomissements |
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Isoprène |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Etourdissements, perte de conscience, vomissements |
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1,7-Octadiène |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; poumons |
Inhalation |
Confusion, étourdissements, somnolence, céphalées, nausées, perte de conscience |
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1-Octène |
Peut affecter le système nerveux central |
Peau |
Peau |
Sécheresse |
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2,4,4-Triméthyl-1-pentène |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Inhalation |
Confusion, étourdissements, somnolence, atonie, céphalées |
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2,4,4-Triméthyl-2-pentène |
Peau; système nerveux central |
Peau |
Rougeurs, douleurs |
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Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
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1,3-Butadiène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Le 1,3-butadiène liquide flotte et bout sur l’eau |
Peut, dans certaines circonstances, former des peroxydes instables, initiateurs d’une polymérisation explosive. Peut se polymériser sous l’effet de la chaleur avec risque d’incendie et d’explosion. Des composés sensibles aux chocs se forment avec le cuivre et ses alliages. Décomposition explosive par chauffage sous pression. Réagit violemment sur les oxydants et de nombreuses autres substances avec risque d’incendie et d’explosion |
2.1 |
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2-Butène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut se polymériser en présence d’acides organiques ou minéraux, d’halogènes et de composés halogénés |
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Cis-2-butène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Peut s’accumuler dans des locaux bas de plafond en appauvrissant l’atmosphère en oxygène. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
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n-Butène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut se polymériser. Peut exploser par chauffage. Réagit violemment sur l’oxygène et les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
2.1 |
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Trans-2-butène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Peut s’accumuler dans des locaux bas de plafond en appauvrissant l’atmosphère en oxygène. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
||
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1,3-Cyclohexadiène |
Vapeur plus lourde que l’air |
Peut former des peroxydes explosifs à l’air. La combustion dégage des gaz toxiques. Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
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Cyclohexène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut former des peroxydes explosifs. Peut se polymériser dans certaines conditions. Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
3 |
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Cyclopentadiène |
Vapeur plus lourde que l’air |
Réagit violemment sur les oxydants, l’acide nitrique, l’acide sulfurique avec risque d’incendie et d’explosion. Se dimérise spontanément ou en présence de peroxydes ou d’acide trichloracétique |
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Ethylène |
Gaz plus léger que l’air |
Peut se polymériser pour former des composés aromatiques par chauffage jusqu’à 600 °C. Réagit violemment sur le chlore à la lumière solaire avec risque d’incendie et d'explosion. Réagit sur les oxydants avec risque d’explosion |
|
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Ethylidène-norbornène |
Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut se polymériser. Réagit violemment avec les oxydants énergiques |
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1-Hexène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Peut s’accumuler dans des locaux bas de plafond en appauvrissant l’atmosphère en oxygène |
Réagit vigoureusement avec les oxydants |
3 |
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Isobutène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Peut s’accumuler dans des locaux bas de plafond en appauvrissant l’atmosphère en oxygène. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut vraisemblablement former des peroxydes explosifs. Peut se polymériser avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit violemment sur les oxydants, le chlore, le fluor, les oxydes d’azote, le chlorure d’hydrogène et le bromure d’hydrogène avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque certains plastiques et le caoutchouc naturel |
2.1 |
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Isoprène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut facilement former des peroxydes explosifs. Peut se polymériser avec risque d’incendie et d’explosion. L’exposition à la chaleur peut provoquer une violente combustion ou explosion. Réagit avec les oxydants et les réducteurs énergiques, les acides forts, les bases fortes, les alcools et les métaux alcalins |
3 |
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1,7-Octadiène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut se polymériser en présence de substances générant des radicaux libres. La combustion dégage des vapeurs toxiques et irritantes. Réagit avec les oxydants |
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1-Octène |
Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
Peut vraisemblablement former des peroxydes explosifs. Réagit violemment avec les oxydants énergiques. Réagit avec les acides |
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2,4,4-Triméthyl-1-pentène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’écoulement, d’agitation, etc. |
La combustion dégage des vapeurs toxiques. Des vapeurs toxiques se dégagent par chauffage. Réagit violemment avec les oxydants |
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2,4,4-Triméthyl-2-pentène |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Des vapeurs toxiques se dégagent par chauffage. Réagit violemment avec les oxydants |
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Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d'ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d'explosibilité (%) |
Point d'éclair (ºC) |
Température d'auto-inflammation (º C) |
|
Bicycloheptadiène |
88-90 |
–19 |
92,14 |
Insoluble |
0,85-0,91 |
3,17 |
–21 |
||||
|
1,3-Butadiène |
Gaz incolore |
–5 à –4 |
–109 |
54,09 |
Peu soluble |
0,615 |
1,87 |
249 |
2,0-12,0 |
–76 |
420 |
|
Cis-2-butène |
Gaz incolore |
4 |
–139 |
56,11 |
Insoluble |
0,621 |
1,94 |
188 |
1,7-9,0 |
–73* |
324-325 |
|
Trans-2-butène |
Gaz liquéfié |
1 |
–106 à –105 |
56,11 |
Insoluble |
0,60-0,61 |
1,95 |
212 |
1,8-9,7 |
–73 |
324 |
|
Cyclohexène |
Liquide incolore |
81-84 |
–104 à –103 |
82,15 |
Insoluble |
0,810-0,811 |
2,8 |
8,9 |
1,2-5 |
–12 cf |
244-310 |
|
Cyclopentadiène |
Liquide incolore |
40-42 |
–85* |
66,10 |
Insoluble |
0,802 |
2,3 |
58,4 |
25 cf |
640 |
|
|
Ethylène |
Gaz incolore |
–104 |
–169 |
28,05 |
Peu soluble |
0,465 |
0,98 |
8100* |
2,7-36,0 |
450 |
|
|
Ethylidène-norbornène |
Liquide incolore ou blanc |
146-148 |
–80 |
120,19 |
Peu soluble |
0,896 |
4,1 |
5,59 |
38* |
||
|
1-Hexène |
Liquide incolore |
63 |
–140 |
84,16 |
Insoluble |
0,673 |
2,9-3,0 |
41 à |
1,2-6,9 |
–26 cf |
253 |
|
Isoprène |
Liquide incolore |
34 |
–146 |
68,12 |
Insoluble |
0,679-0,681 |
2,35 |
65,56 |
1,5-9 |
–54 cf |
395* |
|
1-Octène |
Liquide incolore |
121 |
–102 |
112,22 |
Insoluble |
0,715 |
3,87 |
4,8 à 38 °C |
0,7-3,9* |
21 co |
230 |
|
2,4,4-Triméthyl-1-pentène |
Liquide incolore |
101-102 |
–94 à –93 |
112,22 |
Insoluble |
0,715 |
3,8-4,0 |
10,31à 38 °C |
0,8-4,8 |
–6 cf |
391 |
|
2,4,4-Triméthyl-2-pentène |
Liquide incolore |
104-105 |
–106 |
112,22 |
Insoluble |
0,721-0,722 |
3,8-3,9 |
11,04 à 38 °C |
0,9-? |
2 cf |
305 |
