Les amines aromatiques constituent une classe de composés chimiques qui dérivent d’hydrocarbures de la série aromatique tels que le benzène, le toluène, le naphtalène, l’anthracène et le diphényle, par remplacement d’au moins un atome d’hydrogène par un groupement amino (–NH2). Un composé comportant un groupement amino libre est appelé amine primaire. Lorsque l’un des atomes d’hydrogène du groupement –NH2 est remplacé par un groupement alkyle ou aryle, on a affaire à une amine secondaire; lorsque les atomes d’hydrogène sont tous deux substitués, on obtient une amine tertiaire. L’hydrocarbure peut comporter un groupe amino ou deux, plus rarement trois. On peut donc produire ainsi une gamme très étendue de composés et, en fait, les amines aromatiques constituent une classe importante de produits chimiques de grande valeur technique et commerciale.
L’aniline est la plus simple des amines aromatiques, composée d’un radical –NH2 lié à un cycle benzénique, et ses dérivés sont très largement utilisés dans l’industrie. Parmi les autres composés monocycliques figurent la N,N-diméthylaniline et la N,N-diéthylaniline, les chloranilines, les nitroanilines, les toluidines, les chlorotoluidines, les phénylènediamines et l’acétanilide. La benzidine, l’o-tolidine, l’o-dianisidine, la 3,3’-dichlorobenzidine et le 4-aminodiphényle sont les composés polycycliques les plus importants du point de vue de la santé au travail. Parmi les composés à structure cyclique, une grande attention est accordée aux naphtylamines et aux aminoanthracènes en raison de leur pouvoir cancérogène. Les précautions rigoureuses nécessaires pour la manipulation des composés cancérogènes s’appliquent à de nombreux membres de cette famille.
Les colorants azoïques constituent un groupe de colorants dont la structure moléculaire comporte le groupement azoïque (–N=N–). Ce groupe se subdivise en composés monoazoïques, diazoïques, triazoïques et autres, suivant le nombre de groupements azoïques contenus dans la molécule. Du point de vue toxicologique, il est important de ne pas oublier que les colorants de qualité technique contiennent généralement jusqu’à 20% d’impuretés ou même plus. La composition et la quantité des impuretés sont variables et dépendent de plusieurs facteurs tels que la pureté des matières premières utilisées pour la synthèse, le procédé de synthèse mis en œuvre et les exigences des utilisateurs.
Les colorants azoïques sont synthétisés par diazotation ou tétra-azotation de monoamines ou diamines aromatiques à l’aide du nitrite de sodium en milieu chlorhydrique, suivie d’une copulation avec un intermédiaire qui peut être un composé aromatique ou hétérocyclique. Lorsque le réactif utilisé pour la copulation porte un groupe amino, on peut obtenir un colorant polyazoïque à longue chaîne par répétition des opérations de diazotation et de copulation. Les trois premiers membres de la famille répondent aux formules générales suivantes:
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R–N=N–R’ |
colorant monoazoïque |
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R–N=N–R’–N=N–R’’ |
colorant diazoïque |
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R–N=N–R’–N=N–R’’–N=N–R’’’ |
colorant triazoïque |
La tétra-azotation de la benzidine et la copulation avec l’acide naphtionique conduisent au rouge Congo, colorant très répandu.
Les amines aromatiques sont utilisées principalement comme intermédiaires dans la fabrication des colorants et des pigments. La classe de colorants la plus nombreuse est celle des colorants azoïques qui sont obtenus par diazotation, procédé dans lequel, comme on l’a vu, une amine aromatique réagit avec l’acide nitreux en présence d’un excès d’acide minéral pour produire un composé diazoïque (–N=N–); ce composé est ensuite copulé avec un phénol ou une amine. Une autre classe importante de colorants, les colorants dérivés du triphénylméthane, sont également obtenus à partir d’amines aromatiques. En plus de leur rôle en tant qu’intermédiaires dans l’industrie des colorants, plusieurs composés sont utilisés comme intermédiaires dans l’industrie pharmaceutique, en pelleterie, dans la coiffure, dans l’industrie textile et en photographie.
L’o-aminophénol est utilisé pour la teinture des fourrures et des cheveux ainsi que pour le développement en photographie et comme intermédiaire dans l’industrie pharmaceutique. Le p-aminophénol est employé pour la teinture des textiles, des cheveux, des fourrures et des plumes. Il trouve une application pour le développement des photographies et la fabrication de produits pharmaceutiques, d’antioxydants et d’additifs pour huiles. La 2,4-diaminoanisole sert de base pour les colorants d’oxydation employés pour teinter les fourrures. L’o-toluidine, la p-phénylènediamine, la diphénylamine et la N-phényl-1-naphtylamine sont également utilisées comme antioxydants dans l’industrie du caoutchouc.
La diphénylamine trouve aussi une application dans l’industrie pharmaceutique, l’industrie des explosifs et comme pesticide. La N-phényl-1-naphtylamine est employée comme accélérateur de vulcanisation, comme stabilisant pour vernis au silicone et comme lubrifiant. Elle entre dans la composition des combustibles pour fusées, des emplâtres chirurgicaux, des bains électrolytiques d’étamage et des colorants. Le 2,4-diaminotoluène et la 4,4’-méthylènedianiline sont d’utiles intermédiaires dans la fabrication des isocyanates et servent aussi de matières premières dans la production des polyuréthanes.
La fabrication des colorants constitue la principale utilisation de la benzidine. Elle subit une tétra-azotation et une copulation avec d’autres intermédiaires pour former des colorants. Son utilisation dans l’industrie du caoutchouc a été abandonnée. L’auramine est utilisée dans les encres d’imprimerie et comme agent antiseptique et fongicide.
L’o-phénylènediamine est employée pour le développement en photographie et comme composant des teintures capillaires. La p-phénylènediamine sert également en photographie et pour la teinture des fourrures et des cheveux. Toutefois, dans certains pays, on n’utilise plus la p-phénylènediamine comme colorant d’oxydation pour les cheveux. Elle est également employée comme accélérateur de vulcanisation et comme antioxydant dans l’essence. La m-phénylènediamine a de nombreuses applications dans les industries des colorants, du caoutchouc, du textile, des produits capillaires et de la photographie. Elle est utilisée dans les agents de vulcanisation pour caoutchouc, les échangeurs d’ions et les résines décolorantes, les uréthanes, les fibres textiles, les additifs du pétrole, les inhibiteurs de corrosion et les teintures capillaires. On l’utilise aussi comme promoteur dans la fabrication des pneumatiques pour faciliter l’adhérence des câblés au caoutchouc.
La xylidine est employée comme additif de l’essence et matière première dans la fabrication des colorants et des produits pharmaceutiques. La mélamine est utilisée pour la fabrication de produits moulés, dans les résines servant au traitement des matières textiles et du papier, ainsi que dans les résines adhésives pour le collage des planches, des contreplaqués et des parquets. Elle a également des applications en synthèse organique et dans le tannage. L’o-tolidine sert de réactif pour la recherche de l’or.
Les anilines sont principalement utilisées comme intermédiaires dans la fabrication des colorants et des pigments. Plusieurs composés de cette famille servent aussi d’intermédiaires dans la fabrication des produits pharmaceutiques, des herbicides, des insecticides et des produits chimiques pour le traitement du caoutchouc. L’aniline elle-même est largement utilisée dans la fabrication des colorants synthétiques. Elle est également employée dans les encres d’impression et de marquage du linge et intervient dans la fabrication des résines, vernis, parfums, cirages noirs, produits photographiques, explosifs, herbicides et fongicides. L’aniline sert d’agent de vulcanisation dans la fabrication du caoutchouc, d’antioxydant et d’agent antiozone. Elle trouve une autre application importante dans la fabrication du 4,4’-diisocyanate de diphénylméthane (MDI), qui entre dans la composition des résines polyuréthanes et des fibres spandex et permet l’adhésion du caoutchouc à la soie artificielle et au nylon.
La chloraniline comporte trois isomères: ortho, méta et para; le premier et le dernier de ces isomères jouent un rôle important dans la fabrication de colorants, de médicaments et de pesticides. La p-nitroaniline sert d’intermédiaire dans la fabrication d’antioxydants, de colorants, de pigments, de produits pharmaceutiques et d’additifs de l’essence pour éviter le gommage des segments. Elle est utilisée sous forme diazotée pour conférer aux colorants une résistance au lavage. La 4,4’-méthylène-bis(2-chloroaniline) ou MbOCA intervient comme agent durcisseur dans les polymères à base d’isocyanates pour la fabrication des caoutchoucs uréthane rigides résistant à l’abrasion, et de pièces moulées en mousse de polyuréthane semi-rigide. Ces matières sont utilisées dans toutes sortes de produits: roues, cylindres, galets de roulement, raccords et garnitures de câble, semelles de chaussures, châssis antivibration et composites acoustiques. La p-nitroso-N,N-diméthylaniline et la 5-chloro-o-toluidine trouvent des applications comme intermédiaires dans l’industrie des colorants. La N,N-diéthylaniline et la N,N-diméthylaniline sont employées dans la synthèse des colorants et d’autres intermédiaires. La N,N-diméthylaniline sert également de durcisseur catalytique dans certaines résines renforcées par des fibres de verre.
Les dérivés azoïques comptent parmi les colorants les plus répandus, qu’il s’agisse de colorants directs, de colorants acides ou basiques, de colorants au naphtol, de colorants acides à mordants, de colorants dispersables, etc., et sont largement utilisés dans les textiles, tissus, articles en cuir, produits de papeterie, matières plastiques, etc.
La fabrication et l’utilisation dans l’industrie de certaines amines aromatiques peuvent comporter un risque grave et parfois inattendu. Toutefois, maintenant que certains risques sont mieux connus, on a tendance, depuis plusieurs années, à prendre les précautions voulues ou à remplacer ces amines par d’autres substances. On s’est également demandé si les amines aromatiques pouvaient avoir des effets sur la santé en tant qu’impuretés présentes dans un produit fini, en se reconstituant par suite d’une réaction chimique se produisant lors de l’utilisation d’un dérivé, ou encore — et ce cas est totalement différent — comme produits résultant de la dégradation métabolique d’un composé complexe dans l’organisme de personnes qui l’auraient absorbé.
En règle générale, le principal risque d’absorption résulte du contact avec la peau: les amines aromatiques sont pratiquement toutes liposolubles. Ce risque particulier est d’autant plus important qu’il n’est souvent pas suffisamment pris en compte dans la pratique industrielle. En plus de l’adsorption cutanée, il existe également un risque considérable d’absorption par voie inhalatoire. Celle-ci peut se produire par inhalation de vapeurs, encore que la plupart de ces amines soient peu volatiles à la température ordinaire, ou par inhalation de poussières émanant de produits solides. Cela vaut notamment pour les sels d’amine tels que les sulfates et les chlorhydrates qui sont très peu volatils et liposolubles: du point de vue pratique, le risque professionnel est moindre, mais leur toxicité globale est à peu près identique à celle de l’amine correspondante; par conséquent, l’inhalation de leurs poussières, et même leur contact avec la peau, doivent être considérés comme dangereux.
L’absorption par voie digestive représente un danger potentiel si les installations sanitaires sont inadaptées et les repas pris dans de mauvaises conditions, ou encore si l’hygiène corporelle des travailleurs est insuffisante. Manger ou fumer sans s’être lavé les mains sont deux modes possibles de contamination par ingestion.
Nombre d’amines aromatiques sont inflammables et représentent un risque modéré d’incendie. Les produits de combustion peuvent être souvent très toxiques. Le principal risque pour la santé dû à l’exposition professionnelle à l’aniline tient à la facilité avec laquelle elle peut être absorbée soit par inhalation, soit par résorption percutanée. En raison de cette facilité d’absorption, la prévention de l’intoxication par l’aniline exige une hygiène industrielle et personnelle rigoureuse. Pour empêcher les projections, les déversements ou la contamination de l’atmosphère du lieu de travail par des vapeurs d’aniline, il faut avant tout disposer d’ateliers convenablement conçus. On combattra la contamination par une ventilation située aussi près que possible du point où les vapeurs sont produites. Les vêtements de travail doivent être changés quotidiennement et des installations doivent être prévues pour un bain ou une douche obligatoires à la fin du poste. Toute contamination de la peau ou des vêtements doit être éliminée immédiatement par lavage et le sujet gardé sous surveillance médicale. Les travailleurs ainsi que les agents de maîtrise doivent recevoir une formation qui les sensibilise à la nature et au degré du risque et leur apprenne à exécuter leur travail proprement et sans risque. Avant toute opération de maintenance, il faut veiller à éliminer les possibilités de contact avec des produits chimiques agressifs.
Etant donné que de nombreux cas d’intoxication par l’aniline résultent d’une contamination de la peau ou des vêtements conduisant à une résorption percutanée, les vêtements contaminés doivent être ôtés et nettoyés. Même si l’intoxication résulte d’une inhalation, les vêtements sont susceptibles d’être contaminés et doivent également être enlevés. Toute la surface du corps, y compris les cheveux et les ongles, doit être lavée soigneusement au savon et à l’eau tiède. En cas de méthémoglobinémie, des mesures d’urgence doivent être prises et le service de santé au travail doit être parfaitement équipé et formé au traitement de tels cas. Les travailleurs employés au lavage des vêtements doivent prendre les précautions nécessaires pour éviter toute contamination par l’aniline.
Les amines subissent un processus de métabolisation à l’intérieur de l’organisme. Généralement, les agents actifs sont les métabolites, dont certains provoquent une méthémoglobinémie, tandis que d’autres sont cancérogènes. Ces métabolites sont souvent des hydroxylamines (R–NHOH), qui sont ensuite détoxiquées en aminophénols (H2N–R–OH); leur excrétion permet d’évaluer le degré de contamination lorsque l’exposition est telle qu’ils deviennent décelables.
Les amines aromatiques ont des effets pathologiques variés et les divers membres de ce groupe ne partagent pas les mêmes propriétés toxicologiques. Chaque composé doit être évalué indépendamment, mais certaines caractéristiques importantes sont communes à tous, à savoir:
Les effets toxiques sont également liés aux propriétés chimiques. Par exemple, bien qu’un sel d’aniline ait une toxicité très similaire à celle de l’aniline elle-même, il n’est ni hydrosoluble ni liposoluble et, par conséquent, n’est pas absorbé facilement par voie percutanée ou inhalatoire. Les intoxications par des sels d’aniline consécutives à une exposition professionnelle sont donc rares.
L’intoxication aiguë résulte généralement de l’inhibition de la fonction de l’hémoglobine par la formation de méthémoglobine, entraînant un état pathologique appelé méthémoglobinémie, qui est décrit en détail dans le chapitre no 1, «Le système sanguin», du présent ouvrage. La méthémoglobinémie est due le plus souvent à l’action des amines aromatiques monocycliques. La méthémoglobine est généralement présente dans le sang dans une proportion d’environ 1 à 2% de l’hémoglobine totale. La cyanose de la muqueuse buccale devient apparente à un taux de 10 à 15%, mais les symptômes subjectifs n’apparaissent en principe pas avant qu’un taux de méthémoglobine de l’ordre de 30% ne soit atteint. Au-dessus de ce taux, la peau du patient s’assombrit; plus tard, on observe des céphalées, des faiblesses, des malaises et une anoxie, qui peuvent être suivis, si l’absorption se poursuit, d’un coma, d’une insuffisance cardiaque pouvant évoluer vers le décès. La plupart des cas d’intoxication aiguë réagissent favorablement au traitement et la méthémoglobine disparaît complètement en l’espace de deux à trois jours. La consommation d’alcool peut conduire à une intoxication aiguë par la méthémoglobine ou l’aggraver. L’hémolyse des globules rouges peut être mise en évidence après une intoxication grave, et elle est suivie d’un processus de régénération objectivé par la présence de réticulocytes. On peut détecter parfois la présence de corps de Heinz dans les globules rouges.
Le cancer. Les puissants effets cancérogènes des amines aromatiques ont été découverts pour la première fois en milieu de travail par suite d’une fréquence anormalement élevée de cancers parmi les employés d’une usine de colorants. On a parlé à leur sujet de «cancers des colorants», mais une analyse plus approfondie a rapidement montré que leur origine résidait dans les matières premières, dont la plus importante était l’aniline. On les a alors appelés «cancers de l’aniline». Ultérieurement, on a pu mieux les définir et on a mis en cause la β-naphtylamine et la benzidine. La confirmation expérimentale a été longue et difficile. Le travail effectué sur de nombreux composés de ce groupe a prouvé que certains d’entre eux étaient cancérogènes pour l’animal. Etant donné que l’on ne dispose pas de preuves suffisantes concernant l’être humain, la plupart de ces produits ont été classés par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme peut-être cancérogènes chez l’humain (groupe 2B, c’est-à-dire présentant des preuves suffisantes de cancérogénicité chez l’animal, mais insuffisantes chez le sujet humain). Dans certains cas, le travail de laboratoire a conduit à la découverte de cancers humains, comme dans le cas du 4-aminodiphényle, dont le pouvoir cancérogène a été démontré chez l’animal (sur le foie), après quoi on a mis en évidence un certain nombre de cancers de la vessie chez des sujets humains.
La dermatite. En raison de leur nature alcaline, certaines amines, en particulier les amines primaires, constituent un risque direct de dermatite. De nombreuses amines aromatiques peuvent provoquer une dermite allergique, comme celle due à la sensibilité aux «para-amines» (le p-aminophénol et, en particulier, la p-phénylènediamine). Une sensibilité croisée est également possible.
L’allergie respiratoire. On a, par exemple, rapporté un certain nombre de cas d’asthme dus à une sensibilisation à la p-phénylènediamine.
Une exposition massive à l’o- ou à la p-toluidine peut aboutir à une cystite hémorragique, en particulier dans le cas des dérivés chlorés, dont la 5-chloro-o-toluidine est le meilleur exemple. Cette hématurie se révèle de courte durée et l’on n’a pas établi de relation entre cette pathologie et la formation de cancers de la vessie.
Les lésions hépatiques. Certaines diamines, telles que la 4,4-méthylènedianiline et le 2,4-diaminotoluène, ont de puissants effets hépatotoxiques sur les animaux de laboratoire, mais les observations de lésions hépatiques graves dues à une exposition professionnelle ne sont pas fréquentes. Néanmoins, en 1966, on a rapporté 84 cas d’ictère toxique dus à la consommation de pain fabriqué avec une farine contaminée par la 4,4’-méthylènedianiline ainsi que des cas d’hépatite toxique dus à une exposition professionnelle.
Certaines des propriétés toxicologiques des amines aromatiques sont décrites ci-après. Les membres de cette famille de produits chimiques étant très nombreux, on ne peut pas les passer tous en revue et il est possible que d’autres, non décrits ici, présentent également des propriétés toxiques.
Aucun des isomères ortho et para de l’aminophénol, qui sont des solides cristallins de faible volatilité, ne traverse facilement la peau, mais l’un comme l’autre peuvent avoir une action sensibilisante sur l’épiderme et provoquer une dermite de contact, ce qui semble être le plus grand risque en milieu industriel. Bien que les deux isomères puissent également causer une méthémoglobinémie grave, pouvant même engager le pronostic vital, cette affection provient rarement d’une exposition professionnelle car, du fait de leurs propriétés physiques, aucun de ces produits n’est facilement absorbé par l’organisme. Le p-aminophénol est le principal métabolite de l’aniline dans l’organisme humain et il est excrété dans l’urine sous forme conjuguée. On a également rapporté un cas d’asthme bronchique dû à l’isomère ortho.
Le 4-aminodiphényle, ou p-aminodiphényle, est considéré par le CIRC comme un cancérogène humain confirmé (groupe 1). C’est le premier composé dont on a mis en évidence la cancérogénicité chez des animaux de laboratoire avant que ne paraissent les premiers rapports sur des tumeurs de la vessie chez des travailleurs employés à la fabrication du caoutchouc dans laquelle ce composé est utilisé comme antioxydant. Il est clair que cette substance est un puissant cancérogène vésical puisque, dans une usine employant 315 travailleurs, 55 ont fait des tumeurs, de même que 11% des 171 travailleurs d’une autre usine qui produisait du 4-aminodiphényle. Les tumeurs sont apparues de 5 à 19 ans après l’exposition initiale et les malades ont survécu pendant 1,25 à 10 ans.
L’expérimentation montre que les vapeurs d’aniline peuvent être absorbées par voie percutanée ou respiratoire en quantités à peu près identiques; cependant, le liquide est résorbé par la peau environ mille fois plus vite que la vapeur. La cause la plus fréquente d’intoxication professionnelle est une contamination accidentelle de la peau, soit par contact direct, soit par contact indirect dû à des vêtements ou à des chaussures souillés. Le port de vêtements de protection adéquats et propres et un lavage rapide en cas de contact accidentel constituent la meilleure protection. L’Institut national de la sécurité et de la santé au travail des Etats-Unis (National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)) recommande que l’aniline soit considérée comme pouvant être cancérogène pour l’humain, mais le CIRC l’a classée dans le groupe 3, ce qui signifie que l’on ne dispose pas de preuves suffisantes de sa cancérogénicité chez le sujet humain.
La p-chloraniline est un puissant générateur de méthémoglobine et un irritant oculaire. L’expérimentation animale n’a pas apporté la preuve de sa cancérogénicité. La 4,4’-méthylène-bis(2-chloroaniline), ou MbOCA, peut être absorbée par suite d’un contact avec des poussières ou par inhalation de vapeurs et, dans l’industrie, la voie percutanée peut constituer un mode de contamination important. Des études de laboratoire ont montré que la MbOCA ou ses métabolites peuvent provoquer des lésions génétiques chez divers organismes. De plus, on constate que l’administration sous-cutanée prolongée de ce composé à des rats produit des tumeurs hépatiques et pulmonaires. On considère donc que la MbOCA est cancérogène pour l’animal et probablement cancérogène pour l’être humain.
La N,N-diéthylaniline et la N,N-diméthylaniline sont facilement résorbées par la peau, mais l’intoxication peut également se produire par inhalation de vapeurs. Les risques que présentent ces composés sont similaires à ceux de l’aniline. En particulier, ce sont de puissants générateurs de méthémoglobine.
Des trois mononitroanilines, la plus importante est la p-nitroaniline. Toutes sont utilisées comme intermédiaires dans la fabrication des colorants, les isomères ortho et méta l’étant dans une proportion moindre. La p-nitroaniline traverse facilement la barrière cutanée et peut aussi être absorbée par inhalation de poussières ou de vapeurs. C’est un puissant générateur de méthémoglobine et l’on suppose également que, dans les cas graves, elle produit une hémolyse ou même des lésions hépatiques. Des cas d’intoxication et de cyanose ont été rapportés après exposition lors de nettoyages suite à des déversements. Les chloronitroanilines sont également de puissants générateurs de méthémoglobine pouvant entraîner une hémolyse et elles sont hépatotoxiques. Elles peuvent provoquer une dermite de sensibilisation.
La p-nitroso-N,N-diméthylaniline se comporte à la fois comme un irritant primaire et comme un sensibilisant cutané et provoque souvent des dermites de contact. Il peut arriver que des travailleurs qui ont souffert d’une dermite puissent continuer à travailler ensuite sur ce composé sans autres problèmes, mais la plupart risquent de rechuter gravement en cas de nouvelle exposition. Il est donc généralement conseillé de les muter à un autre poste pour éviter de prolonger le contact avec le produit.
La 5-chloro-o-toluidine est facilement absorbée par voie percutanée ou par inhalation. Bien qu’elle (et certains de ses isomères) puissent causer la formation de méthémoglobine, sa principale caractéristique est son action irritante sur les voies urinaires qui se traduit par une cystite hémorragique caractérisée par une hématurie douloureuse et une pollakiurie. Une hématurie microscopique peut se produire chez les sujets exposés à ce composé avant la manifestation de la cystite, mais il n’existe pas de risque cancérogène pour le sujet humain. A noter que des travaux de laboratoire ont jeté un doute sur le pouvoir cancérogène des autres isomères vis-à-vis de certaines espèces animales.
La benzidine est un cancérogène confirmé, dont la fabrication et l’utilisation industrielles sont à l’origine de nombreux cas de papillome et de carcinome des voies urinaires. Parmi certaines populations de travailleurs, plus de 20% ont souffert de ces pathologies. Des études plus récentes indiquent que la benzidine peut augmenter la fréquence des cancers d’autres localisations, mais ces résultats ne font pas encore l’unanimité. La benzidine se présente sous la forme d’un solide cristallin ayant une importante tension de vapeur (c’est-à-dire qu’elle produit facilement des vapeurs). La pénétration percutanée semble être la voie d’exposition la plus importante, mais l’inhalation de vapeurs ou de fines particules peut également constituer un risque. L’activité cancérogène de la benzidine a été établie à la suite de la découverte de nombreux cas de tumeurs de la vessie chez des travailleurs exposés et de tumeurs expérimentales chez l’animal. Selon le CIRC, il s’agit d’un cancérogène humain confirmé appartenant au groupe 1. L’utilisation de la benzidine a été abandonnée un peu partout.
La 3,3’-dichlorobenzidine est probablement cancérogène pour l’humain (groupe 2B du CIRC). Cette conclusion repose sur l’observation d’un accroissement statistiquement significatif de la fréquence des tumeurs chez le rat, la souris et le chien et sur les résultats positifs des tests de génotoxicité. Sa parenté de structure avec la benzidine, dont la forte cancérogénicité pour l’être humain est reconnue, rend d’autant plus probable son action cancérogène sur l’organisme humain.
L’exemple le plus frappant de la toxicité de la 4,4’-méthylènediani- line demeure l’intoxication de 84 personnes qui ont contracté une hépatite toxique après avoir consommé du pain fabriqué avec de la farine contaminée par cette substance. D’autres cas d’hépatite ont été relevés après exposition professionnelle par absorption percutanée. Ce composé peut également provoquer une dermite allergique. Selon l’expérimentation animale, il pourrait être cancérogène, mais aucun résultat concluant n’a été obtenu. Des dérivés de la 4,4’-méthylènedianiline se sont révélés cancérogènes pour des animaux de laboratoire.
Le métabolisme du diméthylaminoazobenzène (DAB) a été largement étudié et on a découvert qu’il comporte la réduction et le clivage du groupement azoïque, une déméthylation suivie d’une hydroxylation du cycle, une N-hydroxylation, une N-acétylation, puis une fixation aux protéines et aux acides nucléiques. Le DAB présente des propriétés mutagènes après activation. Administré au rat et à la souris par différentes voies, il se révèle cancérogène (carcinome du foie). Chez le chien, il provoque des cancers de la vessie après administration par voie orale. Le seul problème d’exposition professionnelle constaté chez des sujets humains a été une dermite de contact parmi des travailleurs manipulant ce composé.
Des mesures de prévention technique devraient permettre d’éviter tout contact avec la peau et les muqueuses. Les travailleurs exposés au DAB doivent porter un équipement de protection individuelle et exercer leur activité dans une zone bien délimitée. Après utilisation, les vêtements et les équipements devraient être placés dans un conteneur pour décontamination ou élimination. Les examens médicaux périodiques et d’embauche porteront sur la fonction hépatique. Aux Etats-Unis, le DAB est classé par l’Administration de la sécurité et de la santé au travail (Occupational Safety and Health Administration (OSHA)) parmi les produits soupçonnés d’être cancérogènes pour l’être humain.
La diphénylamine peut être légèrement irritante; dans des conditions industrielles ordinaires, il semble qu’elle ne constitue qu’un faible risque, mais le 4-aminodiphényle, cancérogène puissant, peut être présent en tant qu’impureté pendant la fabrication. Ce dernier composé peut se concentrer en proportions importantes dans les goudrons produits lors de la distillation et faire peser un risque de cancer vésical. Bien que les procédés modernes de fabrication aient permis de réduire considérablement les impuretés présentes dans le produit commercial, une prévention appropriée est nécessaire pour éviter tout contact inutile.
Les deux naphtylamines isomères sont l’α-naphtylamine et la β-naphtylamine. L’α-naphtylamine est absorbée par voie percutanée ou par inhalation. Le contact peut être à l’origine de brûlures cutanées et oculaires. Son utilisation ne provoque pas d’intoxications aiguës, mais l’exposition aux produits du commerce a été associée par le passé à de nombreux cas de papillomes et de carcinomes de la vessie. Il est possible que ces tumeurs soient attribuables à la β-naphtylamine, une impureté importante. La question n’est pas purement théorique, car on trouve toujours dans le commerce de l’α-naphtylamine, impurifiée par son isomère β, à des taux très faibles, il est vrai.
La β-naphtylamine est un cancérogène notoire qui provoque des cancers de la vessie. L’intoxication aiguë entraîne une méthémoglobinémie ou une cystite hémorragique aiguë. Après avoir été largement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication des colorants et des antioxydants, elle n’est plus fabriquée ni utilisée nulle part, car sa production et sa manipulation sont trop dangereuses sans précautions (qui sont d’ailleurs d’un coût prohibitif). Elle est facilement absorbée par voie percutanée ou par inhalation. La question de ses effets toxiques aigus ne se pose pas du fait de sa forte cancérogénicité.
Il existe plusieurs phénylènediamines isomères, mais seuls les isomères méta et para ont une importance industrielle. La p-phénylènediamine peut provoquer in vitro la formation de méthémoglobine; toutefois, on ne connaît pas de méthémoglobinémie due à une exposition professionnelle. La p-phénylènediamine est un sensibilisateur cutané et respiratoire notoire. Le contact régulier avec la peau provoque une dermite de contact. On a également rapporté des cas d’acné et de leucodermie. Les cas de «dermite des fourreurs» sont bien moins fréquents qu’autrefois, grâce aux améliorations des procédés de teinture éliminant toute trace de p-phénylènediamine. De même, l’asthme, courant autrefois parmi les teinturiers en pelleterie qui utilisaient cette substance, est aujourd’hui relativement rare, par suite des améliorations obtenues dans la lutte contre les poussières en suspension dans l’air. Néanmoins, un test cutané préliminaire est utile avant une éventuelle exposition professionnelle. La m-phénylènediamine est un puissant irritant cutané qui provoque une irritation des yeux et des voies respiratoires. Les résultats des expériences réalisées sur les phénylènediamines et leurs dérivés (par exemple, les dérivés N-phénylés ou nitrés en position 4 ou 2) à la recherche d’un éventuel pouvoir cancérogène sont pour l’instant insuffisants, peu concluants ou négatifs. Les dérivés chlorés expertisés semblent être cancérogènes pour l’animal.
Le pouvoir cancérogène des mélanges du commerce a été par le passé un sérieux sujet de préoccupation en raison de la présence de β-naphtylamine qui constituait une impureté très importante (en quantités de l’ordre de dizaines ou même de centaines de ppm) dans certaines préparations, et par suite également de la présence de ce dérivé parmi les métabolites de la N-phényl-2-naphtylamine (PBNA), encore qu’excrété en quantité infinitésimale. L’expérimentation animale fait ressortir une activité cancérogène chez les espèces étudiées, mais ne permet pas d’en tirer une conclusion. Par ailleurs, on ignore encore quelle est la portée des observations relatives aux métabolites. Des investigations épidémiologiques effectuées sur un grand nombre de personnes travaillant dans des conditions différentes n’ont pas mis en évidence d’augmentation significative de la fréquence des cancers parmi les travailleurs exposés à ces composés. La quantité de β-naphtylamine présente dans les produits commercialisés aujourd’hui est très faible — inférieure à 1 ppm, voire à 0,5 ppm. Actuellement, il n’est pas possible de tirer de conclusion concernant le risque de cancer et c’est pourquoi il faut prendre toutes les précautions nécessaires, en éliminant notamment toute impureté suspecte, ainsi que des mesures de prévention technique lors de la fabrication et de la mise en œuvre de ces composés.
Il existe trois isomères de la toluidine, mais seuls les isomères ortho et para ont une importance industrielle. L’o-toluidine et la p-toluidine sont facilement résorbées par la peau, ou inhalées sous forme de poussières, de fumées ou de vapeurs. Ce sont de puissants générateurs de méthémoglobine et l’intoxication aiguë peut être accompagnée d’hématurie microscopique ou macroscopique, mais ils sont beaucoup moins irritants pour la vessie que la 5-chloro-o-toluidine. Il existe suffisamment de preuves de leur cancérogénicité chez l’animal pour classer l’o-toluidine et la p-toluidine parmi les agents pouvant être cancérogènes pour l’être humain.
Parmi les six isomères de la toluènediamine, celui que l’on rencontre le plus fréquemment est l’isomère 2,4-, qui représente 80% de la toluènediamine utilisée comme intermédiaire dans la fabrication du diisocyanate de toluylène — une des substances de base des polyuréthanes — les 20% restants correspondant à l’isomère 2,6-. L’attention a été attirée sur ce composé après la découverte expérimentale de son pouvoir cancérogène chez des animaux de laboratoire. On ne dispose pas de données concernant les sujets humains.
L’expérimentation animale indique que les xylidines sont essentiellement des composés hépatotoxiques et qu’elles ont une action secondaire sur le sang. Néanmoins, selon d’autres travaux, elles provoquent facilement la formation de méthémoglobinémie et de corps de Heinz chez le chat, mais pas chez le lapin.
Les colorants azoïques sont relativement peu toxiques dans leur ensemble. Nombre d’entre eux ont une DL50 supérieure à 1 g/kg chez le rat et la souris, et des rongeurs peuvent être nourris toute leur vie avec des aliments de laboratoire contenant plus de 1 g de substance par kg de nourriture. Quelques-uns peuvent provoquer une dermite de contact dont les manifestations sont généralement modérées; dans la pratique, il est assez difficile de déterminer si c’est le colorant lui-même qui est responsable des lésions cutanées observées ou si c’est une substance présente à côté de lui. C’est plutôt le pouvoir cancérogène des colorants azoïques qui attire de plus en plus l’attention. Il n’en existe encore guère de confirmations épidémiologiques, mais les données tirées d’expériences à long terme sont suffisamment nombreuses à indiquer que certains colorants azoïques sont cancérogènes chez les animaux de laboratoire. Le principal organe cible dans ces conditions expérimentales est le foie et, en second lieu, la vessie. L’intestin peut également être atteint dans certains cas. Cependant, il est très difficile d’extrapoler ces résultats à l’être humain.
La plupart des colorants azoïques cancérogènes ne sont pas des cancérogènes directs, mais des procancérogènes. Cela signifie qu’ils doivent être convertis in vivo par activation métabolique en intermédiaires qui vont eux-mêmes se transformer en cancérogènes ultimes. Par exemple, le méthylaminoazobenzène subit d’abord une N-hydroxylation et une N-déméthylation au niveau du groupement amino, puis une sulfoconjugaison au niveau du dérivé N-hydroxylé pour donner le cancérogène ultime qui réagit sur l’acide nucléique.
Il faut noter que les colorants diazoïques dérivés de la benzidine peuvent être transformés en benzidine fortement cancérogène par les voies métaboliques normales. In vivo, il y a réduction des deux groupements azoïques en benzidine par voie métabolique ou sous l’action de la flore intestinale. Les colorants azoïques doivent donc être manipulés avec prudence.
Pour prévenir les projections, les déversements ou la contamination de l’atmosphère du lieu de travail par ces composés, il convient surtout de veiller à la bonne conception des ateliers. La ventilation destinée à chasser le contaminant doit être située aussi près que possible du point où celui-ci est produit. Les vêtements de travail doivent être changés quotidiennement et des installations doivent être prévues pour un bain ou une douche obligatoires à la fin du poste. Toute contamination de la peau ou des vêtements doit être éliminée immédiatement par lavage et le sujet gardé sous surveillance médicale. Les travailleurs, de même que les agents de maîtrise, doivent recevoir une formation qui les sensibilise à la nature et au degré du risque et leur apprenne à exécuter leurs tâches proprement et sans risque. Avant toute opération de maintenance, il faut éliminer avec soin les possibilités de contact avec les produits chimiques dangereux.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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o-Acétotoluidine |
Acétyl-o-toluidine; o-méthylacétanilide; 2-méthylacétanilide; N-(2-méthylphényl)acétamide |
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1-Amino-2-méthylanthraquinone |
1-Amino-2-méthyl-9,10-anthracènedione; |
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2-Aminoanthraquinone |
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4-Aminodiphényle |
p-Aminobiphényle; 4-aminobiphényle; p-aminodiphényle; biphénylamine; 1,1’-biphényl-4-amine |
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o-Aminophénol |
2-Amino-1-hydroxybenzène; 2-aminophénol; o-hydroxyaniline; 2-hydroxyaniline |
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p-Aminophénol |
4-Amino-1-hydroxybenzène; 4-aminophénol; azol; p-hydroxyaniline; 4-hydroxyaniline |
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Aniline |
Aminobenzène; aminophène; benzénamine; phénylamine |
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Aniline, chlorhydrate d’ |
Chlorure d’aniline; chlorhydrate de benzénamide; chlorhydrate de phénylamine |
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o-Anisidine |
o-Aminoanisole; 2-aminoanisole; 1-amino-2-méthoxybenzène; 2-anisidine; 2-méthoxy-1-aminobenzène; méthoxyphénylamine |
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p-Anisidine |
p-Aminoanisole; 4-aminoanisole; 1-amino-4-méthoxybenzène; 4-anisidine; 4-méthoxy-1-aminobenzène; méthoxybenzénamine |
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o-Anisidine, chlorhydrate d’ |
Chlorhydrate de 2-aminoanisole; chlorhydrate d’o-aminoanisole ; chlorhydrate d’o-anisylamine; CI 37115; chlorhydrate de 2-méthoxy-1-aminobenzène; chlorhydrate d’o-méthoxyaniline; chlorhydrate de 2-méthoxyaniline |
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Auramine |
Bis(p-diméthylaminophényl)méthylèneimine; 4,4'-carbonimidoylbis(N-N-diméthylbenzénamine); CI 41000B; 2, 4,4'-diméthylaminobenzophénonimide; glauramine |
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Benzidine |
4,4'-Bianiline; 4,4'-biphényldiamine; CI 37225; 4,4'-diaminodiphényl; 4,4'-diphénylènediamine |
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m-Chloraniline |
m-Aminochlorobenzène; 1-amino-3-chlorobenzène; 3-chloroaniline; 3-chlorobenzénamine |
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o-Chloraniline |
1-Amino-2-chlorobenzène; 2-chloroaniline; 2-chlorobenzénamine |
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p-Chloraniline |
1-Amino-4-chlorobenzène; 4-chlorobenzénamine; 4-chlorophénylamine |
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2-Chloro-4-nitroaniline |
1-Amino-2-chloro-4-nitrobenzène; o-chloro-p-nitroaniline; 4-nitro-2-chloroaniline |
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4-Chloro-o-phénylènediamine |
2-Amino-4-chloroaniline; CI 76015; 4-chloro-1,2-benzènediamine; 4-chloro-1,2-diaminobenzène; 4-chloro-1,2-phénylènediamine; 1,2-diamino-4-chlorobenzène; 3,4-diaminochlorobenzène; 3,4-diamino-1-chlorobenzène |
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4-Chloro-o-toluidine |
2-Amino-5-chlorotoluène; 3-chloro-6-aminotoluène; 5-chloro-2-aminotoluène; 4-chloro-2-méthylaniline; 4-chloro-6-méthylaniline; 2-méthyl-4-chloroaniline |
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5-Chloro-o-toluidine |
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p-Crésidine |
Ether méthylique du 3-amino-p-crésol; 1-amino-2-méthoxy-5-méthylbenzène; 3-amino-4-méthoxytoluène; 2-amino-4-méthylanisole; 5-méthyl-o-anisidine |
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N,N’-Di-2-naphtyl-p-phénylènediamine |
N,N’-Bis(2-naphtyl)-p-phénylènediamine; di-β-naphtyl-p-phénylènediamine; N,N’-di-β-naphtyl-p-phénylènediamine |
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2,4-Diaminoanisole |
CI 76050; m-diaminoanisole; 1,3-diamino-4-méthoxybenzène; 2,4-diamino-1-méthoxybenzène; 4-méthoxy-1,3-benzènediamine |
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3,3'-Diaminobenzidine |
3,3',4,4'-Biphényltétramine; 3,3',4,4'-diphényltétramine; 3,3',4,4'-tétraaminobiphényle |
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2,4-Diaminophénol, dichlorhydrate de |
Acrol; amidol; chlorhydrate de 2,4-diaminophénol; dichlorure de 2,4-diaminophénol; NCI-C60026 |
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2,4-Diaminotoluène |
3-Amino-p-toluidine; 5-amino-o-toluidine; CI 76035; 1,3-diamino-4-méthylbenzène |
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2,6-Diaminotoluène |
2-Méthyl-1,3-benzènediamine; 2,6-toluylènediamine; 2,6-tolylènediamine |
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N,N-Dibutylaniline |
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2,3-Dichloroaniline |
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2,4-Dichloroaniline |
2,4-Dichlorobenzénamine |
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2,5-Dichloroaniline |
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2,6-Dichloroaniline |
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3,4-Dichloroaniline |
1-Amino-3,4-dichlorobenzène; 4,5-dichloroaniline; 3,4-dichlorobenzénamine |
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3,3'-Dichlorobenzidine |
CI 23060; DCB; 4,4'-diamino-3,3'-dichlorobiphényle; dichlorobenzidine; 3,3'-dichloro-4,4'-biphényldiamine |
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3,3'-Dichlorobenzidine, dichlorhydrate de |
Dichlorhydrate de 4,4'-diamino-3,3'-dichlorobiphényle |
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Dicyclohexylamine, nitrite de |
Nitrite de N-cyclohexylcyclohexanamine; nitrite de bicyclohexylammonium |
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m-Diéthylaminophénol |
3-(Diéthylamino)phénol |
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N,N-Diéthylaniline |
N,N-Diéthylaminobenzène; diéthylaniline; N,N-diéthylbenzénamine; diéthylphénylamine |
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3,3'-Diméthoxybenzidine, dichlorhydrate de |
Dichlorhydrate d’o-dianisidine; dichlorhydrate de 3,3'-diméthoxy-4,4'-diaminobiphényle; dichlorhydrate de 3,3'-diméthoxy-(1,1-biphényl)-4,4'-diamine |
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N,N-Diméthyl-p-toluidine |
N,N,4-Triméthylbenzénamine; N,N,4-triméthylaniline; p-N,N-triméthylaniline |
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Diméthylaminoazobenzène |
p-Diméthylaminoazobenzène; N,N-diméthyl-4-aminoazobenzène; 4-benzèneazodiméthylaniline; 4-diméthylaminoazobenzène; 4-diméthylaminoazobenzol; DAB |
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N,N-Diméthylaniline |
Diméthylaminobenzène; N,N-diméthylbenzénamine; diméthylphénylamine |
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2,4-Dinitroaniline |
2,4-Dinitraniline; 2,4-dinitrobenzénamine |
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N,N’-Diphényl-p-phénylènediamine |
Agérite; agérite DPPD; 1,4-bis(phénylamino)benzène; diphényl-p-phénylènediamine; DPPD |
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Diphénylamine |
Anilinobenzène; benzène CI 10355; N-phénylaniline; N-phénylbenzénamine |
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1,3-Diphénylguanidine |
Diphénylguanidine; N,N’-diphénylguanidine |
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N-Ethylaniline |
Anilinoéthane; N-éthylaminobenzène; éthylaniline; N-éthylbenzénamine; éthylphénylamine |
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N-Isopropyl-N’-phényl-p-phénylènediamine |
4-Isopropylaminodiphénylamine; N-phényl-N’-isopropyl-p-phénylènediamine; N-2-propyl-N’-phényl-p-phénylènediamine |
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N-Isopropylaniline |
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Mélamine |
Ammélide; cyanuramide; triamide cyanurique; 4,6-triamino-1,3,5-triazine; 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine; tricyanamide |
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p-Méthylaminophénol |
4-(Méthylamino)phénol |
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Méthylaniline |
Anilinométhane; (méthylamino)benzène; méthylphénylamine; monométhylaniline |
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4,4’-Méthylène-bis(2-chloroaniline) |
Bis-amine; bis-amine A; bisamine S; bis(4-amino-3-chlorophényl)méthane; bis(3-chloro-4-aminophényl)méthane |
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4,4'-Méthylènebis(2-méthylaniline) |
Bis(4-amino-3-méthylphényl)méthane; 3,3'-diméthyl-4,4'-diaminodiphénylméthane; 4,4'-méthylène-bis(2-méthylbenzénamine) |
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2,4'-Méthylènedianiline |
2',4-Bis(aminophényl)méthane; o,p'-diaminodiphénylméthane; 2,4'-diaminodiphénylméthane; 2,4'-diphénylméthanediamine |
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4,4-Méthylènedianiline |
Araldite 972; bis(p-aminophényl)méthane; bis(4-aminophényl)méthane; diaminodiphénylméthane; dianilinométhane; 4,4'-diphénylméthanediamine |
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Michler, base de |
4,4'-Bis(diméthylamino)diphénylméthane; bis(p-diméthylaminophényl)méthane; méthane de Michler; cétone réduite de Michler; tétraméthyldiaminodiphénylméthane |
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Michler, cétone de |
Bis(p-(N,N-diméthylamino)phényl)cétone; bis(4-(diméthylamino)phényl)méthanone; 4,4'-bis(diméthylamino)benzophénone; tétraméthyldiaminobenzophénone |
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1,5-Naphtalènediamine |
1,5-Diaminonaphtalène; 1,5-naphtylènediamine; NCI-C03021 |
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α-Naphtylamine |
1-Naphtylamine; 1-aminonaphtalène |
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β-Naphtylamine |
2-Aminonaphtalène; CI 37270; 2-naphtylamine; 2-naphtalènamine; 6-naphtylamine |
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m-Nitroaniline |
1-Amino-3-nitrobenzène; m-nitroaniline; 3-nitroaniline; 3-nitrobenzénamine |
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o-Nitroaniline |
1-Amino-2-nitrobenzène; 2-nitroaniline |
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p-Nitroaniline |
p-Aminonitrobenzène; 1-amino-4-nitrobenzène; 4-nitroaniline; 4-nitrobenzénamine |
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4,4'-Oxydianiline |
4-Aminophényléther; diaminodiphényléther; oxyde de 4,4'-diaminophényle; 4,4'-oxybisaniline; 4,4'-oxybisbenzénamine |
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N-Phényl-1-naphtylamine |
1-Anilinonaphtalène; phénylnaphtylamine; phényl-α-naphtylamine |
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N-Phényl-2-naphtylamine |
Anilinonaphtalène; 2-anilinonaphtalène; N-(2-naphtyl)aniline; phénylaminonaphtalène |
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m-Phénylènebis(méthylamine) |
1,3-Bis(aminométhyl)benzène; m-xylène-α,α'-diamine; m-xylylènediamine |
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m-Phénylènediamine |
3-Aminoaniline; m-benzènediamine; 1,3-benzènediamine; CI 76025; m-diaminobenzène; 1,3-diaminobenzène; m-phénylènediamine; métaphénylènediamine; 1,3-phénylènediamine |
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o-Phénylènediamine |
2-Aminoaniline; o-benzènediamine; 1,2-benzènediamine; CI 76010; o-diaminobenzène; 1,2-diaminobenzène; o-phénylènediamine; 1,2-phénylènediamine |
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p-Phénylènediamine |
p-Aminoaniline; 4-aminoaniline; p-benzènediamine; 1,4-benzènediamine; CI 76060 |
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p-Phénylènediamine, chlorhydrate de |
Dichlorhydrate de p-aminoaniline; dichlorhydrate de 4-aminoaniline; dichlorhydrate de p-benzènediamine; dichlorhydrate de 1,4-benzènediamine; CI 76061; dichlorhydrate de p-diaminobenzène; dichlorhydrate de 1,4-diaminobenzène |
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N-Phényléthanolamine |
N-(2-Hydroxyéthyl)-aniline; 2-(phénylamino)éthanol; N-phényléthanolamine |
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o-Tolidine |
Bianisidine; 3,3'-diméthyl-[1,1'-biphényl]-4,4'-diamine; 4,4'-bi-o-toluidine; CI 37230; 4,4'-diamino-3,3'-diméthylbiphényle; 4,4'-diamino-3,3'-diméthyldiphényle; 3,3'-diméthylbenzidine |
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m-Toluidine |
3-Amino-1-méthylbenzène; 3-aminophénylméthane; m-aminotoluène; 3-aminotoluène; m-méthylaniline; 3-méthylaniline |
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o-Toluidine |
1-Amino-2-méthylbenzène; o-aminotoluène; 2-aminotoluène; CI 37077; 1-méthyl-2-aminobenzène; o-méthylaniline |
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p-Toluidine |
4-Amino-1-méthylbenzène; p-aminotoluène; 4-aminotoluène; CI 37107; p-méthylaniline; 4-méthylaniline; p-méthylbenzénamine; 4-méthylbenzénamine |
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2,4,5-Triméthylaniline |
1-Amino-2,4,5-triméthylbenzène; 1,2,4-triméthyl-5-aminobenzène; 2,4,5-triméthylaniline |
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Triphénylamine |
N,N-Diphénylaniline; N,N-diphénylbenzénamine |
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Xylidine |
Aminodiméthylbenzène; diméthylaminobenzène; diméthylaniline; diméthylphénylamine |
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2,3-Xylidine |
2,3-Diméthylaniline; 2,3-diméthylbenzénamine; 2,3-diméthylphénylamine; o-xylidine; 2,3-xylylamine |
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2,4-Xylidine |
1-Amino-2,4-diméthylbenzène; 4-amino-1,3-diméthylbenzène; 4-amino-3-méthyltoluène; 4-amino-1,3-xylène; 2,4-diméthylaniline; 2,4-diméthylbenzénamine |
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3,4-Xylidine |
3,4-Diméthylaminobenzène; 3,4-diméthylaniline; 3,4-diméthylbenzénamine; 3,4-diméthylphénylamine; 3,4-xylylamine |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d’exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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4-Aminodiphényle |
Yeux; vessie |
Inhalation |
Atonie, céphalées |
Peau; vessie (cancer de la vessie) |
Céphalées; étourdissements; léthargie; dyspnée; ataxie; faiblesse; méthémoglobinémie; brûlures urinaires; cystite hémorragique aiguë |
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o-Aminophénol |
Sang |
Peau |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, perte de conscience; les symptômes peuvent être retardés |
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Aniline |
Yeux; sang; système nerveux central |
Foie; reins; rate; peau; sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, céphalées, étourdissements, respiration laborieuse, convulsions, accélération du rythme cardiaque, vomissements, faiblesse, perte de conscience |
Sang; système cardio-vasculaire; yeux; foie; reins; voies respiratoires; chez l'animal: tumeurs spléniques |
Céphalées; faiblesse; étourdissements; cyanose; ataxie; dyspnée d’effort; tachycardie; irritation oculaire; méthémoglobinémie; cirrhose |
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Aniline, chlorhydrate d’ |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang |
Peau; rate; reins; sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, nausées, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience, vomissements, faiblesse |
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o-Anisidine |
Sang |
Sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, nausées, vomissements |
Sang; reins; foie; système cardio-vasculaire, système nerveux central |
Céphalées; étourdissements; cyanose; corps de Heinz |
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p-Anisidine |
Sang |
Sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, nausées, vomissements |
Sang; reins; foie; système cardio-vasculaire; système nerveux central |
Céphalées; étourdissements; cyanose; corps de Heinz |
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Benzidine |
Vessie; reins; foie, peau; sang (cancer du foie, du rein et de la vessie) |
Hématurie; anémie secondaire due à une hémolyse; cystite aiguë; troubles hépatiques aigus; dermatite; mictions irrégulières et douloureuses |
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m-Chloraniline |
Yeux; peau; foie; voies respiratoires; reins |
Sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, nausées, essoufflement, perte de conscience |
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o-Chloraniline |
Yeux; peau |
Peau; foie; reins; sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, convulsions, diarrhée, étourdissements, céphalées, nausées essoufflement, vomissements, faiblesse |
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p-Chloraniline |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang |
Peau; sang; foie; reins; rate; moelle osseuse |
Inhalation |
Cyanose unguéale, labiale ou cutanée, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse |
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2,4-Diaminotoluène |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; cœur; foie; sang |
Peau |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, accélération du rythme cardiaque, respiration laborieuse, nausées, vomissements, convulsions, dépression respiratoire |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang; système cardio-vasculaire; foie; système nerveux central; chez l'animal: tumeurs hépatiques, cutanées et mammaires |
Irritation des yeux, de la peau, du nez et de la gorge; dermatite; ataxie; tachycardie; nausées; vomissements; convulsions; dépression respiratoire; méthémoglobinémie; cyanose; céphalées; fatigue; étourdissements; cyanose cutanée; lésions hépatiques |
|
2,6-Diaminotoluène |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang |
Peau |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, essoufflement |
||
|
2,3-Dichloroaniline |
Foie; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, convulsions, diarrhée, étourdissements, céphalées, essoufflement, vomissements, faiblesse |
|
|
|
2,4-Dichloroaniline |
Foie; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose cutanée, étourdissements, céphalées, essoufflement |
|
|
|
2,5-Dichloroaniline |
Foie; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose cutanée, étourdissements, céphalées, essoufflement |
|
|
|
2,6-Dichloroaniline |
Foie; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose cutanée, étourdissements, céphalées, essoufflement |
|
|
|
3,4-Dichloroaniline |
Foie; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose cutanée, étourdissements, céphalées, essoufflement |
|
|
|
3,3'-Dichlorobenzidine |
Voies respiratoires |
Peau, foie |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
Vessie; foie; poumons; peau; voies digestives; chez l'animal: cancer du foie et de la vessie |
Sensibilisation cutanée; dermatite; céphalées; étourdissements; brûlures; pollakiurie; dysurie; hématurie; douleurs digestives infection des voies aériennes supérieures |
|
N,N-Diméthyl-p-toluidine |
Sang; cerveau; reins |
|
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, céphalées, essoufflement, faiblesse |
|
|
|
Diméthylaminoazobenzène |
|
Peau; voies respiratoires; foie; reins; vessie; chez l'animal: tumeurs hépatiques et vésicales |
Hépatomégalie; troubles hépatiques et rénaux; dermite de contact; toux; respiration sifflante; dyspnée; expectorations sanglantes; sécrétions bronchiques; pollakiurie; hématurie; dysurie |
|||
|
N,N-Diméthylaniline |
Sang |
Peau |
Inhalation |
Douleurs abdominales, cyanose cutanée, étourdissements, céphalées, acouphènes, respiration laborieuse, perte de conscience, vomissements, troubles visuels |
Sang; reins; foie; système cardio-vasculaire |
Anoxie; cyanose; faiblesse; étourdissements; ataxie; méthémoglobinémie |
|
2,4-Dinitroaniline |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang |
Sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, nausées, mal de gorge |
|
|
|
Diphénylamine |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Reins |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
Yeux; peau; voies respiratoires; système cardio-vasculaire; sang; vessie; appareil reproducteur |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; eczéma; tachycardie; hypertension; toux; éternuements; méthémoglobinémie; accélération du rythme cardiaque; protéinurie; hématurie; lésions vésicales; chez l'animal: effets tératogènes |
|
N-Isopropylaniline |
Peau; sang; cerveau; reins |
Sang; peau |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang; système cardio-vasculaire; foie; reins |
Irritation des yeux et de la peau; céphalées; faiblesse; étourdissements; cyanose; ataxie; dyspnée d’effort; tachycardie; méthémoglobinémie |
|
N-Isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine |
Yeux; peau |
Peau |
Inhalation |
Toux, irritation |
||
|
Méthylaniline |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang; cerveau; reins |
Peau; sang |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, mal de gorge |
Voies respiratoires; foie; reins; sang; système nerveux central |
Faiblesse; étourdissements; céphalées; dyspnée; cyanose; méthémoglobinémie; œdème pulmonaire; lésions hépatiques |
|
1,5-Naphtalènediamine |
Peau |
Peau |
Résorption possible |
|||
|
α-Naphtylamine |
Peau, vessie (cancer de la vessie) Inhalation; absorption; ingestion; contact |
Dermatite; cystite hémorragique; dyspnée; ataxie; méthémoglobinémie; hématurie; dysurie |
||||
|
β-Naphtylamine |
Peau, vessie (cancer de la vessie) Inhalation; absorption; ingestion; contact |
Dermatite; cystite hémorragique; dyspnée; ataxie; méthémoglobinémie; hématurie; dysurie |
||||
|
m-Nitroaniline |
Sang |
|
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, perte de conscience, faiblesse |
|
|
|
o-Nitroaniline |
Sang |
|
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, nausées, essoufflement, perte de conscience, faiblesse |
|
|
|
p-Nitroaniline |
Sang |
Foie |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, nausées, essoufflement, perte de conscience, faiblesse |
Voies respiratoires; sang; cœur; foie |
Irritation du nez et de la gorge; cyanose; ataxie; tachycardie; tachypnée; dyspnée; irritabilité; vomissements; diarrhée; convulsions; arrêt respiratoire; anémie; méthémoglobinémie; ictère |
|
N-Phényl-1-naphtylamine |
Peau |
Peau |
Rougeurs |
|||
|
p-Phénylènediamine |
Voies respiratoires; sang; reins |
Peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse |
Voies respiratoires; peau |
Irritation du larynx et du pharynx; asthme; sensibilisation cutanée |
|
p-Phénylènediamine, |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang; cerveau; reins |
Peau; voies respiratoires; sang |
Inhalation |
Toux, étourdissements, respiration laborieuse, voir Ingestion |
|
|
|
o-Tolidine |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; sang |
Inhalation |
Toux, légère irritation |
Yeux; voies respiratoires; foie; reins; chez l'animal: tumeurs hépatiques, vésicales et mammaires |
Irritation des yeux et du nez; chez l'animal: lésions hépatiques et rénales |
|
o-Toluidine |
Yeux; peau; sang; reins; foie; système cardio-vasculaire; chez l'animal: tumeurs hépatiques, vésicales et mammaires |
Irritation des yeux; anoxie; céphalées; cyanose; faiblesse; étourdissements; somnolence; microhématurie; brûlures oculaires; dermatite |
||||
|
Xylidine |
Yeux; peau; voies respiratoires; sang |
Reins; foie; globules rouges |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse |
Voies respiratoires; sang; foie; reins; système cardio-vasculaire |
Anoxie; cyanose; méthémoglobinémie; lésions hépatiques, rénales ou pulmonaires |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
|
4-Aminodiphényle |
La combustion dégage des gaz toxiques (oxydes d’azote, oxydes de carbone). Base faible en solution dans l’eau. Réagit avec les oxydants énergiques. Forme des sels avec les acides tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, etc. |
||
|
o-Aminophénol |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1 |
|
|
p-Aminophénol |
6.1 |
||
|
Aniline |
Se décompose par chauffage vers 190 °C ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (notamment ammoniac, oxydes d’azote) et de vapeurs inflammables. Base faible. Réagit violemment sur les oxydants énergiques et les acides forts, l’anhydride acétique, la chloromélamine monomère, la β-propiolactone et l’épichlorhydrine avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit avec divers métaux comme le sodium, le potassium, le calcium et en produisant de l’hydrogène inflammable. Attaque le cuivre et ses alliages |
6.1 |
|
|
Aniline, chlorhydrate d’ |
Vapeur plus lourde que l’air |
La combustion dégage des vapeurs toxiques d’oxydes d’azote. Au contact de surfaces chaudes ou de flammes, se décompose en dégageant des vapeurs toxiques et corrosives d’aniline, de composés chlorés et de gaz nitrés. Se décompose par chauffage ou au contact des acides en produisant des vapeurs toxiques d’aniline et d’acide chlorhydrique. Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
|
|
o-Anisidine |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit avec les acides, les chlorures d’acides, les anydres d’acides, les chloroformiates. Attaque certains plastiques, caoutchoucs ou revêtements |
6.1 |
|
|
p-Anisidine |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit avec les acides, les chlorures d’acides, les anhydrides d’acide et les chloroformiates |
6.1 |
|
|
o-Anisidine, chlorhydrate d’ |
6.1 |
||
|
Benzidine |
6.1 |
||
|
m-Chloraniline |
Se décompose en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène). Base faible en solution dans l’eau. Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1 |
|
|
o-Chloraniline |
Se décompose en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
p-Chloraniline |
Se décompose par chauffage vers 160 °C ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène). Réagit violemment avec les oxydants |
6.1 |
|
|
2-Chloro-4-nitroaniline |
6.1 |
||
|
5-Chloro-o-toluidine |
6.1 |
||
|
p-Crésidine |
8 |
||
|
2,4-Diaminotoluène |
La combustion dégage des gaz et des vapeurs toxiques (monoxyde de carbone, oxydes d’azote). Réagit avec les oxydants, les acides, les anhydrides d’acide et les chlorures d’acide |
6.1 |
|
|
2,6-Diaminotoluène |
La combustion dégage des vapeurs toxiques (oxydes d’azote) |
||
|
2,3-Dichloroaniline |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
2,4-Dichloroaniline |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
2,5-Dichloroaniline |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
2,6-Dichloroaniline |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
3,4-Dichloroaniline |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
6.1 |
|
|
3,3'-Dichlorobenzidine |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (notamment oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène). Donne les réactions habituelles des dérivés de la benzidine, par exemple formation de sels de diazonium et de dérivés acylés et alkylés |
||
|
Dicyclohexylamine, nitrite de |
4.1 |
||
|
N,N-Diéthylaniline |
6.1 |
||
|
N,N-Diméthyl-p-toluidine |
La combustion dégage des gaz toxiques et corrosifs (oxydes d’azote). Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit avec les acides, les anhydrides et les chlorures. Attaque de nombreux plastiques |
||
|
N,N-Diméthylaniline |
Se décompose par chauffage ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (aniline, oxydes d’azote). Base faible. Réagit avec les oxydants |
6.1 |
|
|
2,4-Dinitroaniline |
Risque d’explosion par chauffage, friction ou contamination. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Réagit violemment avec les oxydants. Réagit violemment sur le chlore et l’acide chlorhydrique avec dégagement de gaz |
6.1 |
|
|
Diphénylamine |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
La combustion dégage des gaz toxiques (oxydes de carbone, oxydes d’azote). Réagit avec les oxydants énergiques et les acides forts |
|
|
N-Ethylaniline |
6.1 |
||
|
N-Isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine |
La combustion dégage des gaz toxiques (oxydes d’azote, oxydes de carbone). Se décompose en dégageant des vapeurs toxiques (oxydes d’azote) |
||
|
p-Méthylaminophénol |
6.1 |
||
|
Méthylaniline |
Se décompose par chauffage ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (aniline, oxydes d’azote). Réagit violemment avec les acides forts et les oxydants. Attaque certains plastiques |
6.1 |
|
|
1,5-Naphtalènediamine |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote) |
||
|
α-Naphtylamine |
6.1 |
||
|
β-Naphtylamine |
6.1 |
||
|
m-Nitroaniline |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
La combustion dégage des vapeurs toxiques d’oxydes d’azote. Oxydant énergique qui réagit avec les matières combustibles et réductrices. Réagit sur les matières organiques en présence d’humidité avec risque d’incendie |
6.1 |
|
o-Nitroaniline |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
La combustion dégage des vapeurs toxiques d’oxydes d’azote. Oxydant énergique qui réagit avec les matières combustibles et réductrices. Réagit sur les matières organiques en présence d’humidité avec risque d’incendie |
6.1 |
|
p-Nitroaniline |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
Risque d’explosion par chauffage. La combustion dégage des vapeurs toxiques d’oxydes d’azote. Oxydant énergique qui réagit avec les matières combustibles et réductrices. Réagit sur les matières organiques en présence d’humidité avec risque d’incendie |
6.1 |
|
N-Phényl-1-naphtylamine |
La combustion dégage des vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Se décompose par chauffage ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote) |
||
|
m-Phénylènediamine |
6.1 |
||
|
o-Phénylènediamine |
6.1 |
||
|
p-Phénylènediamine |
Se décompose par chauffage ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Réducteur énergique qui réagit violemment avec les oxydants |
6.1 |
|
|
p-Phénylènediamine, chlorhydrate de |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (notamment oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène) |
|
|
o-Tolidine |
Se décompose par chauffage ou en brûlant, avec dégagement de vapeurs toxiques (oxydes d’azote). Se décompose à la lumière |
||
|
m-Toluidine |
6.1 |
||
|
o-Toluidine |
6.1 |
||
|
p-Toluidine |
6.1 |
||
|
Xylidine |
Se décompose en brûlant, avec dégagement d’oxydes d’azote. Réagit avec les oxydants énergiques. Réagit avec les hypochlorites pour donner des chloramines explosives |
6.1 |
|
|
2,3-Xylidine |
6.1 |
||
|
2,4-Xylidine |
6.1 |
||
|
3,4-Xylidine |
6.1 |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité (%) |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
|
o-Acétoluidine |
Cristaux incolores |
296 |
110 |
149,19 |
Peu soluble |
1,168 |
|||||
|
1-Amino-2-méthylanthraquinone |
205-206 |
237,26 |
Insoluble |
||||||||
|
2-Aminoanthraquinone |
Aiguilles rouges ou d’un brun orange |
(sublimation) |
303-305 |
233,23 |
Insoluble |
||||||
|
4-Aminodiphényle |
Cristaux incolores devenant violets au contact de l’air |
302 |
53-54 |
169,23 |
Peu soluble |
1,160 |
5,8 |
153 cf |
450 |
||
|
o-Aminophénol |
Cristaux brunissant rapidement; aiguilles blanches orthorhombiques bipyramidales obtenues à partir de solutions benzéniques; aiguilles incolores orthorhombiques ou plaquettes |
153 (sublimation) |
174 |
109,13 |
Soluble |
1,328 |
1,40 à 153 °C |
190* |
|||
|
p-Aminophénol |
Plaquettes orthorhombiques obtenues à partir de solutions aqueuses; plaquettes blanches obtenues à partir de solutions aqueuses; cristaux incolores; cristaux blancs ou d’un jaune rougeâtre |
284 (décomposition) |
187-188 |
109,13 |
Peu soluble |
>100 |
|||||
|
Aniline |
Liquide huileux, incolore si pur, incolore avec une fluorescence bleutée si fraîchement distillé |
184 |
–6,0 |
93,13 |
Soluble |
1,022 |
3,22 |
10 Pa |
1,3-20 |
70-76 cf |
540-615 |
|
Aniline, chlorhydrate d’ |
Cristaux |
245 |
198 |
129,59 |
Très soluble |
1,221 |
4,46 |
193 cf |
|||
|
o-Anisidine |
Liquide jaunâtre, pâle; huile rougeâtre ou jaunâtre; liquide d’incolore à rose |
224-225 |
5-6,2 |
123,15 |
Peu soluble |
1,092 |
4,25 |
<0,133 à 30 °C |
118 co |
396-415 |
|
|
p-Anisidine |
Tablettes obtenues à partir de solutions aqueuses; plaquettes orthorhombiques; cristaux; masse cristalline fondue |
243-246 |
57 |
123,15 |
Soluble |
1,071 à 57 °C |
4,28 |
<13 Pa |
107-122 |
515 |
|
|
Auramine |
Plaquettes jaunes ou incolores obtenues à partir de solutions alcooliques |
136 |
267,37 |
Insoluble |
~0 |
||||||
|
Benzidine |
Poudre cristalline de blanc à légèrement rougeâtre; aiguilles; poudre cristalline jaune grisâtre |
400-402 |
116-128 |
184,24 |
Peu soluble |
1,250 |
6,36 |
||||
|
m-Chloraniline |
Liquide d’incolore à ambré |
230-231 |
–10,4 |
127,57 |
Insoluble |
1,216 |
4,4 |
9 Pa |
118 cf |
>540 |
|
|
o-Chloraniline |
Liquide ambré |
208-209 |
–14 à –2 |
127,57 |
Insoluble |
1,211 |
4,41 |
50 Pa |
2,4-14,2 |
97 cf |
>500 |
|
p-Chloraniline |
Cristaux orthorhombiques obtenus à partir de solutions dans l’alcool ou dans l’éther de pétrole; prismes orthorhombiques; cristaux incolores |
232 |
72-73 |
127,57 |
Soluble |
1,429 |
4,4 |
2 Pa |
2,2-? |
120-123 cf |
685 |
|
2-Chloro-4-nitroaniline |
Aiguilles jaunes obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole et le sulfure de carbone, de solutions dans l’eau et de solutions dans l’acide acétique à 20% |
>200 |
108 |
172,57 |
Miscible |
1,38 |
~0 |
193-205 |
522 |
||
|
4-Chloro-o-phénylènediamine |
76 |
142,59 |
Peu soluble |
||||||||
|
5-Chloro-o-toluidine |
Solide blanc grisâtre |
237-239 |
26-29 |
141,60 |
Peu soluble |
160* |
|||||
|
p-Crésidine |
Cristaux blancs |
235 |
52-53 |
137,18 |
Peu soluble |
1,4 Pa |
110* |
||||
|
N,N'-Di-2-naphtyl-p-phénylènediamine |
232-234 (décomposition) |
225-229 |
360,46 |
Peu soluble |
1,25 |
||||||
|
2,4-Diaminoanisole |
67-68 |
138,17 |
Soluble |
||||||||
|
3,3'-Diaminobenzidine |
Solide |
173-180 |
214,27 |
||||||||
|
2,4-Diaminophénol, dichlorhydrate de |
Cristaux blanc grisâtre; aiguilles |
222 |
197,06 |
Soluble |
|||||||
|
2,4-Diaminotoluène |
Aiguilles obtenues à partir de solutions aqueuses ou cristaux obtenus à partir de solutions alcooliques; prismes; cristaux incolores |
292 |
99 |
122,17 |
Soluble |
1,05 à 100 °C |
4,2 |
0,13 à 106,5 °C |
149 |
||
|
2,6-Diaminotoluène |
Cristaux incolores |
289 |
106 |
122,17 |
Soluble |
2,13 à 150 °C |
|||||
|
N,N-Dibutylaniline |
Liquide ambré |
275 |
–32 |
205,34 |
Insoluble |
0,905 |
110* |
||||
|
2,3-Dichloroaniline |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole; cristaux incolores |
252 |
24 |
162,02 |
Insoluble |
1,37-1,38 |
5,6 |
0,01 Pa |
112 cf |
||
|
2,4-Dichloroaniline |
Prismes obtenus à partir de solutions acétoniques; aiguilles obtenues à partir de solutions alcooliques diluées ou de solutions dans l’éther de pétrole |
245 |
63-64 |
162,02 |
Peu soluble |
1,567 |
5,6 |
1 Pa |
115 |
||
|
2,5-Dichloroaniline |
Masse cristalline brune ou ambrée; aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole |
251 |
50 |
162,02 |
Peu soluble |
1,54 |
5,6 |
1 Pa |
139* |
540 |
|
|
2,6-Dichloroaniline |
Cristaux |
97 sous 0,7 kPa |
38-40 |
162,02 |
Peu soluble |
5,6 |
112 |
||||
|
3,4-Dichloroaniline |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole; cristaux fins et légèrement brunâtres |
272 |
71-72 |
162,02 |
Insoluble |
1,36* |
5,6 |
1,3 Pa |
2,8-7,2 |
166 co |
269 |
|
3,3'-Dichlorobenzidine |
Aiguilles obtenues à partir de solutions alcooliques ou benzéniques; solide cristallin gris ou violet |
402* |
132-133 |
253,13 |
Peu soluble |
~0 |
350 |
||||
|
Dicyclohexylamine, nitrite de |
228,33 |
Peu soluble |
|||||||||
|
m-Diéthylaminophénol |
Solide cristallin blanc |
276 |
78 |
165,24 |
Soluble |
141 |
|||||
|
N,N-Diéthylaniline |
Liquide d’incolore à jaune; liquide huileux brun |
215-216 |
–39 à –38 |
149,24 |
Peu soluble |
0,931 |
5,0 |
0,13 à 50 °C |
97 |
630 |
|
|
N,N-Diméthyl-p-toluidine |
Liquide |
211 |
135,21 |
Insoluble |
0,937 |
4,7 |
0,02 |
1,2-7 |
82 cf |
||
|
Diméthylaminoazobenzène |
Feuillets cristallins jaunes |
(décomposition) |
114-117 |
225,29 |
Insoluble |
~0 |
|||||
|
N,N-Diméthylaniline |
Liquide huileux jaune pâle |
192-194 |
2,4 |
121,18 |
Peu soluble |
0,956 |
4,17 |
67 Pa |
1-7 |
61 cf |
370 |
|
2,4-Dinitroaniline |
Aiguilles jaunes obtenues à partir de solutions acétoniques diluées; plaquettes jaune- vert obtenues à partir de solutions alcooliques |
57* |
180-188 |
183,12 |
Insoluble |
1,615 |
6,31 |
~0 |
222 cf |
||
|
N,N'-Diphényl-p-phénylènediamine |
Feuillets incolores obtenus à partir de solutions alcooliques; qualité commerciale: brun verdâtre; poudre grise |
220-225 à 66 Pa |
144-151 |
260,34 |
Insoluble |
1,20 |
9,0 |
||||
|
Diphénylamine |
Feuillets monocliniques obtenus à partir de solutions alcooliques diluées; cristaux; solide ou liquide, beige ambré de très pâle à brun |
302 |
53-54 |
169,23 |
Insoluble |
1,158 |
5,82 |
0,13 à 108 °C |
152 cf |
634 |
|
|
1,3-Diphénylguanidine |
Aiguilles monocliniques; poudre blanche |
170 (décomposition) |
150 |
211,27 |
Peu soluble |
1,13 |
0,17 |
170 |
|||
|
N-Ethylaniline |
Liquide limpide, d’incolore à jaune paille; huile jaune- brun |
203-205 |
–64 à –63 |
121,18 |
Insoluble |
0,962 |
4,2 |
0,40 |
1,6-9,5 |
85 cf |
249-480* |
|
N-Isopropyl- N'-phényl-p-phénylènediamine |
Paillettes foncées de gris à noir |
161 sous 0,13 kPa |
72-76 |
226,32 |
Insoluble |
1,04 |
~0 |
>200 cf |
|||
|
N-Isopropylaniline |
Liquide jaunâtre |
203-204 |
135,21 |
Insoluble |
0,953 |
88 |
|||||
|
Mélamine |
Prismes monocliniques; incolore, blanc |
(sublimation) |
345 (décomposition) |
126,12 |
Peu soluble |
1,573 |
4,34 |
6,75 à 315 °C |
>300 |
>500 |
|
|
p-Méthylaminophénol |
Aiguilles incolores |
87-97* |
123,15 |
Soluble* |
7,7 Pa |
||||||
|
Méthylaniline |
Liquide huileux d’incolore à brun-rouge |
194-196 |
–57 |
107,16 |
Peu soluble |
0,989 |
3,70 |
0,13 à 36 °C |
78 cf |
||
|
4,4'-Méthylène-bis(2-chloroaniline) |
Boulettes brunes |
110 |
267,16 |
Peu soluble |
1,44 |
~0 |
|||||
|
4,4'-Méthylènedianiline |
398-399 |
89-92 |
198,27 |
Peu soluble |
1,056 |
6,8 |
1 Pa |
220 cf |
|||
|
Michler, base de |
Feuillets brillants; feuillets ou plaquettes jaunâtres, luisants |
390 (décomposition) |
90-92 |
254,38 |
Insoluble |
1,14 |
178 |
||||
|
Michler, cétone de |
Feuillets de blanc à verdâtre; feuillets obtenus à partir de solutions alcooliques; aiguilles obtenues à partir de solutions benzéniques |
360 (décomposition) |
172-179 |
268,36 |
Insoluble |
480 |
|||||
|
1,5-Naphtalènediamine |
Cristaux incolores |
(sublimation) |
187-190 |
158,20 |
Soluble |
1,4 |
~0 |
226 |
580 |
||
|
α-Naphtylamine |
Aiguilles obtenues à partir de solutions éthanoliques et éthérées diluées; aiguilles jaunes orthorhombiques; cristaux blancs; aiguilles rougissant au contact de l’air, ou masse cristalline rougeâtre |
301 |
49-50 |
143,19 |
Peu soluble |
1,023-1,114 |
4,93 |
0,53 Pa |
157 cf |
460 |
|
|
β-Naphtylamine |
Cristaux incolores devenant d’un violet rougeâtre plus foncé au contact de l’air |
306 |
113 |
143,19 |
Soluble |
1,061 à |
4,95 |
0,13 à 108 °C |
157 |
||
|
m-Nitroaniline |
Cristaux jaunes obtenus à partir de solutions aqueuses; aiguilles orthorhombiques jaunes |
305-307 (décomposition) |
114 |
138,13 |
Peu soluble |
0,991 |
0,005 Pa |
||||
|
o-Nitroaniline |
Cristaux jaune orangé obtenus à partir de solutions dans l’eau bouillante; plaquettes ou aiguilles; solide orange |
284 |
69-71 |
138,13 |
Peu soluble |
1,442 |
4 Pa |
168 |
521 |
||
|
p-Nitroaniline |
Aiguilles monocliniques jaunes; poudre jaune pâle |
332 |
146-147 |
138,13 |
Peu soluble |
1,424 |
4,77 |
0,2 Pa* |
1,7-? |
199 cf |
180 |
|
4,4'-Oxydianiline |
Cristaux incolores |
>300* |
189 (décomposition) |
200,24 |
Insoluble |
~0 |
218 cf |
490 |
|||
|
N-Phényl-1-naphtylamine |
Poudre |
335 |
62-63 |
219,29 |
Insoluble |
1,23 |
7,6 |
0,13 |
214 cf |
580 |
|
|
N-Phényl-2-naphtylamine |
Aiguilles obtenues à partir de solutions méthanoliques; cristaux de blanc à jaunâtre; paillettes ou poudre, de gris à beige |
395-396 |
108 |
219,29 |
Insoluble |
1,24 |
1,99 à 235 °C |
||||
|
m-Phénylènebis(méthylamine) |
Liquide incolore |
247 |
136,20 |
Très soluble |
1,052* |
4 Pa |
113 cf |
||||
|
m-Phénylènediamine |
Cristaux blancs rougissant au contact de l’air; aiguilles incolores; cristaux orthorhombiques obtenus à partir de solutions alcooliques; aiguilles orthorhombiques incolores |
284-285 |
62-64 |
108,14 |
Très soluble |
1,010 |
3,7 |
0,13 à 99 °C |
175 cf |
560 |
|
|
o-Phénylènediamine |
Feuillets brun-jaune obtenus à partir de solutions aqueuses; plaquettes obtenues à partir de solutions chloroformiques |
256-258 |
102-104 |
108,14 |
Peu soluble |
3,7 |
1,5-? |
110* cf |
|||
|
p-Phénylènediamine |
Cristaux de blanc à légèrement rouge; paillettes blanches obtenues à partir de solutions benzéniques ou éthérées |
267 |
145-147 |
108,14 |
Peu soluble |
1,14 |
3,72 |
<0,13* |
1,5-? |
155* cf |
400 |
|
p-Phénylènediamine, chlorhydrate de |
Cristaux |
275* |
181,06 |
Soluble |
6,2 |
||||||
|
N-Phényléthanolamine |
280 |
137,18 |
Peu soluble |
1,094 |
0,13 à 104 °C |
152 co |
|||||
|
o-Tolidine |
Cristaux de blanc à rougeâtre ou poudre cristalline |
200* |
131-132 |
212,29 |
Peu soluble |
1,23* |
85* |
526 |
|||
|
m-Toluidine |
Liquide incolore |
203-204 |
–31 |
107,16 |
Peu soluble |
0,989 |
3,72-3,90 |
0,13 à 41 °C |
1,1-6,6 |
86 cf |
482 |
|
o-Toluidine |
Liquide jaune clair devenant brun rougeâtre au contact de l’air et à la lumière; liquide incolore |
200 |
–16 à –15 |
107,16 |
Peu soluble |
0,998 |
3,69 |
26 Pa |
1,5-? |
85 cf |
482 |
|
p-Toluidine |
Plaquettes ou feuillets brillants; solide blanc; feuillets incolores |
200 |
44 |
107,16 |
Peu soluble |
0,962 |
3,9 |
0,13 à 42 °C |
1,1-1,6 |
86 cf |
482 |
|
2,4,5-Triméthylaniline |
Cristaux blancs; aiguilles obtenues à partir de solutions aqueuses |
234-235 |
68 |
135,21 |
Peu soluble |
0,957 |
|||||
|
Triphénylamine |
Cristaux monocliniques obtenus à partir de solutions dans le méthanol, l’acétate d’éthyle ou le benzène; incolore |
365 |
127 |
245,32 |
Insoluble |
0,774 à 0 °C |
|||||
|
Xylidine |
Six isomères liquides, de jaune clair à brun; tous les isomères sauf l’ortho-4-xylidine sont liquides au-dessus de 27 °C |
213-226 |
121,18 |
Peu soluble |
0,97-0,99 |
4,17 |
0,13 |
1,5-? |
96 cf |
405 |
|
|
2,3-Xylidine |
Liquide |
221-222 |
<–15 |
121,18 |
Peu soluble |
0,993 |
4,17 |
0,13 |
1,0-? |
96 cf |
|
|
2,4-Xylidine |
Liquide incolore |
214-218 |
–14,3 |
121,18 |
Peu soluble |
0,972 |
4,17 |
0,13 à 53 °C |
90 cf |
||
|
3,4-Xylidine |
Plaquettes de prismes obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole |
226-228 |
51 |
121,18 |
Peu soluble |
1,076 |
98 |
