Les phénols sont des dérivés du benzène qui possèdent un groupement hydroxyle (–OH) lié à un atome de carbone du cycle benzénique.
Les phénols sont employés dans l’industrie comme antioxydants, intermédiaires de synthèse, désinfectants, agents de tannage, révélateurs photographiques et additifs des lubrifiants et des essences. Ils sont largement utilisés en photographie, dans les industries du pétrole, des peintures, des explosifs, du caoutchouc, des matières plastiques et dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire. Les trois principales applications des phénols se situent dans la fabrication des résines phénoliques, du bisphénol A et du caprolactame.
Le phénol intervient dans la fabrication de divers composés: produits pharmaceutiques, colorants et résines synthétiques incolores ou légèrement colorées. C’est un désinfectant à usage général utilisé pour les toilettes, les écuries, les fosses septiques, les sols et les égouts; on l’emploie également comme solvant d’extraction dans le raffinage du pétrole. Le phénol trouve des applications dans les peintures germicides, vermicides et les colles. Le catéchol est notamment utilisé comme antioxydant dans l’industrie du caoutchouc et l’industrie chimique, en photographie, ainsi que dans les colorants, les graisses et les huiles. Il est également employé dans les produits cosmétiques et certains produits pharmaceutiques.
Le résorcinol est utilisé dans les industries du tannage, des produits cosmétiques, du caoutchouc, dans l’industrie pharmaceutique et en photographie, ainsi que dans la fabrication des explosifs, des colorants, des produits chimiques organiques et des antiseptiques. Il sert à la préparation d’adhésifs pour pneumatiques, caoutchoucs et bois. Le résorcinol entre également dans la composition d’un polymère qui joue le rôle d’additif alimentaire indirect, du fait qu’il est utilisé comme constituant de base pour des surfaces ayant un contact unique ou répété avec des produits alimentaires. L’hydroquinone est un réducteur largement employé comme révélateur photographique, antioxydant et stabilisant des peintures, vernis, carburants et huiles pour moteurs. De nombreux dérivés de l’hydroquinone ont été utilisés comme agents bactériostatiques. Le pyrogallol sert également de révélateur en photographie et de mordant pour la laine, d’agent de teinture pour les fourrures et les cheveux, et on l’emploie aussi comme antioxydant dans les huiles de lubrification et comme réducteur pour les sels d’or, d’argent et de mercure. Il trouve des applications dans la teinture du cuir, la préparation de médicaments de synthèse et le maintien de conditions anaérobies pour la culture des bactéries. Son utilisation tient principalement à sa propriété d’être facilement oxydé en solution alcaline (même par l’oxygène atmosphérique).
Le 2,4-diméthylphénol est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de matières plastiques, d’insecticides, de fongicides, de produits chimiques pour le caoutchouc, d’agents mouillants et de colorants. On l’emploie comme solvant, germicide et désinfectant dans des produits commerciaux destinés au nettoyage des locaux, des instruments et des équipements hospitaliers. Le 2-hydroxybiphényle a de nombreux usages comme fongicide, germicide et désinfectant ménager. Il intervient dans les industries du caoutchouc et en conserverie et sert de support pour les colorants destinés aux fibres polyesters ou encore de désinfectant pour les huiles de coupe, le bois de charpente et le papier.
Les crésols sont largement utilisés pour la fabrication de résines phénoliques, d’explosifs, dans l’industrie pétrolière, en photographie, dans les peintures et dans l’agroalimentaire. Ils entrent dans la composition de nombreux désinfectants ménagers. Le crésol est également un additif des huiles lubrifiantes et intervient dans la formulation des produits de dégraissage et des nettoyants pour pinceaux et brosses à peinture. Le m-crésol est utilisé pour le dessuintage des textiles; l’o-crésol est employé dans le tannage, le traitement des fibres et le dégraissage des métaux; le p-crésol sert de solvant pour vernis de fils métalliques et on l’emploie aussi pour le nettoyage des métaux, la flottation des minerais et la fabrication d’arômes et de parfums synthétiques.
Les chlorophénols servent d’intermédiaires dans la synthèse des colorants, des pigments et des résines phénoliques. Certains chlorophénols sont utilisés tels quels comme fongicides, antiseptiques, désinfectants et agents antigommage pour l’essence. Le pentachlorophénol et son sel de sodium sont utilisés pour la protection microbiologique de divers produits industriels comme le bois et autres produits cellulosiques, les amidons, les adhésifs, les protéines, le cuir, les fils et étoffes finis, les solutions pour développement photographique, les huiles, les peintures, le latex et le caoutchouc. Le pentachlorophénol est utilisé dans la construction navale et le bâtiment, pour lutter contre les moisissures dans l’industrie pétrolière (forages et production) et comme agent antibactérien dans les désinfectants et les produits de nettoyage. Il entre également dans la composition de produits pour traitement des câbles, des courroies de toile, des filets, des isolateurs et de l’eau des tours de refroidissement. Le pentachlorophénol est également employé pour la destruction des termites dans le bois et les matériaux isolants, du bostryche et autres insectes xylophages, ainsi que pour lutter contre la formation de salissures et la prolifération des algues. Enfin, il sert à la préparation d’herbicides et d’inhibiteurs de fermentation pour divers produits.
Certains chlorophénols sont utilisés comme intermédiaires de synthèse et agents conservateurs dans les industries des peintures, du textile, des cosmétiques et du cuir. L’o-chlorophénol et le 2,4-dichlorophénol sont employés en synthèse organique. L’o-chlorophénol sert à la fabrication de colorants et à l’extraction des composés soufrés et azotés présents dans la houille. Le 2,4,5-trichlorophénol trouve des applications comme conservateur dans les adhésifs, les textiles synthétiques, le caoutchouc, le bois, les peintures et le papier; et le 2,4,6-trichlorophénol joue le même rôle pour le bois et les colles. Les tétrachlorophénols (et leurs sels de sodium) sont également utilisés comme fongicides et pour la protection du bois.
Le phénol est aisément absorbé par voie percutanée et digestive, les vapeurs phénoliques passant facilement dans la circulation pulmonaire. Après absorption d’une dose sublétale, la plus grande partie du phénol est oxydée ou transformée en sulfo- et glucuroconjugués ou autres, puis excrétée par l’urine sous cette forme conjuguée. Une petite fraction est excrétée sous forme libre. Les effets toxiques du phénol sont directement liés à la concentration de phénol libre dans le sang.
Chez l’être humain, une intoxication phénolique aiguë se manifeste par une vasodilatation, une dépression cardiaque, une hypothermie, un coma et un arrêt respiratoire. L’ingestion de phénol provoque une intense douleur abdominale et une sensation de brûlure dans la cavité buccale. Une insuffisance rénale aiguë peut également se produire. Chez l’animal, les signes d’intoxication aiguë sont très semblables, indépendamment de la voie ou du mode d’administration de ce composé. Les effets s’exercent principalement sur les centres moteurs de la moelle épinière et se traduisent par des tremblements et des convulsions violentes. L’intoxication chronique par le phénol est aujourd’hui relativement rare. Les cas graves se caractérisent par des troubles généraux, par exemple d’ordre digestif, notamment des vomissements, une gêne à la déglutition, une sialorrhée, de la diarrhée et une anorexie. Des troubles neurologiques avec céphalées, syncopes, vertiges et confusion mentale se produisent également et on note parfois ochronose et éruptions cutanées. Le pronostic est sombre si l’atteinte hépatique et rénale est importante. L’ingestion d’une dose de 1 g de phénol est mortelle pour les sujets humains. Environ un cas sur deux d’intoxication aiguë par le phénol est mortel.
D’une manière générale, la symptomatologie de l’intoxication par les di- et trihydroxyphénols (résorcinol, hydroquinone, pyrogallol) ressemble à celle de l’intoxication par le phénol. L’action antipyrétique du résorcinol est plus nette que celle du phénol. L’application cutanée de solutions ou onguents contenant de 3 à 5% de résorcinol provoque une hyperémie locale, une dermatite prurigineuse, un œdème et une desquamation superficielle. Pour le lapin, la dose létale approximative de résorcinol en solution aqueuse est de 0,75 g/kg, et de 0,37 g/kg pour le rat et le cobaye. L’hydroquinone est plus toxique que le phénol. Des doses létales de 0,2 g/kg (lapin) et de 0,08 g/kg (chat) ont été rapportées. On a observé une dégradation et une irritation de la peau par suite d’une application cutanée de pyrogallol. Après des contacts répétés, il peut se produire une sensibilisation. Les symptômes observés lors d’intoxications aiguës chez des sujets humains sont très proches de ceux que révèle l’expérimentation animale. Il s’agit notamment d’hypothermie, de légers tremblements, de faiblesse, d’incoordination musculaire, de diarrhée, d’aréflexie, de coma et d’asphyxie évoluant vers le décès par insuffisance respiratoire. La dose létale estimative de pyrogallol en solution aqueuse est de 1,1 g/kg (par voie orale) pour le lapin, de 0,35 g/kg (par voie sous-cutanée) pour le chien ou le chat et de 0,09 g/kg (par voie intraveineuse) pour le chien.
Le pentachlorophénol et son sel de sodium peuvent provoquer des malaises et des effets localisés ou généraux. Le contact avec une solution à environ 10% de l’une ou l’autre substance, même unique et de courte durée, est susceptible de causer une irritation de la peau. Une solution à 1% peut être irritante si le contact est répété. Au-dessous de 0,1%, un contact prolongé aura le même effet. Les symptômes de l’intoxication générale grave sont une anorexie, des difficultés respiratoires, une anesthésie, une hyperpyrexie, une sudation profuse, une dyspnée et un coma s’aggravant rapidement.
De fines poussières et des brouillards de pentachlorophénol ou de pentachlorophénate de sodium peuvent provoquer une irritation des yeux, des voies aériennes supérieures et du nez. Une concentration atmosphérique nettement supérieure à 1 mg/m3 d’air produira ces effets chez les personnes non averties. Le pentachlorophénol est classé par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) dans le groupe 2B comme peut-être cancérogène pour l’humain.
Autres chlorophénols. Des dermatoses dues au tétrachlorophénol et à son sel sodique ont été signalées chez des sujets humains, notamment des lésions papulo-folliculaires, des kystes sébacés et une hyperkératose marquée. L’exposition professionnelle aux chlorophénols augmente le risque de sarcome des tissus mous. Les dérivés chlorophénoxy, notamment les acides 2,4-dichlorophénoxyacétique, 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, 2,4,5-trichloro- phénoxypropionique ainsi que leurs sels et esters de 2,4-D, sont décrits ailleurs dans ce chapitre.
L’intoxication par les o-, m- et p-chlorophénols se caractérise chez le rat par de l’agitation, une augmentation de la fréquence respiratoire, une asthénie motrice d’installation rapide, des tremblements, des convulsions cloniques, une dyspnée et un coma. Les 2,4- et 2,6-dichlorophénols et les 2,4,5- et 2,4,6-trichlorophénols provoquent les mêmes symptômes, mais la torpeur et l’asthénie motrice ne s’établissent pas aussi rapidement. Les tremblements sont nettement moins marqués mais, même dans ce cas, persistent jusqu’à quelques minutes avant la mort. Les tétrachlorophénols se situent à mi-chemin entre les homologues inférieurs et le penta- chlorophénol. Ces composés produisent des symptômes comparables à ceux que déterminent les mono-, di- et trichlorophénols; toutefois, ils n’entraînent pas toujours une hyperpyrexie.
Des dermatoses, et notamment une dermatite de contact photoallergique, ont été rapportées chez l’humain après exposition au 2,4,5-trichlorophénol, au chloro-2-phénylphénol et aux tétra- chlorophénols; elles comportent aussi, comme on l’a vu, des lésions papulo-folliculaires, des comédons, des kystes sébacés et une hyperkératose marquée (chloracné).
Les bromo- et iodophénols sont rapidement absorbés dans les voies digestives. Chez le rat, la dose létale par voie orale est d’environ 200 mg/kg pour le pentabromophénol; de 2,0 g/kg pour le 2,4,6-tribromophénol, et de 2,0 à 2,5 g/kg pour le 2,4,6-triiodophénol. Chez le rat et le cobaye, la DL50 par voie sous-cutanée est respectivement de 1,5 et 1,8 g/kg dans le cas de l’o-bromophénol. Généralement, les symptômes sont similaires à ceux que provoque le pentachlorophénol. Le pentabromophénol cause aussi des tremblements et des convulsions.
Sur la base de l’expérimentation animale, on considère que le pentabromophénol et le pentachlorophénate de sodium, ainsi que le pentachlorophénate de cuivre peuvent être mis en œuvre sans danger comme molluscicides de plein champ, sous réserve de précautions raisonnables.
Le catéchol (pyrocatéchol). Des cas de dermatite eczématiforme ont été observés à la suite d’un contact cutané et la résorption percutanée peut provoquer des symptômes d’intoxication présentant de nombreuses analogies avec ceux que détermine le phénol, à l’exception de certains des effets les plus marqués sur le système nerveux central (SNC) (convulsions). A dose toxique ou létale, il a des effets semblables à ceux du phénol chez les animaux de laboratoire. Toutefois, contrairement au phénol, le catéchol à dose élevée entraîne principalement une dépression du SNC et une élévation prolongée de la tension artérielle. Il semble que cette hypertension soit due à une vasoconstriction périphérique.
L’absorption répétée de doses sublétales provoque chez l’animal une méthémoglobinémie, une leucopénie et une anémie. La mort survient selon toute probabilité par insuffisance respiratoire.
La toxicité aiguë du catéchol est plus marquée que celle du phénol. La dose létale par voie orale est de l’ordre de 0,3 g/kg pour le chien et de 0,16 g/kg pour le cobaye. Le composé est facilement absorbé par voie digestive et percutanée. Après absorption, il est partiellement oxydé en o-benzoquinone par la polyphénoloxydase. Une autre fraction se conjugue avec l’acide hexuronique et donne également des sulfoconjugés et autres, tandis qu’une petite quantité est excrétée telle quelle par voie urinaire. La fraction conjuguée s’hydrolyse dans l’urine en libérant le catéchol; celui-ci est à son tour oxydé, entraînant la formation de substances foncées qui confèrent à l’urine une teinte noirâtre. Apparemment, le mode d’action du catéchol est analogue à celui du phénol.
Chez les animaux de laboratoire, l’administration de quinone absorbée à dose élevée par voie sous-cutanée ou digestive provoque des altérations localisées, des gémissements, des convulsions cloniques, une gêne respiratoire, une chute de la tension artérielle et, enfin, la mort par paralysie des centres médullaires. Il semble que l’asphyxie joue un rôle prépondérant dans l’issue fatale à cause des lésions pulmonaires résultant de l’excrétion intra-alvéolaire de quinone et de certains effets encore mal définis du composé sur l’hémoglobine. L’urine des animaux gravement intoxiqués contient parfois des protéines, du sang, des cylindres et de l’hydroquinone libre ou conjuguée.
Chez l’humain, des atteintes localisées et graves de la peau et des muqueuses peuvent être la conséquence du contact avec le produit cristallisé, en solution ou sous forme de vapeurs qui se condensent sur les parties découvertes du corps (surtout les zones humides). Parmi les atteintes locales, il convient de citer une dépigmentation, une irritation grave avec érythème, une enflure et une dermatite vésiculo-papuleuse. Le contact prolongé peut provoquer une nécrose cutanée. En se condensant sur les yeux, les vapeurs peuvent causer de graves troubles visuels. La lésion s’étend en général à toute l’épaisseur de la conjonctive et s’accompagne d’un dépôt de pigment. La coloration, qui va d’un brun diffus à des globules brun-noir, siège surtout dans chacune des commissures palpébrales au bord de la cornée. Toutes les couches de la cornée sont atteintes, d’où une coloration qui peut être blanche et opaque ou brun-vert et translucide. Il peut y avoir altération de la cornée après disparition du pigment. Dans un cas d’exposition brève à une forte concentration de vapeurs de quinone, de même que lors d’expositions répétées à des concentrations modérées, une ulcération cornéenne a été observée.
Les crésols et dérivés. Le crésol pur est un mélange des isomères ortho- (o-), méta- (m-) et para (p-), tandis que l’acide crésylique, nom que l’on donne parfois à des mélanges de crésols, est défini comme un mélange de crésols, de xylénols et de phénol dans lequel 50% des substances ont un point d’ébullition supérieur à 204 ºC. La concentration relative des isomères dans le crésol pur dépend de l’origine du produit. Les effets toxiques du crésol sont semblables à ceux du phénol. Le composé peut être absorbé par voie percutanée, respiratoire et digestive. La vitesse de pénétration transcutanée dépend plus de la superficie contaminée que de la concentration.
Comme le phénol, c’est un poison protoplasmique général toxique pour toutes les cellules. En solution concentrée, il est corrosif pour la peau et les muqueuses, les solutions diluées déterminant un érythème avec vésicules et ulcérations. Le contact avec la peau entraîne aussi une névrite faciale périphérique, une atteinte de la fonction rénale et même une nécrose du foie et des reins. Chez des sujets sensibilisés, une dermatite allergique peut s’observer à la suite d’un contact avec une solution titrant moins de 0,1%. Sur le plan général, c’est un puissant dépresseur du système cardio-vasculaire et du SNC, en particulier de la moelle épinière et du bulbe rachidien. L’ingestion est suivie d’une sensation de brûlure dans la cavité buccale et l’œsophage, qui peut se résoudre en vomissements. Les concentrations de vapeurs qui peuvent se produire à des températures relativement élevées sont capables de causer une irritation des voies aériennes supérieures et de la muqueuse nasale. L’intoxication générale est marquée par un collapsus vasculaire, un état de choc, une hypothermie, une perte de conscience, une insuffisance respiratoire et la mort. Des complications pancréatiques ont été décrites. La dose toxique par ingestion chez les petits animaux est en moyenne de 1 mg/kg et, plus spécifiquement, de 0,6 mg/kg pour le p-crésol, de 0,9 mg/kg pour l’o-crésol et de 1,0 mg/kg pour le m-crésol. Si l’on se fonde sur l’analogie avec le phénol, on peut estimer que la dose létale pour l’être humain est de l’ordre de 10 g. Dans l’organisme, une partie du crésol s’oxyde en hydroquinone et catéchol, le reste — soit la plus grande partie — étant éliminé sous forme inchangée ou sous forme de sulfo- et glucuroconjugués. Des hématies, des cylindres et de l’albumine sont présents dans l’urine. Enfin, le crésol comporte un risque modéré d’incendie.
Ces produits doivent être manipulés avec précautions. L’inhalation de vapeurs et de poussières, ainsi que le contact de la peau avec leurs solutions sont à éviter pour prévenir les effets localisés et l’absorption. Toute ingestion, même de traces, doit être évitée. S’il est impossible de se soustraire complètement à la poussière, il faut se protéger le nez et la bouche au moyen d’un appareil de protection respiratoire ou d’une gaze repliée plusieurs fois et les yeux par des lunettes de sécurité bien ajustées. Le port de vêtements protecteurs et de gants en caoutchouc (à l’exclusion du coton) doit être obligatoire. Les vêtements souillés par des éclaboussures doivent être retirés immédiatement. Tous les vêtements portés durant une même opération de pulvérisation doivent être lessivés avant d’être mis de nouveau. Le lavage des mains, des bras et du visage, à l’eau et au savon, avant de manger, de boire ou de fumer, doit devenir une habitude. Chaque jour, après le travail, les travailleurs doivent prendre une douche et se changer.
Les mesures qui s’appliquent au phénol et à ses dérivés comprennent:
Premiers secours. Dans le cas d’une exposition aiguë, la rapidité de l’intervention est essentielle. L’agent nocif doit être éliminé de la peau, le moyen le plus efficace à cet effet étant de laver à grande eau la zone atteinte. Après plusieurs minutes sous la douche, il faut poursuivre la décontamination au moyen de polyéthylèneglycol-300 appliqué par compresses ou pulvérisation jusqu’à ce que le risque de collapsus soit écarté. Si la zone exposée est couverte par les vêtements, il faut enlever ceux-ci sous la douche. Recouvrir les brûlures dues au phénol sans appuyer, avec un linge blanc propre. Ne pas utiliser de graisses, de poudres ou d’onguents dans le traitement de premier secours de ces brûlures. Le traitement en milieu hospitalier peut inclure la sédation de la douleur, l’élimination des tissus morts, un apport liquidien et l’administration d’antibiotiques et de vitamines. En cas de projections oculaires, procéder à une irrigation à l’eau courante pendant au moins 15 minutes si nécessaire. Un ophtalmologiste doit être consulté sauf pour les atteintes les plus banales.
En cas d’ingestion de phénol, la rapidité d’intervention est essentielle. Les premiers secours doivent être proches et le personnel des établissements de soins locaux doit être complètement informé des possibilités d’accidents et préparé au traitement d’urgence. En cas d’intoxication chronique, le traitement est symptomatique après éviction.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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p-Tert-butylphénol |
4-Tert-butylphénol; 4-(1,1-diméthyléthyl)phénol; 1-hydroxy-4-tert-butylbenzène; p-tertiobutylphénol |
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4-Tert-butylpyrocatéchol |
4-(1,1-Diméthyléthyl)-1,2-benzènediol; 4-tert-butyl-1,2-benzènediol; 4-tert-butylcatéchol; p-tert-butylpyrocatéchol; 4-tertiobutylpyrocatéchol |
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Catéchol |
o-Benzènediol; 1,2-benzènediol; o-dihydroxybenzène; 1,2-dihydroxybenzène; o-dioxybenzène; o-diphénol; o-hydroquinone; o-hydroxyphénol; 2-hydroxyphénol; o-phénylènediol; pyrocatéchol |
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p-Chloro-m-crésol |
4-Chloro-m-crésol; chlorocrésol; p-chlorocrésol; 6-chloro-m-crésol; 2-chloro-hydroxytoluène |
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m-Chlorophénol |
3-Chlorophénol |
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o-Chlorophénol |
2-Chlorophénol |
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p-Chlorophénol |
4-Chlorophénol |
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Crésol (tous isomères) |
Acide crésylique; méthylphénol; Ar-toluénol; Tricrésol; Bacillol |
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m-Crésol |
3-Crésol; acide m-crésylique; 1-hydroxy-3-méthylbenzène; m-hydroxytoluène; 3-hydroxytoluène; m-méthylphénol; 3-méthylphénol |
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o-Crésol |
2-Crésol; acide o-crésylique; 1-hydroxy-2-méthylbenzène; o-hydroxytoluène; 2-hydroxytoluène; o-méthylphénol; 2-méthylphénol; o-méthylphénylol |
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p-Crésol |
4-Crésol; acide p-crésylique; 1-hydroxy-4-méthylbenzène; p-hydroxytoluène; 4-hydroxytoluène; p-méthylhydroxybenzène; 1-méthyl-4-hydroxybenzène; p-méthylphénol; 4-méthylphénol |
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2,6-Di-tert-butyl-p-crésol |
2,6-Bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol; hydroxytoluène butylé; butylhydroxytoluène; 2,6-di-tert-butyl-1-hydroxy-4-méthylbenzène; 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluène; 2,6-di-tert-butyl-p-méthylphénol; 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol; 4-hydroxy-3,5-di-tert-butyltoluène |
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2,6-Di-tert-butylphénol |
2,6-Bis(tert-butyl)phénol |
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2,4-Dichlorophénol |
2,4-Dichlorohydroxybenzène |
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2,5-Dichlorophénol |
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3,5-Dichlorophénol |
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2,4-Diméthylphénol |
4,6-Diméthylphénol; 1-hydroxy-2,4-diméthylbenzène; m-xylénol; 2,4-xylénol |
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Dinitro-o-crésol |
Dinitrocrésol; 2,4-dinitro-o-crésol; 4,6-dinitro-o-crésol; 3,5-dinitro-2-hydroxytoluène; dinitrol; dinitrométhylcyclohexyltriénol; 2,4-dinitro-6-méthylphénol; 2-méthyl-4,6-dinitrophénol |
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Hydroquinone |
p-Benzènediol; 1,4-benzènediol; benzohydroquinone; benzoquinol; dihydroxybenzène; p-dihydroxybenzène; 1,4-dihydroxybenzène; p-dioxobenzène; p-hydroquinone |
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2-Hydroxybiphényle |
o-Biphénylol; 2-biphénylol; o-diphénylol; o-hydroxydiphényle; 2-hydroxydiphényle; orthohydroxydiphényl; o-phénylphénol |
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4-Méthoxyphénol |
Monométhyléther de l’hydroquinone; p-méthoxyphénol; 4-méthoxyphénol |
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Nonylphénol (tous isomères) |
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Pentachlorophénol |
1-Hydroxypentachlorobenzène |
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Pentachlorophénol, sel de sodium |
Pentachlorophénate de sodium; pentaphénate |
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Phénol |
Benzénol; hydroxybenzène; monohydroxybenzène; monophénol; oxybenzène; acide phénique; hydrate de phényle; hydroxyde de phényle |
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Pyrogallol |
1,2,3-Trihydroxybenzène; 1,2,3-benzènetriol; acide pyrogallique; 1,2,3-trihydroxybenzène |
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Résorcinol |
m-Benzènediol; 1,3-benzènediol; m-dihydroxybenzène; 1,3-dihydroxybenzène; m-dioxybenzène; m-hydroquinone; 3-hydroxycyclohexadièn-1-one; m-hydroxyphénol; 3-hydroxyphénol |
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2,3,5,6-Tétrachlorophénol |
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2,4,5,6-Tétrachlorophénol |
2,3,4,6-Tétrachlorophénol |
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4,4'-Thio-bis(6-tert-butyl-m-crésol) |
Sulfure de bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-6-méthylphényl); sulfure de bis(4-hydroxy-5-tert-butyl-2-méthylphényl) |
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2,3,4-Trichlorophénol |
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2,3,5-Trichlorophénol |
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2,3,6-Trichlorophénol |
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2,4,5-Trichlorophénol |
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2,4,6-Trichlorophénol |
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Xylénol |
Diméthylphénol |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d'exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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Catéchol |
Yeux; peau; voies respiratoires; voies digestives; système nerveux central; sang |
Peau |
Inhalation |
Toux, respiration laborieuse |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; reins |
Irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires; sensibilisation cutanée; dermatite; larmoiement; brûlures oculaires; convulsions; augmentation de la tension artérielle; lésions rénales |
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p-Chlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; vessie |
Foie; poumons; reins; sang; cœur |
Inhalation |
Toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, mal de gorge |
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Crésol (tous isomères) |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Peau; poumons; reins; foie |
Inhalation |
Confusion, toux, étourdissements, céphalées, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience, faiblesse; les symptômes peuvent être retardés |
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m-Crésol |
Système nerveux central |
Peau; poumons; foie; reins; système nerveux central |
Inhalation |
Toux, céphalées, respiration laborieuse, nausées, perte de conscience |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins; système cardio-vasculaire; pancréas |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; effets sur le système nerveux central: confusion, dépression, insuffisance respiratoire; dyspnée; respiration irrégulière et rapide; pouls faible; brûlures oculaires et cutanées; dermatite; lésions hépatiques, pulmonaires, rénales et pancréatiques |
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o-Crésol |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Peau; poumons; foie; reins |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, céphalées, respiration laborieuse, nausées, vomissements |
Yeux, peau, voies respiratoires, système nerveux central, foie, reins, pancréas, système cardio-vasculaire |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; effets sur le système nerveux central: confusion, dépression, insuffisance respiratoire; dyspnée; respiration irrégulière et rapide; pouls faible; brûlures oculaires et cutanées; dermatite; lésions hépatiques, pulmonaires, rénales et pancréatiques |
|
p-Crésol |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Peau; poumons; foie; reins |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, céphalées, respiration laborieuse, nausées, vomissements |
Yeux, peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins; pancréas; système cardio-vasculaire |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; effets sur le système nerveux central: confusion, dépression, insuffisance respiratoire; dyspnée; respiration irrégulière et rapide; pouls faible; brûlures oculaires et cutanées; dermatite; lésions hépatiques, pulmonaires, rénales et pancréatiques |
|
2,6-Di-tert-butyl-p-crésol |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
Yeux; peau |
Irritation des yeux et de la peau; chez l'animal: diminution du taux de croissance, augmentation du poids du foie |
|
2,4-Dichlorophénol |
Ingestion |
Etourdissements, céphalées, convulsions, modification de la température corporelle |
||||
|
2,5-Dichlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Voir Ingestion |
|||
|
3,5-Dichlorophénol |
Peau; yeux; voies respiratoires |
Inhalation |
Voir Ingestion |
|||
|
Dinitro-o-crésol |
Système cardio- vasculaire; système endocrinien; yeux |
Sensation de bien-être; céphalées; fièvre; lassitude; transpiration profuse; forte soif; tachycardie; hyperpnée; toux; essoufflement; coma |
||||
|
Hydroquinone |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Toux, respiration laborieuse |
Yeux; voies respiratoires; peau; système nerveux central |
Irritation des yeux et de la peau; conjonctivite; kératite; excitation du système nerveux central; urines colorées; nausées; étourdissements; suffocation; respiration rapide; fasciculation; délire; collapsus; irritation cutanée; sensibilisation; dermatite |
|
2-Hydroxybiphényle |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Voir Ingestion |
|||
|
Nonylphénol (tous isomères) |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, mal de gorge, perte de conscience |
|||
|
Pentachlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; cœur |
Peau; poumons; système nerveux central; foie; reins |
Inhalation |
Toux, étourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, mal de gorge |
Système cardio-vasculaire; voies respiratoires; yeux; foie; reins; peau; système nerveux central |
Irritation des yeux, du nez |
|
Pentachlorophénol, sel de sodium |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau; système nerveux central; poumons; foie; reins |
Inhalation |
Toux, étourdissements, somnolence, céphalées, transpiration, respiration laborieuse, mal de gorge |
||
|
Phénol |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central; foie; reins |
Peau; reins; foie |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, étourdissements, céphalées, nausées, essoufflement, perte de conscience, vomissements; les symptômes peuvent être retardés |
Foie; reins; peau; yeux, voies respiratoires |
Irritation des yeux, du nez et de la gorge; anorexie; perte de poids; faiblesse; douleurs musculaires; urines foncées; cyanose; lésions hépatiques et rénales; brûlures cutanées; dermatite; ochronose; tremblements; convulsions; fasciculation |
|
Pyrogallol |
Yeux; peau; voies respiratoires; foie; reins; sang |
Peau |
Inhalation |
Cyanose labiale, unguéale ou cutanée, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, nausées, essoufflement, mal de gorge |
||
|
2,3,5,6-Tétrachlorophénol |
|
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
|||
|
2,3,5-Trichlorophénol |
Peau |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
|||
|
2,3,6-Trichlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
||
|
2,4,5-Trichlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; foie; |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
||
|
2,4,6-Trichlorophénol |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Foie |
Inhalation |
Toux |
||
|
Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
|
Catéchol |
La combustion dégage des vapeurs âcres et irritantes. Réagit avec les oxydants |
||
|
p-Chloro-m-crésol |
6.1 |
||
|
m-Chlorophénol |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (acide chlorhydrique, chlore). Réagit avec les oxydants |
||
|
o-Chlorophénol |
Vapeur plus lourde que l’air |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (acide chlorhydrique, chlore). Réagit avec les oxydants |
6.1 |
|
p-Chlorophénol |
Vapeur plus lourde que l’air |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (acide chlorhydrique, chlore). Réagit avec les oxydants |
6.1 |
|
Crésol (tous isomères) |
Se décompose par chauffage, en dégageant des acides forts et des bases fortes avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux de métaux |
6.1/ 8 |
|
|
m-Crésol |
Se décompose par combustion, avec dégagement de vapeurs toxiques et irritantes. Réagit avec les oxydants énergiques |
6.1/ 8 |
|
|
o-Crésol |
La combustion dégage des vapeurs toxiques. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. S’oxyde facilement à l’air |
6.1/ 8 |
|
|
p-Crésol |
La combustion dégage des vapeurs toxiques. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1/ 8 |
|
|
2,6-Di-tert-butyl-p-crésol |
Se décompose par chauffage ou au contact des oxydants |
||
|
2,4-Dichlorophénol |
Vapeur plus lourde |
La combustion dégage un gaz corrosif (chlorure d’hydrogène). Réagit violemment avec les oxydants énergiques. Emission de vapeurs toxiques en cas d’incendie |
6.1 |
|
2,5-Dichlorophénol |
Se décompose par combustion, avec dégagement de gaz toxiques et irritants. Réagit avec les oxydants, les chlorures et les anhydrides d’acide |
6.1 |
|
|
3,5-Dichlorophénol |
Se décompose par combustion, avec dégagement de gaz toxiques et irritants, de chlorures et d’anhydrides d’acide. Réagit avec les oxydants |
6.1 |
|
|
2,4-Diméthylphénol |
6.1 |
||
|
Dinitro-o-crésol |
6.1 |
||
|
Hydroquinone |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
Réagit violemment avec l’hydroxyde de sodium |
6.1 |
|
2-Hydroxybiphényle |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air |
L’explosion dégage du monoxyde de carbone, une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Réagit avec les bases fortes et les oxydants énergiques |
|
|
Pentachlorophénol |
Se décompose par chauffage à plus de 200 °C, avec dégagement de vapeurs et de gaz toxiques (chlorure d’hydrogène, dioxines, chlorophénols). Réagit violemment sur les oxydants énergiques et l’eau avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1 |
|
|
Pentachlorophénol, sel de sodium |
Se décompose au contact de surfaces chaudes ou de flammes, avec dégagement d’hydrocarbures chlorés, de chlorophénols, de monoxyde de carbone et de monoxyde de sodium. Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1 |
|
|
Phénol |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Risque d’explosion par chauffage à plus de 78 °C. La combustion dégage des vapeurs toxiques (monoxyde de carbone). Dégagement de vapeurs toxiques par chauffage. Acide faible en solution dans l’eau. Réagit sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
6.1 |
|
Pyrogallol |
Dégagement de vapeurs toxiques par chauffage. Acide faible. Réagit avec les oxydants et les bases |
||
|
Résorcinol |
6.1 |
||
|
2,3,5,6-Tétrachlorophénol |
Vapeur plus lourde |
Se décompose par chauffage ou en présence d’oxydants énergiques, avec dégagement de vapeurs et d’émanations toxiques et irritantes (chlorure d’hydrogène, phosgène). Acide faible |
6.1 |
|
2,4,5,6-Tétrachlorophénol |
6.1 |
||
|
2,3,4-Trichlorophénol |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de monoxyde de carbone et de chlorure d’hydrogène. Réagit avec les oxydants, les chlorures et les anhydrides d’acide |
||
|
2,3,5-Trichlorophénol |
Se décompose par chauffage ou combustion ou au contact d’oxydants énergiques, avec dégagement de vapeurs et d’émanations toxiques et irritantes (chlorure d’hydrogène, phosgène). Acide faible. Réagit avec les oxydants énergiques |
||
|
2,3,6-Trichlorophénol |
Risque d’explosion par chauffage. Se décompose par chauffage ou au contact d’oxydants énergiques, avec dégagement de vapeurs et d’émanations toxiques et irritantes (chlorure d’hydrogène, phosgène). Acide faible. Réagit avec les oxydants énergiques |
||
|
2,4,5-Trichlorophénol |
Risque d’explosion par chauffage jusqu’à décomposition. Se décompose par chauffage ou au contact d’oxydants énergiques, avec dégagement d’émanations toxiques et irritantes (chlore, acide chlorhydrique). Acide faible. Réagit avec les oxydants énergiques. Réagit en milieu alcalin à haute température en dégageant des dioxines chlorées très toxiques |
||
|
2,4,6-Trichlorophénol |
La combustion dégage des vapeurs toxiques (chlorure d’hydrogène, monoxyde de carbone). Se décompose par chauffage ou combustion, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (chlorure d’hydrogène, chlore). Réagit violemment avec les oxydants énergiques |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d'ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d'explosibilité (%) |
Point d'éclair (°C) |
Température d'auto-inflammation (°C) |
|
p-Tert-butylphénol |
237-240 |
98-101 |
150,22 |
Peu soluble |
0,908 à 80 °C |
5,1 |
30 Pa à 50 °C |
113 co |
|||
|
4-Tert-butylpyrocatéchol |
285 |
52-58 |
166,22 |
Peu soluble |
1,049 |
>1,0 |
0,4 Pa |
129 cf |
|||
|
Catéchol |
Tablettes monocliniques ou prismes obtenus à partir de solutions dans le toluène; cristaux incolores; cristaux incolores virant au brun par exposition à l’air et à la lumière, surtout en présence d’humidité |
245-246 |
105 |
110,11 |
Soluble |
1,149-1,344 |
3,79 |
0,66 à 104 °C |
1,9-? |
127 cf |
510* |
|
p-Chloro-m-crésol |
Cristaux dimorphes; aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole; cristaux, de blanc à légèrement rose |
235 |
66-68 |
142,58 |
Peu soluble |
1,4* |
118* |
590* |
|||
|
m-Chlorophénol |
Aiguilles; cristaux blancs |
214 |
32-33 |
128,56 |
Peu soluble |
1,245-1,268 |
0,13 à 44 ºC |
>112* |
|||
|
o-Chlorophénol |
Liquide limpide et ambré ou d’incolore à jaune-brun |
175 |
9-10 |
128,56 |
Peu soluble |
1,263 |
4,4* |
0,23* |
64 cf |
>550 |
|
|
p-Chlorophénol |
Cristaux aciculaires, de blanc à jaune paille; cristaux roses |
217-220 |
42-43 |
128,56 |
Peu soluble |
1,265-1,306 |
4,43 |
13 Pa |
121 cf |
||
|
Crésol (tous isomères) |
Liquide incolore jaunâtre, jaune brunâtre ou rosâtre |
191-201 |
11-35 |
108,14 |
Peu soluble |
1,030-1,045 |
3,72 |
14-32 Pa* |
1,1-1,4* |
81-86 cf |
558-599 |
|
m-Crésol |
Liquide incolore ou jaunâtre |
202-203 |
11-12 |
108,14 |
Peu soluble |
1,034 |
3,72 |
15 Pa |
1,1-? |
86 cf |
558-559 |
|
o-Crésol- |
Composé cristallin incolore; cristaux, liquide blancs |
191-192 |
30-31 |
108,14 |
Soluble |
1,027-1,047 |
3,72 |
33 Pa |
1,4-? |
81 cf |
599 |
|
p-Crésol |
Cristaux ou prismes incolores; cristaux blancs; masse cristalline |
201-202 |
35-36 |
108,14 |
Peu soluble |
1,018-1,034 |
3,72 |
15 Pa |
1,1-? |
86 cf |
558-559 |
|
2,6-Di-tert-butyl-p-crésol |
Solide cristallin blanc; poudre cristalline jaune pâle |
265 |
70-71 |
220,35 |
Insoluble |
1,048 |
7,6 |
1,3 Pa |
127 cf* |
470 |
|
|
2,6-Di-tert-butylphénol |
253* |
34-39 |
206,33 |
Insoluble |
0,914 |
99-118 |
|||||
|
2,4-Dichlorophénol |
Cristaux incolores; aiguilles hexagonales obtenues à partir de solutions dans le benzène; solide blanc |
209-211 |
43-45 |
163,00 |
Peu soluble |
1,383 à 60 ºC |
5,62 |
0,13 à 53 ºC |
114 co |
||
|
2,5-Dichlorophénol |
Prismes obtenus à partir de solutions dans le benzène et l’éther de pétrole |
211 à 99,2 kPa |
56-59 |
163,00 |
Peu soluble |
5,6 |
17 Pa |
||||
|
3,5-Dichlorophénol |
Prismes obtenus à partir de solutions dans l’éther de pétrole |
233 |
65-68 |
163,00 |
Peu soluble |
5,6 |
1,1 Pa |
||||
|
2,4-Diméthylphénol |
Cristaux; aiguilles obtenues à partir de solutions aqueuses; aiguilles incolores |
210-212 |
24-28 |
122,17 |
Peu soluble |
0,965 |
1,33 à 92 °C |
>110 cf |
|||
|
Dinitro-o-crésol |
312 |
86-88 |
198,14 |
Peu soluble |
>1,1 |
6,84 |
~0 |
340 |
|||
|
Hydroquinone |
Prismes hexagonaux incolores; cristaux blancs; prismes monocliniques obtenus par sublimation; aiguilles obtenues à partir de solutions aqueuses; prismes obtenus à partir de solutions dans le méthanol |
285-287 |
170-174 |
110,11 |
Soluble |
1,328-1,332 |
3,81 |
0,10 Pa* |
165 cf |
515-516 |
|
|
2-Hydroxybiphényle |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’éther de pétrole; cristaux rosâtres; cristaux blancs et floconneux; cristaux incolores |
280-286 |
56-59 |
170,21 |
Insoluble |
1,213 |
0,13 à 100 °C |
124 cf |
530 |
||
|
4-Méthoxyphénol |
Plaques obtenues à partir de solutions aqueuses; solide cireux blanc |
234-246 |
52-57 |
124,14 |
Peu soluble |
1,55 |
4,2 |
<1 Pa |
124 cf |
421 |
|
|
Nonylphénol (tous isomères) |
Liquide jaune paille |
293-297 |
–10 |
220,35 |
Insoluble |
0,950 |
7,59 |
<0,13 |
1,0-?* |
140* |
370* |
|
Pentachlorophénol |
Cristaux incolores (produit pur); poudre ou paillettes gris foncé (produit brut); perles ou paillettes solides; solide cristallin blanc monoclinique; cristaux aciculaires |
309-310 (décomposition) |
190-191 |
266,34 |
Peu soluble |
1,978 |
9,20 |
~0 |
|||
|
Pentachlorophénol, sel de sodium |
Paillettes chamois; poudre blanche ou havane |
>300 (décomposition) |
288,32 |
Soluble |
|||||||
|
Phénol |
Cristaux aciculaires incolores ou masse cristalline blanche; cristaux aciculaires entrelacés ou séparés, d’incolore à rose clair, ou masse cristalline rose clair |
181-182 |
40-43 |
94,11 |
Peu soluble |
1,058-1,071 |
3,24 |
47 Pa |
1,5-9,0 |
79 cf |
715 |
|
Pyrogallol |
Cristaux orthorhombiques blancs; feuillets ou aiguilles obtenus à partir de solutions dans le benzène |
307-309 |
131-134 |
126,11 |
Très soluble |
1,453 à 4 °C |
4,4 |
1,33 à 168 °C |
|||
|
Résorcinol |
Cristaux aciculaires blancs; aiguilles obtenues à partir de solutions dans le benzène; plaques obtenues à partir de solutions aqueuses; tablettes et pyramides orthorhombiques; poudre |
276-280 |
109-111 |
110,11 |
Très soluble |
1,272 |
3,79-3,80 |
0,03 Pa |
1,4-? |
127 cf |
608 |
|
2,3,5,6-Tétrachlorophénol |
Feuillets obtenus à partir de solutions dans la ligroïne |
288 |
114-116 |
231,89 |
Peu soluble |
1,6-1,7 |
8,0-8,1 |
<10 Pa |
|||
|
2,4,5,6-Tétrachlorophénol |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans la ligroïne et l’acide acétique; paillettes brunes ou masse sublimée; masse brun clair |
164 sous 3,1 kPa |
70 |
231,89 |
Peu soluble |
1,83-1,84 |
8,1 |
0,13 à 100 °C |
|||
|
4,4'-Thio-bis-(6-tert-butyl-m-crésol) |
Poudre gris clair; fins cristaux blancs |
150-164 |
358,54 |
Peu soluble |
1,06-1,12 |
216 cf |
|||||
|
2,3,4-Trichlorophénol |
Poudre ou aiguilles blanches |
83-84 (sublimation) |
197,45 |
Insoluble |
|||||||
|
2,3,5-Trichlorophénol |
Cristaux incolores |
248-253 |
53-62 |
197,45 |
Peu soluble |
6,8* |
|||||
|
2,3,6-Trichlorophénol |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’alcool dilué et l’éther de pétrole; aiguilles incolores |
253 |
58-62 |
197,45 |
Insoluble |
1,5 |
6,8* |
78* |
|||
|
2,4,5-Trichlorophénol |
Aiguilles obtenues à partir de solutions dans l’alcool ou la ligroïne; paillettes grises obtenues par sublimation; aiguilles incolores |
252-253 |
61-69 |
197,45 |
Peu soluble |
1,678 |
0,13 à 75 °C |
||||
|
2,4,6-Trichlorophénol |
Cristaux obtenus à partir de solutions dans la ligroïne; paillettes jaunes; aiguilles orthorhombiques obtenues à partir de solutions dans l’acide acétique; aiguilles incolores |
245-246 |
68-69 |
197,45 |
Peu soluble |
1,675 |
6,8* |
133 Pa à 76 °C |
99 cf* |
