Les éthers sont des composés organiques dans lesquels deux radicaux sont reliés par un atome d’oxygène. La plupart des éthers d’importance industrielle sont liquides, encore que l’éther méthylique soit gazeux et que d’autres, les éthers cellulosiques par exemple, soient des solides.
Les éthers de faible masse moléculaire (méthylique, diéthylique, isopropylique, vinylique et vinylisopropylique) sont très inflammables, leur point d’éclair étant inférieur à la température ambiante. Par conséquent, toutes les mesures de précaution doivent être prises pour éviter le dégagement de vapeurs dans des lieux où des sources d’ignition peuvent être présentes. Toutes les sources d’ignition doivent être éliminées des lieux où des concentrations appréciables de vapeurs d’éthers peuvent être présentes en fonctionnement normal, par exemple dans les fours de séchage, ou encore là où des éthers peuvent être libérés accidentellement, sous forme de vapeurs ou de liquide. D’autres dispositions sont à prendre sur le plan de la sécurité.
Lors d’un stockage prolongé en présence d’air ou sous l’effet du rayonnement solaire, les éthers sont susceptibles de former des peroxydes qui constituent un risque d’explosion. Dans les laboratoires, des flacons en verre brun fournissent une protection, sauf vis-à-vis du rayonnement ultraviolet ou de la lumière solaire directe. Des inhibiteurs tels qu’un treillis de cuivre ou de faibles quantités d’agent réducteur peuvent ne pas être totalement efficaces. Si l’on n’a pas besoin d’utiliser de l’éther anhydre, on peut ajouter 10% d’eau par rapport au volume de l’éther. On peut éliminer les peroxydes en agitant l’éther mélangé à une solution aqueuse de sulfate ferreux à 5%. La principale caractéristique toxicologique des éthers non substitués est leur action anesthésique, qui peut entraîner une perte de conscience à la suite d’une exposition notable; en tant que bons solvants des graisses, ils peuvent provoquer des dermatites à la suite d’un contact prolongé avec la peau. L’encoffrement et la ventilation doivent être utilisés pour prévenir une exposition excessive. Des crèmes formant barrière et des gants imperméables permettent d’éviter une irritation cutanée. En cas de perte de conscience, il faut transporter la victime hors de l’atmosphère polluée, pratiquer la respiration artificielle et lui administrer de l’oxygène.
L’action physiologique la plus importante des éthers non halogénés, qui figurent dans les tableaux ci-après, est l’anesthésie. L’exposition répétée à des concentrations supérieures à 400 ppm d’éther éthylique peut causer une irritation nasale, une inappétence, des céphalées, des étourdissements et un état de surexcitation, suivi de somnolence. Le contact fréquent avec la peau provoque un dessèchement et des crevasses. Des troubles mentaux ont été observés à la suite d’une exposition prolongée.
Contrairement aux éthers non halogénés, les éthers halogénés représentent un sérieux risque dans l’industrie. Ce sont tous des agents d’alkylation — ce qui signifie qu’ils peuvent transférer des groupements alkyles, par exemple éthyle et méthyle, sur des sites donneurs d’électrons (tels que –NH2 dans le matériel génétique et l’hémoglobine). On estime que cette alkylation est intimement liée à la formation de cancers; elle est exposée plus en détail dans un autre chapitre de l’Encyclopédie.
Le bis(chlorométhyl)éther (BCME) est notoirement cancérogène pour l’être humain (groupe 1 de la classification du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)). C’est également une substance extrêmement irritante. Les effets cancérogènes du BCME ont été observés chez des travailleurs exposés à cette substance pendant une très brève période. Cette période de latence réduite tient probablement à la forte activité de ce composé.
Le chlorométhylméthyléther (CMME) ou éther chlorométhylique est également cancérogène pour l’être humain et fortement irritant. L’exposition aux vapeurs de CMME peut être mortelle, même à des concentrations de 100 ppm. Des travailleurs exposés à des concentrations de cet ordre ont souffert de sérieux troubles respiratoires et, notamment, d’œdème pulmonaire.
Sauf preuve du contraire, il est prudent de considérer tous les éthers halogénés comme des agents d’alkylation et des cancérogènes potentiels. Les éthers glycidyliques sont traités dans la partie consacrée aux époxydes.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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Allylphényléther |
2-Propényloxybenzène |
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Anisole |
Méthoxybenzène; méthylphényléther; phénylméthyléther |
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Benzyléther |
Dibenzyléther |
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Tert-butyl-4-hydroxyanisole |
BHA; hydroxyanisole butylé; butylhydroxyanisole; tert-butylhydroxyanisole; (1,1-diméthyléthyl)-4-méthoxyphénol |
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n-Butyléther du triéthylène-glycol |
Butoxytriéthylèneglycol; butoxytriglycol; éther n-butylique du triéthylène-glycol; monobutyléther du triéthylène-glycol |
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Diallyléther |
Allyléther; 3,3'-oxybis(1-propène); propényléther |
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Di-n-butyléther |
1-Butoxybutane; butyléther; oxyde de dibutyle; 1,1'-oxybis(butane) |
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Diéthyléther |
Ether; oxyde de diéthyle; éthoxyéthane; éther éthylique |
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Dipropyléther |
Oxyde de dipropyle; 1,1'-oxybispropane |
|
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Ethylbutyléther |
Butyléthyléther |
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Ethylméthyléther |
Méthoxyéthane; éthoxyméthane; méthyléthyléther |
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Isopropyléther |
Diisopropyléther; éther isopropylique; oxyde de diisopropyle; 2-isopropoxypropane |
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Mélange de phényl- et de biphényléther |
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Méthyl-tert-butyléther |
Tert-butylméthyléther; 2-méthoxy-2-méthylpropane; méthyl 1,1-diméthyléthyléther |
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Méthyléther |
Diméthyléther; éther méthylique |
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Méthylpropyléther |
1-Méthoxypropane |
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Méthylvinyléther |
Méthoxyéthène; vinylméthyléther |
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Pentyléther |
Ether amylique; diamyléther; dipentyléther; 1,1'-oxybispentane |
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Phényléther |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d'exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
|
|
n-Butyléther du triéthylène-glycol |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Inhalation |
Toux, irritation |
||
|
Di-n-butyléther |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie |
Peau |
Inhalation |
Toux, somnolence, mal de gorge |
||
|
Diéthyléther |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Système nerveux central |
Inhalation |
Somnolence, céphalées, narcose, perte de conscience, vomissements, anesthésie |
Système nerveux central; peau; voies respiratoires; yeux |
Irritation des yeux, de la peau et des voies aériennes supérieures; étourdissements; somnolence; céphalées; excitation; narcose; nausées; vomissements |
|
Isopropyléther |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Inhalation |
Toux, somnolence, mal de gorge |
Voies respiratoires; peau; yeux; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et du nez; gêne respiratoire; dermatite; chez l’animal: somnolence; étourdissements; perte de conscience; narcose |
|
Méthyl-tert-butyléther |
Inhalation |
Toux, étourdissements, somnolence, nausées, perte de conscience, faiblesse |
||||
|
Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
|
Anisole |
3 |
||
|
Di-n-butyléther |
Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc. |
Peut former des peroxydes explosifs, spécialement à l’état anhydre. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs âcres. Réagit avec les oxydants. Réagit violemment avec le trichlorure d’azote |
3 |
|
Diéthyléther |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc. |
Peut former des peroxydes explosifs sous l’action de la lumière et en présence d’air. Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion |
3 |
|
Dipropyléther |
3 |
||
|
Ethylbutyléther |
3 |
||
|
Ethylméthyléther |
2.1 |
||
|
Isopropyléther |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut facilement former des peroxydes explosifs en l’absence de stabilisateur et exploser en cas d’agitation |
3 |
|
Méthyl-tert-butyléther |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc. |
Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie |
3 |
|
Méthylpropyléther |
3 |
||
|
Méthylvinyléther |
2.1 |
||
|
Phényléther |
|
Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
|
|
Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
|
Allylphényléther |
191-192 |
134,18 |
Insoluble |
0,978-0,981 |
5,0 |
62 cf |
|||||
|
Anisole |
Liquide mobile, jaune pâle |
154-155 |
–38 à –37 |
108,14 |
Insoluble |
0,994-0,996 |
3,72 |
1,33 à |
0,3-6,3 |
52 co |
475 |
|
Benzyléther |
Liquide incolore, jaune pâle |
295-298 (décomposition) |
3-5 |
198,26 |
Insoluble |
1,001-1,056 |
6,84 |
~0 |
135 cf |
||
|
n-Butyléther du triéthylène-glycol |
Liquide |
278* |
–48 à –35* |
206,28 |
Peu soluble |
0,99-1,01 |
~0 |
143* |
|||
|
Diallyléther |
94-95 |
–6 |
98,14 |
Insoluble |
0,805-0,826 |
3,4 |
1,4-? |
–7 cf |
|||
|
Di-n-butyléther |
Liquide incolore |
140-142 |
–98 à –95 |
130,23 |
Insoluble |
0,768-0,769 |
4,48 |
0,53 |
1,5-7,6 |
25 cf |
194 |
|
Diéthyléther |
Liquide limpide, incolore, mobile |
34-35 |
–116 |
74,12 |
Peu soluble |
0,713-0,714 |
2,56 |
58,9 |
1,7-48 |
–45 cf |
160-190 |
|
Diméthyléther |
–25 à –24 |
–142 à –141 |
46,07 |
Peu soluble |
0,661 (liquide) |
1,6 |
530 |
3,4-27 |
–41 cf |
350 |
|
|
Dipropyléther |
Liquide mobile |
89-91 |
–126 à –122 |
102,18 |
Peu soluble |
0,736-0,747 |
3,53 |
8,30 |
1,3-7,0 |
21 cf |
188 |
|
Ethylbutyléther |
91-93 |
–124 à –103 |
102,18 |
Insoluble |
0,749 |
3,7 |
5,75 |
4 cf |
|||
|
Ethylméthyléther |
Incolore |
7-11 |
–113 |
60,10 |
Soluble |
0,725 à 0 °C |
2,07-2,1 |
202* |
2-10,1 |
–37 cf |
190 |
|
Isopropyléther |
Liquide incolore |
68-69 |
–87 à –85 |
102,18 |
Peu soluble |
0,724-0,728 |
3,52 |
15,9* |
1,4-21* |
–36 à |
443 |
|
Mélange de phényl-et de biphényléther |
Liquide, d’incolore à jaune pâle |
257 |
12-13 |
340,41 |
Peu soluble |
1,05-1,07 |
11,2* |
11 Pa |
0,5-6,5 à |
123-124 co |
621 |
|
Méthyl-tert-butyléther |
Liquide incolore |
55 |
–109 à –108 |
88,15 |
Soluble |
0,740 |
3,0-3,1 |
32,7 |
1,6-15,1 |
–10* cf |
193* |
|
Méthylpropyléther |
39 |
–69* |
74,12 |
Peu soluble |
0,736-0,738 |
2,56 |
53,3 |
2,0-14,8 |
–20 cf |
||
|
Méthylvinyléther |
Gaz comprimé incolore ou liquide incolore |
5-6 |
–122 |
58,08 |
Peu soluble |
0,772 à 0 °C |
2,0 |
~140 |
2,6-39 |
–56 co |
287 |
|
Phényléther |
Cristaux monocliniques orthorhombiques; liquide incolore ou cristaux |
258-259 |
27-28 |
170,21 |
Insoluble |
1,066-1,075 |
5,86 |
3 Pa |
0,8-1,5 |
112 cf |
618-620 |
|
Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
|
Bis(4-amino-3-chlorophényl)éther |
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodiphényléther; 4,4'-oxybis(2-chloroaniline); 4,4'-oxybis(2-chlorobenzénamine) |
|
|
|
Bis(chlorométhyl)éther |
Chloro(chlorométhoxy)méthane; chlorométhyléther; 1,1'-dichlorodiméthyléther; diméthyl-1,1'-dichloroéther; oxybis(chloro)méthane |
|
|
|
Chlorométhylméthyléther |
Diméthylchloréther; méthylchlorométhyléther; monochlorodiméthyléther |
|
|
|
Dichloréthyléther |
Bis(2-chloroéthyl) éther; 2,2'-dichloroéthyléther; 2,2'-dichlorodiéthyléther; di(2-chloroéthyl)éther; oxyde de dichloréthyle; 1,1'-oxybis(2-chloro)éthane |
|
|
|
Dichlorisopropyléther |
Bis(2-chloroisopropyl)éther; bis(2-chloro-1-méthyléthyl)éther; bis(1-chloro-2-propyl)éther; (2-chloro-1-méthyléthyl)éther; |
|
|
|
Dichlorophényléther |
Dichlorodiphényléther; oxyde de dichlorodiphényle |
|
nd |
|
Oxyde d'hexachlorodiphényle |
Hexachlorophényléther; hexachlorodiphényléther; trichlorodiphényléther; oxyde de trichlorodiphényle |
|
nd |
|
Pentachlorophényléther |
Pentachlorodiphényléther; oxyde de pentachlorodiphényle |
|
nd |
|
Tétrachlorophényléther |
Tétrachlorodiphényléther; oxyde de tétrachlorodiphényle |
|
nd |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
||||
|
Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d'exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
|
|
Bis(chlorométhyl)éther |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; cœur |
Peau |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, étourdissements, céphalées, nausées; les symptômes peuvent être retardés |
Voies respiratoires; yeux; peau; cancer du poumon |
Irritation des yeux, de la peau, des muqueuses et des voies respiratoires; congestion et œdème pulmonaires; lésions cornéennes; nécrose; diminution de la fonction pulmonaire; toux; dyspnée; respiration sifflante; expectorations sanglantes; sécrétions bronchiques |
|
Chlorométhylméthyléther |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Foie, reins |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, nausées, mal de gorge |
Voies respiratoires; peau; yeux; muqueuses; chez l’animal: cancer de la peau et du poumon |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; congestion et œdème pulmonaires; pneumopathie; brûlures cutanées; nécrose; toux; respiration sifflante; perte de poids; sécrétion bronchiques |
|
Dichloréthyléther |
Voies respiratoires; foie; yeux; peau; chez l’animal: tumeurs hépatiques |
Irritation du nez, de la gorge et des voies respiratoires; larmoiement; toux; nausées; vomissements; chez l’animal: œdème pulmonaire; lésions hépatiques |
||||
|
Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
|
Bis(chlorométhyl)éther |
Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Se décompose par chauffage ou au contact de l’eau, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (notamment chlorure d’hydrogène, formaldéhyde). Attaque de nombreux métaux, résines et plastiques |
6.1 |
|
Chlorométhylméthyléther |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
La combustion dégage des gaz et des vapeurs toxiques (phosgène, chlorure d’hydrogène). Se décompose au contact de l’eau, avec formation de chlorure d’hydrogène et de formaldéhyde. Attaque de nombreux métaux en présence d’eau |
6.1/ 3 |
|
Dichloréthyléther |
6.1 |
||
|
Dichlorisopropyléther |
6.1 |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire(g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
|
Bis(chlorométhyl)éther |
Liquide incolore |
104-106 |
–42 à –41 |
114,96 |
Réaction |
1,315 |
4,0 |
3,0 |
19 cf |
||
|
Chlorométhylméthyléther |
Liquide incolore |
59-60 |
–104 à –103 |
80,51 |
Réaction |
1,061-1,063 |
2,8-2,9 |
25,3* |
–18* cf |
||
|
Dichloréthyléther |
Liquide incolore et limpide |
178 |
–52 à –50 |
143,01 |
Insoluble |
1,22 |
4,93 |
50-90 Pa |
2,7-? |
55* cf |
369 |
|
Dichlorisopropyléther |
Liquide incolore |
187 |
–102 à –97 |
171,07 |
Insoluble |
1,103 |
5,9-6,0 |
85* cf |
