Les esters sont des composés organiques qui sont issus de la réaction entre un acide organique ou minéral et un alcool, accompagnée d’une élimination d’eau. Ils peuvent être également obtenus par d’autres réactions, par exemple à partir d’halogénures d’acides et d’alcools ou phénols; à partir de cétènes et d’alcools ou phénols; à partir d’acides libres et de diazoïques aliphatiques, en particulier le diazométhane.
Les esters des acides minéraux sont liquides; ceux des acides aliphatiques et des alcools saturés sont des liquides à odeur agréable, facilement solubles dans l’eau; les esters aromatiques sont moins volatils et ont également une odeur agréable; les esters benzyliques sont plus irritants que les esters aliphatiques correspondants. La plupart des polyesters aromatiques sont des liquides à point d’ébullition très élevé, dont la tension de vapeur est très basse; leur stabilité favorise leur utilisation dans l’industrie des matières plastiques.
Le formiate de méthyle est obtenu en chauffant de l’alcool méthylique avec du formiate de sodium, en présence d’acide chlorhydrique. Le formiate de méthyle est séparé ensuite par distillation. C’est un bon solvant des graisses, des acides gras, du collodion et du Celluloïd. Comme solvant industriel d’usage général, il est souvent employé en mélange avec d’autres esters tels que le formiate d’éthyle et les acétates d’éthyle et de méthyle.
Le formiate de butyle est inflammable, et ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. Il est irritant pour les yeux et les muqueuses. Il peut pénétrer dans l’organisme par les voies respiratoires et digestives. A forte concentration, il peut causer, chez l’animal de laboratoire, une narcose et un œdème pulmonaire, mais chez le sujet humain, aucun cas d’intoxication professionnelle ou accidentelle n’a été rapporté.
Le formiate d’éthyle est obtenu en chauffant de l’alcool éthylique avec de l’acide formique, en présence d’acide sulfurique, puis il est séparé par distillation. C’est un liquide inflammable, et ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. L’inhalation de vapeurs par des animaux de laboratoire provoque des tremblements, une dépression progressive du système nerveux central (SNC), et la mort par insuffisance circulatoire et respiratoire, la dose narcotique étant égale à la dose létale. On dispose de peu de données sur l’intoxication professionnelle par le formiate d’éthyle, mais on a observé, chez des travailleurs exposés à 330 ppm de ce composé, une irritation des conjonctives et des muqueuses pouvant se prolonger parfois plusieurs heures après cessation de l’exposition.
L’oxalate d’éthyle est obtenu par une réaction classique d’estérification, qui fait intervenir l’alcool éthylique et l’acide oxalique. Liquide combustible, cet ester ne produit pas de vapeurs en concentration inflammable à la température ambiante des locaux industriels. Son action toxique est due à l’acide oxalique libéré dans l’organisme par hydrolyse. On ne connaît aucun cas mortel d’intoxication professionnelle, mais sa toxicité potentielle doit être néanmoins prise en considération. Dans l’intoxication chronique chez l’être humain, on observe un déficit érythrocytaire et leucocytaire, ainsi qu’une éosinophilie et une neutropénie discrètes.
Le formiate de méthyle est un liquide inflammable. Ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. Cet ester peut pénétrer dans l’organisme par les voies respiratoires et digestives, et il peut être aussi résorbé par la peau. Il a une action irritante et narcotique et, à forte concentration, il peut causer chez l’animal de laboratoire une narcose, une dyspnée, des convulsions, un coma et la mort. Dans ces conditions, le poumon est l’organe le plus atteint (congestion, emphysème et œdème) et on observe aussi une hyperémie au niveau des reins, des surrénales, du foie et des méninges. Le formiate de méthyle est si souvent employé en mélange dans l’industrie, qu’il est malaisé d’en établir la symptomatologie avec précision. Des travailleurs exposés aux vapeurs d’un solvant qui contenait 30% de formiate de méthyle ont présenté une irritation des muqueuses, une sensation de constriction thoracique et une dyspnée d’intensité variable; les uns ont été euphoriques, les autres déprimés. Un adolescent à qui on avait appliqué sur la tête du formiate de méthyle en guise de traitement antiparasitaire s’est cyanosé en 20 minutes, puis est mort par insuffisance cardiaque.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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Benzoate d’éthyle |
Ester éthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate d’éthyle |
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Benzoate de benzyle |
Ester phénylméthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate de benzyle; phénylformiate de benzyle |
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Benzoate de butyle |
Ester n-butylique de l’acide benzoïque; benzoate de n-butyle |
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Benzoate de méthyle |
Ester méthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate de méthyle |
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Butyrate de butyle |
n-Butanoate de n-butyle; ester butylique de l’acide butyrique; butyrate de n-butyle |
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β-Butyrolactone |
β-Lactone de l’acide 3-hydroxybutanoïque; lactone de l’acide hydroxybutyrique; lactone de l’acide 3-hydroxybutyrique |
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Carbofurane |
N-Méthylcarbamate de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranyle; méthylcarbamate de 2-3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranyle; N-méthylcarbamate de 2,2-diméthyl-7-coumaranyle; ester 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranylique de l’acide méthylcarbamique |
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Carbonate de diéthyle |
Ester diéthylique de l’acide carbonique; anhydride éthoxyformique; carbonate d’éthyle |
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Carbonate de diméthyle |
Ester diméthylique de l’acide carbonique; carbonate de méthyle |
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Chloroformiate d’éthyle |
Ester éthylique de l’acide chloroformique; chlorocarbonate d’éthyle |
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Chloroformiate de décyle |
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Chloroformiate de lauryle |
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Chloroformiate de méthyle |
Ester méthylique de l’acide chlorocarbonique; ester méthylique de l’acide chloroformique; ester chlorométhylique de l’acide formique; chlorure de méthoxycarbonyle; chlorocarbonate de méthyle |
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Chloroformiate de myristyle |
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Chloroformiate de phényle |
Ester phénylique de l’acide chloroformique; chlorocarbonate de phényle |
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Chloroformiate de stéaryle |
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Diacétate de α-propylène-glycol |
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Dibenzoate de diéthylène-glycol |
Diester de l’acide benzoïque et du diéthylène-glycol; dibenzoate de 2,2'-oxybiséthanol |
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Diéthyldithiocarbamate de sodium |
Dithiocarbamate; sel de sodium de l’acide diéthyldithiocarbamique; diéthylcarbamodithioate de sodium |
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Ester éthylénique cyclique de l’acide carbonique |
Carbonate cyclique éthylénique; 1,3-dioxolan-2-one; carbonate d’éthylène; carbonate d’éthylène-glycol; carbonate cyclique d’éthylène-glycol; carbonate glycolique |
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Ester éthylique de l’acide carbamique |
Carbamate d’éthyle; éthyluréthanne; éthyluréthane; o-éthyluréthanne |
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Formiate d’éthyle |
Méthanoate d’éthyle; ester éthylique de l’acide formique |
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Formiate d’isoamyle |
Ester isopentylique de l’acide formique; méthanoate d’isoamyle; formiate d’isopentyle; formiate de 3-méthylbutyle |
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Formiate de benzyle |
Méthanoate de benzyle; ester benzylique de l’acide formique |
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Formiate de butyle |
Ester butylique de l’acide formique; formiate de n-butyle |
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Formiate de méthyle |
Ester méthylique de l’acide formique; méthanoate de méthyle |
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Formiate de sodium |
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Lactate de butyle |
2-Hydroxypropanoate de butyle; α-hydroxypropionate de butyle; ester butylique de l’acide lactique; lactate de n-butyle; ester 2-hydroxybutylique de l’acide propanoïque |
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Lactone de l’acide butyrique |
4-Butanolide; 1,2-butanolide; 1,4-butanolide; γ-lactone de l’acide 4-hydroxybutyrique; γ-butyrolactone; 4-butyrolactone |
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Malonate de diéthyle |
Dicarbéthoxyméthane; ester diéthylique de l’acide malonique; propanedioate de diéthyle; malonate d’éthyle; ester diéthylique de l’acide méthanedicarboxylique; ester diéthylique de l’acide propanedioïque |
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Oxalate d’ammonium |
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Oxalate d’éthyle |
Ethanedioate de diéthyle; oxalate de diéthyle; oxalate d’éthyle |
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Propiolactone |
β-Lactone de l’acide hydracrylique; lactone de l’acide 3-hydroxypropionique; 1,3-propiolactone; 3-propiolactone |
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Propionate d’éthyle |
Propionate d’éthyle; ester éthylique de l’acide propanoïque |
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Propionate de butyle |
Ester butylique de l’acide propionique |
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Propionate de méthyle |
Propylate de méthyle; ester méthylique de l’acide propanoïque |
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Propionate de sodium |
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Succinate de diéthyle |
Ester diéthylique de l’acide butanedioïque; succinate d’éthyle; ester diéthylique de l’acide succinique |
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Tributyrine |
Ester 1,2,3-propanetriylique de l’acide butanoïque; tributyrylglycérol; triglycéride butyrylique; tributyrate de glycérol; glycéride tributyrylique; triester glycérique de l’acide butyrique; triester de l’acide butyrique et du glycérol |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d'exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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Chloroformiate d’éthyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, nausées, essoufflement, mal de gorge |
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Chloroformiate de méthyle |
Yeux; peau: voies respiratoires; poumons |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, nausées; les symptômes peuvent être retardés |
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Formiate d’éthyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central; foie; reins |
Peau; foie; |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, somnolence, céphalées, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience |
Yeux; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux et des voies aériennes supérieures; chez l’animal: narcose |
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Formiate de butyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central |
Inhalation |
Toux, somnolence, sensation de brûlure dans la gorge, respiration laborieuse, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience, vomissements; les symptômes peuvent être retardés |
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Formiate de méthyle |
Inhalation |
Toux, étourdissements, atonie, céphalées, respiration laborieuse, essoufflement, perte de conscience |
Yeux; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux et du nez; oppression thoracique; dyspnée; troubles visuels; dépression du système nerveux central; chez l’animal: œdème pulmonaire |
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Formiate de sodium |
Inhalation |
Toux, essoufflement |
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Propionate de butyle |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, mal de gorge |
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Propionate de sodium |
Yeux; peau; voies respiratoires |
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Nom chimique et numéro CAS |
Propriétés physiques |
Propriétés chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
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Benzoate de benzyle |
Vapeur plus lourde que l’air |
La combustion dégage des vapeurs toxiques et irritantes |
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Benzoate de méthyle |
6.1 |
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Carbofurane |
Se décompose par chauffage ou combustion |
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Carbonate de diéthyle |
Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Réagit avec les réducteurs et les bases fortes. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux plastiques et résines |
3 |
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Carbonate de diméthyle |
3 |
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Chloroformiate d’éthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Au contact de surfaces chaudes ou de flammes, se décompose en chlorure d’hydrogène et en phosgène. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et irritantes formées de chlorure d’hydrogène et de phosgène. Réagit au contact de l’eau ou de la vapeur d’eau pour donner de l’hydrogène toxique et corrosif. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux métaux, surtout en présence d’humidité |
6.1/3/8 |
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Chloroformiate de méthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
La combustion dégage des vapeurs toxiques (acide chlorhydrique, phosgène). Se décompose par chauffage ou combustion, au contact de surfaces chaudes ou de flammes, dégageant des vapeurs toxiques et corrosives avec risque d’incendie et d’explosion (chlorure d’hydrogène, phosgène). Réagit avec les oxydants énergiques. Dégage graduellement un produit corrosif (chlorure d’hydrogène) en présence d’eau |
6.1/3 |
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Dibenzoate de diéthylène-glycol |
Vapeur plus lourde que l’air |
La combustion dégage des vapeurs âcres |
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Ester éthylique de l’acide carbamique |
La substance se décompose en chauffant en produisant des fumées toxiques (oxyde d’azote) |
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Formiate d’éthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Réagit violemment avec les oxydants énergiques, les acides et les bases |
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Formiate de butyle |
Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement. Des charges électrostatiques peuvent se former à la suite de mouvement, d’agitation, etc. |
La substance se décompose en chauffant fortement ou en brûlant, produisant des fumées âcres et irritantes. Réagit violemment avec les oxydants énergiques |
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Formiate de méthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Réagit vigoureusement avec les oxydants |
3 |
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Formiate de sodium |
La substance se décompose en chauffant fortement au-dessus de 253 °C et devient de l’oxalate de sodium, de l’hydrogène et du monoxyde de carbone; au contact d’acides produit des vapeurs d’acide formique |
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Propionate d’éthyle |
3 |
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Propionate de butyle |
Réagit avec les oxydants énergiques |
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Propionate de méthyle |
3 |
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Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire(g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
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Butyrate de butyle |
164-166 |
–92 à –91 |
144,21 |
Peu soluble |
0,869-0,874 |
5,0 |
1,73 à 55 °C |
53 co |
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Chloroformiate d’éthyle |
Liquide incolore |
94-95 |
–81 à –80 |
108,52 |
Insoluble (décomposition) |
1,140-1,352 |
3,7 |
7,05 |
3,2-27,5 |
16 cf |
500 |
|
Chloroformiate de méthyle |
Liquide limpide |
70-71 |
–61 |
94,50 |
Peu soluble |
1,223 |
3,26 |
14,0 |
6,7-? |
12- |
485-504 |
|
Diacétate de α-propylène-glycol |
190-191 |
–31* |
160,17 |
Très soluble |
1,056-1,059 |
86* |
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Formiate d’éthyle |
Liquide mobile, incolore |
52-55 |
–80 à –79 |
74,08 |
Soluble |
0,917-0,923 |
2,55 |
25,6-33,3 |
2,7-16,3 |
–20 cf |
440-455 |
|
Formiate d’isoamyle |
123-124 |
–93,5 |
116,16 |
Peu soluble |
0,877-0,886 |
30* |
|||||
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Formiate de benzyle |
202-203 |
136,15 |
Insoluble |
1,081 |
82* |
||||||
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Formiate de butyle |
Liquide |
106-107 |
–92 à –90 |
102,13 |
Peu soluble |
0,888 |
3,5 |
4,00 |
1,74-8,2 |
18 cf |
322 |
|
Formiate de méthyle |
Liquide incolore |
32 |
–100 à –99 |
60,05 |
Soluble |
0,974 |
2,07 |
63,5 |
4,5-23 |
–19 cf |
449 |
|
Formiate de sodium |
Cristaux monocliniques incolores; granulés blancs ou poudre cristalline |
>253 (décomposition) |
253 |
68,01 |
Très soluble |
1,919 |
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Oxalate d’éthyle |
Liquide incolore et huileux |
186 |
–41 à –38 |
146,14 |
Peu soluble (décomposition) |
1,078 |
5,04 |
0,13 à 47 ºC |
76 cf |
||
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Propionate d’éthyle |
Liquide incolore |
99 |
–74 à –73 |
102,13 |
Peu soluble |
0,886-0,892 |
3,52 |
5,32 |
1,9-11 |
12-18 cf |
440 |
|
Propionate de butyle |
Liquide |
146-147 |
–90 à –89 |
130,19 |
Peu soluble |
0,875 |
4,5 |
0,38 |
32 cf |
425-426 |
|
|
Propionate de méthyle |
Liquide incolore |
79-80 |
–88 à –87 |
88,11 |
Peu soluble |
0,915-0,937 |
3,03 |
11,2 |
2,5-13,0 |
–2 cf |
469 |
|
Propionate de sodium |
Poudre granuleuse blanche; cristaux transparents, granulés |
285-286* |
96,06 |
Soluble |
|||||||
|
Tributyrine |
Liquide incolore et huileux |
305-310 |
–75 |
302,37 |
Insoluble |
1,032-1,035 |
0,5-? |
173-180* |
407 |
