Les acrylates sont des esters utilisés dans la fabrication des résines destinées au finissage du cuir et des enduits pour textiles, matières plastiques et papier. L’acrylate de méthyle, qui permet de produire la résine la plus dure de la série des acrylates, est employé dans la fabrication des fibres acryliques en tant que comonomère de l’acrylonitrile, car sa présence facilite le filage des fibres. Il est utilisé en art dentaire, médecine et pharmacie, ainsi que pour la solidification des déchets radioactifs par polymérisation. L’acrylate de méthyle sert également à purifier les effluents industriels ainsi que pour la libération et la décomposition programmées des pesticides. L’acrylate d’éthyle entre dans la composition des polymères en émulsion ou en solution servant à enduire la surface des textiles, du papier et du cuir. Il est également utilisé comme aromatisant de synthèse et comme fragrance, comme additif des vernis pour parquet et matériaux d’étanchéité, ou encore dans les cirages; enfin, on l’emploie dans la production de fibres acryliques, d’adhésifs et de liants.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé à plus de 50% pour la production de polymères acryliques. Sous la forme de poly(méthacrylate de méthyle) et d’autres résines, ce composé est utilisé essentiellement pour fabriquer des feuilles de matière plastique, des poudres à mouler et à extruder, des résines pour traitement de surface, des polymères en émulsion, des fibres, des encres et des films. Le méthacrylate de méthyle trouve également une application dans la production de polymères connus sous les noms de Plexiglas ou de Lucite. Ces matériaux sont utilisés pour la confection de prothèses dentaires et de lentilles de contact dures et la fabrication de colles. Le méthacrylate de butyle est utilisé comme monomère pour l’obtention de résines, pour l’enduction au solvant et la fabrication d’adhésifs et d’additifs pour huiles. Il entre aussi dans la composition d’émulsions pour finissage de textiles, cuirs et papiers, et il est utilisé pour la fabrication de lentilles de contact.
Comme c’est le cas de nombreux monomères — c’est-à-dire de composés chimiques qui peuvent se polymériser pour former des matières plastiques et des résines —, la réactivité des acrylates peut comporter des risques pour la santé des travailleurs en cas d’exposition à une dose suffisamment élevée. L’acrylate de méthyle est fortement irritant et peut causer une sensibilisation. On est fondé à penser que l’exposition chronique peut provoquer des lésions hépatiques et rénales. Concernant le pouvoir cancérogène, les données ne sont pas concluantes (groupe 3 — inclassable selon le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)). Au contraire, l’acrylate d’éthyle est classé dans le groupe 2B (c’est-à-dire peut-être cancérogène pour l’humain). Ses vapeurs sont fortement irritantes pour le nez, les yeux et les voies respiratoires. Il peut causer des lésions cornéennes, et l’inhalation de vapeurs très concentrées peut conduire à un œdème pulmonaire. On a fait état d’une certaine sensibilisation cutanée après contact avec de l’acrylate d’éthyle liquide.
L’acrylate de butyle partage les mêmes propriétés biologiques que les acrylates de méthyle et d’éthyle, mais la toxicité semble varier en raison inverse de la masse moléculaire. C’est également une substance irritante, capable de causer une sensibilisation par contact de la peau avec le liquide.
Les méthacrylates ressemblent aux acrylates, mais leur activité biologique est moindre. Il semble que ces substances ne provoquent pas de cancers chez les animaux. Le méthacrylate de méthyle peut déprimer le système nerveux central (SNC) et des cas de sensibilisation ont été observés chez des travailleurs exposés au monomère. Le méthacrylate d’éthyle a des propriétés similaires à celle du méthacrylate de méthyle, mais il est moins irritant. Comme pour les acrylates, l’activité biologique des méthacrylates décroît lorsque la masse moléculaire augmente, et le méthacrylate de butyle, bien qu’irritant, l’est beaucoup moins que le méthacrylate d’éthyle.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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Acrylate d’éthyle |
Ester éthylique de l’acide acrylique; éthoxycarbonyléthylène; propénoate d’éthyle; 2-propénoate d’éthyle |
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Acrylate de butyle |
Ester butylique de l’acide acrylique; ester butylique de l’acide 2-propénoïque; acrylate de n-butyle; 2-propénoate de butyle |
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Acrylate de décyle |
Ester décylique de l’acide acrylique; acrylate de n-décyle; ester décylique de l’acide 2-propénoïque |
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Acrylate de 2-éthylhexyle |
Ester 2-éthylhexylique de l’acide acrylique; 2-propénoate de 2-éthylhexyle; acrylate de 2-éthyle-1-hexanol; acrylate d’octyle |
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Acrylate de 2-hydroxypropyle |
Ester 2-hydroxypropylique de l’acide acrylique; 1-acrylate de 1,2-propanediol; acide 2-propénoïque |
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Acrylate de méthyle |
Ester méthylique de l’acide acrylique; Curithane 103; méthoxycarbonyléthylène |
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Diacrylate de 1,3-butanediol |
Diester de l’acide acrylique et du 1,3-butylèneglycol; ester 1-méthyltriméthylénique de l’acide acrylique; diacrylate de 1,3-butylène; diacrylate de 1,3-butylèneglycol |
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Méthacrylate d’éthyle |
2-Méthylacrylate d’éthyle; 2-méthyl-2-propénoate d’éthyle; ester éthylique de l’acide méthacrylique; ester éthylique de l’acide 2-méthyl-2-propénoïque |
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Méthacrylate de butyle |
Ester butylique de l’acide méthacrylique; 2-méthacrylate de butyle; 2-méthyl-2-propénoate de butyle; 2-méthyl lacrylate de butyle; ester butylique de l’acide 2-méthylpropénoïque |
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Méthacrylate de méthyle |
Ester méthylique de l’acide méthacrylique; 2-méthyl-2-propénoate de méthyle; ester méthylique de l’acide 2-méthyl-2-propénoïque; MME |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d’exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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Acrylate d’éthyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau; foie; reins |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, essoufflement, mal de gorge |
Voies respiratoires; yeux; peau; chez l’animal: tumeurs de l’estomac antérieur |
Irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires |
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Acrylate de 2-éthylhexyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Inhalation |
Somnolence, céphalées, nausées |
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Acrylate de 2-hydroxypropyle |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, mal de gorge |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires; brûlures oculaires et cutanées; toux; dyspnée |
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Acrylate de méthyle |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; foie; reins; poumons |
Inhalation |
Etourdissements, céphalées, respiration laborieuse, mal de gorge |
Voies respiratoires; yeux; peau |
Irritation des yeux, de la peau et des voies aériennes supérieures |
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Méthacrylate d’éthyle |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, étourdissements, somnolence, céphalées, nausées, perte de conscience |
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Méthacrylate de méthyle |
Yeux; peau; poumons |
Peau; foie; reins |
Yeux; voies aériennes supérieures; peau |
Irritation des yeux, de la peau, du nez et de la gorge; dermatite |
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Nom chimique et numéro CAS |
Propriétés physiques |
Propriétés chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
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Acrylate d’éthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Pas d’inhibiteurs dans la vapeur, d’où polymérisation possible |
Peut se polymériser spontanément sous l’effet de la chaleur ou sous l’action de la lumière |
3 |
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Acrylate de butyle |
3 |
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Acrylate de 2-éthylhexyle |
Peut se polymériser sous l’effet de la chaleur ou en présence d’acides, d’alcalis, d’amines, de peroxydes ou d’agents oxydants |
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Acrylate de 2-hydroxypropyle |
Peut se polymériser sous l’effet de la chaleur ou en présence d’initiateurs, ou sous l’action des ultraviolets. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs âcres (acide acrylique, acroléine) |
8 |
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Acrylate de méthyle |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut se polymériser sous l’effet de la chaleur ou sous l’action de la lumière. Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion |
3 |
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Méthacrylate d’éthyle |
Vapeurs se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Peut se polymériser spontanément sous l’effet de la chaleur ou sous l’action de la lumière, ou au contact d’oxydants énergiques |
3 |
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Méthacrylate de butyle |
3 |
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Méthacrylate de méthyle |
3 |
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Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
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Acrylate d’éthyle |
Liquide incolore |
99-100 |
–72 à –71 |
100,12 |
Peu soluble |
0,904-0,923 |
3,45 |
3,92 |
1,8-5 |
–2* cf |
355 |
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Acrylate de butyle |
Liquide incolore; monomère incolore |
145 |
–65 à –64 |
128,17 |
Peu soluble |
0,89-0,90 |
4,8-4,42 |
0,42-0,65 |
1,3-9,9 |
37 cf |
267-279 |
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Acrylate de décyle |
158* sous 6,65 kPa |
212,33 |
Peu soluble |
0,878 |
227 co |
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Acrylate de 2-éthylhexyle |
Liquide incolore |
213-217 |
–90 |
184,28 |
Insoluble |
0,880-0,887 |
6,35 |
19 Pa |
0,8-6,4 |
79 co |
252 |
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Acrylate de 2-hydroxypropyle |
Liquide |
225* |
130,14 |
Miscible* |
1,05-1,06 |
4,5 |
5 Pa |
1,4-? |
65 cf |
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Acrylate de méthyle |
Liquide; pratiquement incolore |
80-81 |
–76 à –75 |
86,09 |
Peu soluble |
0,953-0,956 |
2,95 |
9,07 |
2,8-25,0 |
–8 cf |
3,90 |
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Diacrylate de 1,3-butanediol |
91* |
198,22 |
Insoluble |
1,03 |
56* cf |
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Méthacrylate d’éthyle |
Liquide incolore |
116-118 |
–75* |
114,14 |
Peu soluble |
0,913 |
3,94 |
2-3,5 |
1,8-? |
16 cf |
393 |
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Méthacrylate de butyle |
Liquide incolore |
160-163 |
142,20 |
Peu soluble |
0,894 |
4,8-4,9 |
0,27-0,65 |
2,0-8,0 |
41* |
290-294 |
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Méthacrylate de méthyle |
Liquide incolore |
100-101 |
–48 |
100,12 |
Peu soluble |
0,936-0,944 |
3,45 |
3,9 |
2,1-12,5 |
2 cf |
421 |
