La structure chimique des cétones est caractérisée par la présence d’un groupement carbonyle (– C = O) lié à deux atomes de carbone. Les cétones sont représentées par la formule générale R–CO–R’, dans laquelle R et R’ sont généralement des groupements alkyle ou aryle. Il existe une similitude importante entre les procédés utilisés pour la production des différentes cétones ainsi qu’entre les propriétés — biologiques aussi bien que chimiques — de ces composés.
On obtient les cétones par déshydrogénation catalytique ou oxydation d’alcools secondaires. Dans l’industrie pétrochimique, on les produit généralement par hydratation des oléfines. Elles sont largement utilisées comme solvants industriels des colorants, résines, gommes, goudrons, laques, cires et graisses. Elles jouent également un rôle comme intermédiaires en synthèse chimique et comme solvants pour l’extraction des huiles de lubrification. Les cétones sont aussi utilisées comme solvants dans les industries des matières plastiques, de la rayonne, des explosifs, des produits cosmétiques, des parfums et des produits pharmaceutiques.
L’acétone est employée comme solvant dans les industries de la peinture, des laques et vernis, du caoutchouc, des matières plastiques, des colorants, des explosifs et de la photographie. On l’utilise aussi dans la production des huiles de lubrification et dans la fabrication de la rayonne et du cuir synthétique. Dans l’industrie chimique, elle sert d’intermédiaire dans la production de nombreux composés chimiques tels que les cétènes, l’anhydride acétique, le méthacrylate de méthyle, l’isophorone, le chloroforme, l’iodoforme et la vitamine C.
La méthyléthylcétone (MEK) trouve sa principale utilisation dans l’application de revêtements protecteurs et d’adhésifs en raison de ses propriétés qui en font un excellent solvant. On l’utilise également comme telle dans la production de bandes magnétiques, dans le déparaffinage des huiles de lubrification et le traitement des produits alimentaires. C’est un ingrédient usuel des vernis et des colles, et un composant de nombreux mélanges solvants.
L’oxyde de mésityle, la méthylbutylcétone (MBK) et la méthylisobutylcétone (MIBK) sont utilisés comme solvants dans les industries de la peinture, des laques et vernis. L’oxyde de mésityle entre dans la composition des décapants pour peintures et vernis et c’est un solvant des laques, des encres et des vernis émaillés. Il est également utilisé comme insectifuge, comme solvant des résines et des gommes nitrocellulosiques-vinyliques, comme intermédiaire dans la préparation de la méthylisobutylcétone, et comme aromatisant. La méthylbutylcétone est un solvant à vitesse d’évaporation moyenne utilisé dans la production des acrylates de nitrocellulose et des résines alkydes destinés à la confection de revêtements. La méthylisobutylcétone sert à dénaturer l’alcool à frictionner et de solvant pour la nitrocellulose, les laques et vernis ainsi que les revêtements protecteurs. Elle intervient dans la fabrication de l’alcool méthylamylique, dans l’extraction de l’uranium à partir des produits de fission et pour le déparaffinage des huiles minérales.
Les cétones halogénées sont utilisées dans les gaz lacrymogènes. La chloracétone, obtenue par chloration de l’acétone, est également employée comme pesticide et dans les copulants pour la photographie en couleurs. La bromacétone, produite en traitant de l’acétone en solution aqueuse par le brome et le chlorate de sodium à une température de 30 à 40 °C, est utilisée en synthèse organique. La cyclohexanone et l’isophorone, qui sont des cétones alicycliques, trouvent une application comme solvants de divers composés tels que des résines et la nitrocellulose. De plus, la cyclohexanone intervient comme intermédiaire dans la fabrication de l’acide adipique utilisé pour la production du nylon. L’acétophénone et la p-benzoquinone sont des cétones aromatiques employées comme solvants et intermédiaires dans l’industrie chimique. L’acétophénone sert de fragrance dans les parfums, les savons et les crèmes et on l’utilise également pour aromatiser les produits alimentaires, les boissons non alcoolisées et le tabac. La benzoquinone sert d’accélérateur de vulcanisation dans la fabrication du caoutchouc, d’agent de tannage dans l’industrie du cuir et d’agent oxydant dans l’industrie photographique.
Les cétones sont des substances inflammables, et les membres les plus volatils de la série sont capables d’émettre des vapeurs en quantité suffisante à la température ordinaire pour former avec l’air des mélanges explosifs. La principale voie d’absorption lors d’une exposition industrielle type est la voie respiratoire, mais un certain nombre de cétones passent facilement à travers la peau intacte. D’une manière générale, les cétones sont excrétées rapidement, en majeure partie dans l’air expiré. Leur métabolisme comporte généralement une hydroxylation oxydante, suivie d’une réduction en alcool secondaire. Les cétones ont des propriétés narcotiques lorsqu’elles sont inhalées en concentrations élevées. A plus faible concentration, elles peuvent provoquer des nausées et des vomissements, et sont irritantes pour les yeux et les voies respiratoires. Les seuils sensoriels correspondent à des concentrations encore plus faibles. Ces propriétés physiologiques sont plus marquées dans le cas des cétones insaturées et des cétones supérieures.
En plus de la dépression du système nerveux central (SNC), une exposition excessive aux cétones peut produire des effets sur le système nerveux périphérique (SNP), sensoriel et moteur. Elles sont également modérément irritantes pour la peau, la plus irritante étant probablement la méthyl-n-amylcétone.
L’acétone est très volatile et peut être inhalée en grandes quantités lorsqu’elle est présente à concentration élevée. Elle peut pénétrer dans le sang par l’intermédiaire des poumons et diffuser dans l’organisme entier. De petites quantités peuvent être absorbées par voie percutanée.
Les symptômes caractéristiques d’une exposition à une forte concentration d’acétone sont la narcose, une légère irritation cutanée et une irritation plus marquée des muqueuses. L’exposition à une concentration élevée provoque une sensation de malaise, suivie d’un collapsus progressif accompagné d’apathie et de respiration périodique, débouchant sur un coma. Des nausées et des vomissements peuvent également se produire, parfois avec hématémèse. Dans certains cas, la présence d’albumine ainsi que de globules rouges et blancs dans les urines évoque la possibilité d’une atteinte rénale et, dans d’autres, les taux élevés d’urobiline et de bilirubine précoce peuvent faire supposer une atteinte hépatique. Plus l’exposition a été longue, plus la respiration et le pouls sont faibles; ces symptômes sont plus ou moins proportionnels à la concentration d’acétone. L’intoxication chronique due à une exposition prolongée à de faibles concentrations d’acétone est rare; cependant, dans certains cas répétés d’exposition à faible concentration, des céphalées, de la somnolence, des vertiges, une irritation de la gorge et des accès de toux ont été observés.
La 1-bromo-2-propanone (bromacétone) est toxique et fortement irritante pour la peau et les muqueuses. Il convient de la stocker dans un lieu bien ventilé et, dans la mesure du possible, il faut la manipuler en vase clos. Les récipients qui la contiennent doivent être hermétiquement fermés et clairement étiquetés. Le personnel exposé aux vapeurs de ce composé doit porter des lunettes de sécurité chimique, étanches aux gaz, et un équipement de protection respiratoire. Dans certains pays, la bromacétone est classée comme déchet dangereux, ce qui implique des conditions de manipulation spéciales.
La 2-chloroacétophénone est lacrymogène et fortement irritante pour les yeux. L’exposition aiguë peut provoquer une atteinte permanente de la cornée. Les effets de ce composé semblent consister principalement en une irritation de ce type. Par chauffage, il se décompose en dégageant des vapeurs toxiques.
A dose élevée, on observe chez les animaux de laboratoire exposés à la cyclohexanone des modifications dégénératives au niveau du foie, des reins et du muscle cardiaque; l’application répétée sur la peau entraîne la cataracte; la cyclohexanone s’est également révélée embryotoxique pour les œufs de poule; néanmoins, chez des personnes exposées à des doses nettement plus faibles, les effets semblent être principalement ceux d’un irritant modéré.
La 1-chloro-2-propanone (chloracétone) est un liquide dont la vapeur est fortement lacrymogène et irritante pour la peau et les voies respiratoires. Ses effets en tant qu’irritant oculaire et lacrymogène sont tellement puissants qu’elle a été utilisée comme gaz de combat. Une concentration de 0,018 mg/l est suffisante pour produire un larmoiement, et une concentration de 0,11 mg/l n’est généralement pas supportée pendant plus d’une minute. Pour la manipulation et le stockage de ce composé, il faut respecter les mêmes précautions qu’avec le chlore.
La diacétone est irritante pour les yeux et les voies aériennes supérieures; à concentration plus élevée, elle provoque excitation et somnolence. Une exposition prolongée peut entraîner une atteinte hépatique et rénale et des anomalies hématologiques.
L’hexafluoroacétone (voir tableau 104.77) est un gaz très irritant, en particulier pour les yeux. L’exposition à des concentrations relativement élevées provoque une insuffisance respiratoire et une hémorragie conjonctivale. Un certain nombre d’études ont mis en évidence les effets nocifs sur le système reproducteur mâle, notamment une perturbation de la spermatogenèse. On a également observé des anomalies hépatiques et rénales, ainsi que des altérations du système lymphopoïétique. En raison des propriétés irritantes de cette substance, sa manipulation exige des précautions spéciales.
En plus d’une forte irritation des yeux, du nez et des muqueuses qu’elle provoque, l’isophorone peut affecter le SNC et entraîner une sensation de suffocation. Les autres signes des effets sur le SNC peuvent associer étourdissements, fatigue et sensation d’ébriété. Chez l’animal d’expérience, une exposition répétée a des effets toxiques sur les poumons et les reins; une exposition unique à une dose élevée peut provoquer une narcose et la paralysie du centre respiratoire.
L’oxyde de mésityle est fortement irritant par contact, qu’il soit sous forme de liquide ou de vapeur, et il peut causer une nécrose de la cornée. Une brève exposition a un effet narcotique; si l’exposition se prolonge ou se répète, des lésions peuvent se produire au niveau du foie, des reins et des poumons. Il traverse facilement la peau saine.
La méthylamylcétone irrite la peau et produit une narcose à concentration élevée, mais ne semble pas neurotoxique.
On a attribué certains cas de neuropathie périphérique à une exposition à la méthylbutylcétone (MBK), solvant utilisé dans une usine produisant des tissus enduits et où elle avait été substituée à la méthylisobutylcétone dans les machines à imprimer avant toute détection de cas d’atteinte neurologique. Cette cétone a deux métabolites (la 5-hydroxy-2-hexanone et la 2,5-hexanedione) qu’elle partage avec l’hexane; cet hydrocarbure a également été considéré comme responsable de neuropathies périphériques et il est traité dans une autre partie de la présente Encyclopédie. Les symptômes de la neuropathie périphérique consistent en une faiblesse musculaire et un tracé électromyographique anormal. Des picotements, un engourdissement et une faiblesse dans les pieds sont des signes précoces d’intoxication.
Par contact, la 2-méthylcyclohexanone irrite fortement les yeux et la peau; par inhalation, elle irrite les voies aériennes supérieures. Une exposition répétée peut provoquer des lésions hépatiques, rénales et pulmonaires. La 2-méthylcyclohexanone réagit violemment avec l’acide nitrique.
Une brève exposition de travailleurs à une concentration atmosphérique de 500 ppm de méthyléthylcétone (MEK) a provoqué nausées et vomissements; à des concentrations légèrement inférieures, on a observé une irritation de la gorge et des céphalées. A forte concentration, il y a atteinte neurologique selon certains rapports médicaux, la neuropathie décrite étant symétrique et indolore, avec des lésions sensorielles prédominantes; elle peut impliquer les membres supérieurs ou inférieurs; dans certains cas, il y a atteinte des doigts après immersion des mains nues dans le liquide. Une dermatite a été observée aussi bien après immersion dans le liquide qu’après exposition à des vapeurs concentrées.
La méthylisobutylcétone (MIBK) partage tous les effets irritants produits par de nombreuses autres cétones sur le SNC. A concentration élevée, les travailleurs peuvent avoir une sensation d’ébriété, souffrir de céphalées et ressentir de la fatigue.
Il convient d’appliquer les mesures recommandées pour les substances inflammables. L’organisation du travail et la mise en œuvre des techniques d’hygiène du travail devraient permettre de réduire au minimum l’évaporation des cétones dans l’atmosphère des ateliers afin de ne pas dépasser les limites d’exposition.
De plus, dans la mesure du possible, les cétones ayant des propriétés neurotoxiques (comme la méthyléthylcétone et la méthylbutylcétone) devraient être remplacées par des produits moins toxiques. Il conviendrait d’effectuer des examens médicaux d’embauche et périodiques qui devraient porter sur le SNC, le SNP, le système respiratoire, les yeux et les fonctions rénale et hépatique. Une électromyographie et la mesure de la vitesse de conduction nerveuse sont recommandées, en particulier pour les travailleurs exposés à la méthylbutylcétone.
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Nom chimique |
Synonymes et numéro ONU |
Numéro CAS |
Formule développée |
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Acétone |
Diméthylformaldéhyde; diméthylcétone; propanone; 2-propanone |
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Acétophénone |
Acétylbenzène; hypnone; méthylphénylcétone; 1-phényléthanone; phénylméthylcétone |
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Acétyle, bromure d’ |
Bromure d’acide acétique; bromure d’éthanoyle |
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Acétyle, chlorure d’ |
Chlorure d’acide acétique; chlorure d’éthanoyle |
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Benzophénone |
Benzoylbenzène; diphénylcétone; diphénylméthanone; α-oxodiphénylméthane |
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p-Benzoquinone |
Benzoquinone; cyclohexadiènedione; 1,4-cyclohexadiènedione; 2,5-cyclohexadiène-1,4-dione; dioxyde de 1,4-cyclohexadiène; 1,4-dioxybenzène |
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1-Bromo-2-propanone |
Bromure d’acétonyle; bromure d’acétylméthyle; bromométhylméthylcétone; bromo-2-propanone; bromacétone |
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Cétène |
Carbométhène; céto-éthylène |
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Chloracétyle, chlorure de |
Chlorure d’acide chloroacétique; chlorure de monochloracétyle |
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1-Chloro-2-propanone |
Chlorure d’acétonyle; chloracétone; 1-chloro-2-cétopropane; 1-chloro-2-oxopropane; chloropropanone; monochloracétone |
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2-Chloroacétophénone |
α-Chloroacétophénone; 1-chloroacétophénone; chlorométhylphénylcétone |
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Cyclohexanone |
Cyclohexylcétone; cétohexaméthylène |
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Cyclohexanone-oxime |
(Hydroxyimino)cyclohexane; cyclohexanoxime |
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Cyclopentanone |
Cétone adipique; cétocyclopentane; cétopentaméthylène |
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Diacétone |
Dial; 4-hydroxy-4-méthyl-2-pentanone; diacétone-alcool; diméthylacétonylcarbinol |
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Dicétène |
3-Buténo-β-lactone; 4-méthylène-2-oxétanone; 4-méthoxy-4-méthyl-2-pentanone |
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Dichloracétyle, chlorure de |
Chlorure d’α,α-dichloroacétyle; chlorure de 2,2-dichloroacétyle; |
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Diéthylcétone |
3-Pentanone; diméthylacétone; propione |
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2,6-Diméthyl-4-heptanone |
Diisobutylcétone; sym-diisopropylacétone; isobutylcétone; isovalérone; valérone |
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Dipropylcétone |
Butyrone; 4-heptanone; heptan-4-one; propylcétone |
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Ethylamylcétone |
3-Octanone; amyléthylcétone |
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Ethylbutylcétone |
3-Heptanone |
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2,5-Hexanedione |
Acétonylacétone; diacétonyle; α, β-diacétyléthane; 1,2-diacétyléthane; 2,5-dicétohexane; hexane-2,5-dione |
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Isophorone |
Isoacétophorone; isophorone; 1,1,3-triméthyl-3-cyclohexène-5-one; 3,5,5-triméthyl-2-cyclohexène-1-one; 3,3,5-triméthyl-5-cyclohexène-1-one |
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Mésityle, oxyde de |
Isopropylidène acétone; isobuténylméthylcétone; 4-méthyl-3-pentène-2-one |
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4-Méthoxy-4-méthyl-2-pentanone |
UN2293 |
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5-Méthyl-3-heptanone |
Ethyl-sec-amylcétone; éthylamylcétone; 3-méthyl-5-heptanone |
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5-Méthyl-2-hexanone |
Isoamylméthylcétone; isopentylméthylcétone; 2-méthyl-5-hexanone; méthylisoamylcétone; MIAK |
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Méthylamylcétone |
Amylméthylcétone; 2-heptanone; n-amylméthylcétone; méthylpentylcétone |
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Méthylbutylcétone |
2-Hexanone; butylméthylcétone; MBK; 2-oxohexane |
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2-Méthylcyclohexanone |
o-Méthylcyclohexanone |
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Méthyléthylcétone |
2-Butanone; butanone; 3-butanone; MEK; méthylacétone; éthylméthylcétone |
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Méthylisobutylcétone |
Hexone; isopropylacétone; 2-méthyl-4-pentanone; 4-méthyl-2-pentanone; MIBK; MIK |
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Méthylisopropylcétone |
2-Acétylpropane; 3-méthyl-2-butanone; méthylisopropylcétone |
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Méthylpropylcétone |
Ethylacétone; méthyl-n-propylcétone; 2-pentanone |
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Méthylvinylcétone |
Méthylène-acétone; acétyléthylène; 3-butène-2-one; buténone |
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2,4-Pentanedione |
Acétoacétone; acétylacétone; acétyl 2-propanone; diacétylméthane; pentanedione |
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Nom chimique et numéro CAS |
Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC) |
NIOSH |
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Exposition de courte durée |
Exposition de longue durée |
Voies d’exposition |
Symptômes |
Organes cibles et voies de pénétration |
Symptômes |
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Acétone |
Yeux; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins; estomac |
Peau; système nerveux central; éléments figurés du sang |
Inhalation |
Salivation, confusion, toux, étourdissements, somnolence, céphalées, mal de gorge, perte de conscience |
Voies respiratoires; peau; yeux; système nerveux central |
Irritation des yeux, du nez et de la gorge; céphalées; étourdissements; dépression du système nerveux central; dermatite |
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Acétyle, bromure d’ |
Voies respiratoires; peau |
Inhalation |
Toux, mal de gorge, essoufflement, respiration laborieuse; les symptômes peuvent être retardés |
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Benzophénone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Inhalation |
Mal de gorge |
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p-Benzoquinone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins |
Peau; voies respiratoires; foie; reins |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, épistaxis, respiration laborieuse, essoufflement, mal de gorge |
Yeux; peau |
Irritation oculaire; conjonctivite; kératite; irritation cutanée |
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Cétène |
Inhalation |
Toux, essoufflement |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Irritation des yeux, de la peau, du nez, de la gorge et des voies respiratoires; œdème pulmonaire |
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1-Chloro-2-propanone |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Inhalation |
Toux, sensation de brûlure, respiration laborieuse, mal de gorge |
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2-Chloroacétophénone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Peau |
Inhalation |
Sensation de brûlure thoracique, toux, céphalées, respiration laborieuse, essoufflement, vomissements, respiration sifflante |
Voies respiratoires; peau; yeux |
Irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires; œdème pulmonaire |
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Cyclohexanone |
Yeux; voies respiratoires; peau |
Inhalation |
Toux, étourdissements, somnolence, atonie, mal de gorge, perte de conscience |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; narcose; coma; dermatite; chez l’animal: lésions hépatiques et rénales |
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Cyclopentanone |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Toux, mal de gorge |
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Diacétone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie |
Irritation des yeux, de la peau, du nez et de la gorge; lésions cornéennes; chez l’animal: narcose; lésions hépatiques |
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Dicétène |
Inhalation |
Toux, céphalées, essoufflement, étourdissements, atonie |
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Dichloracétyle, chlorure de |
Yeux; peau; voies aériennes supérieures |
Inhalation |
Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse |
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Diéthylcétone |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Poumons |
Inhalation |
Toux, essoufflement |
Voies respiratoires; yeux; peau |
Irritation des yeux, de la peau, des muqueuses et des voies respiratoires; toux; éternuements |
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2,6-Diméthyl-4-heptanone |
Yeux; voies respiratoires; poumons |
Peau; foie; reins |
Inhalation |
Céphalées, étourdissements, nausées, vomissements, mal de gorge |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins |
Irritation des yeux, de la peau, du nez et de la gorge; céphalées; étourdissements; dermatite; lésions hépatiques et rénales |
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Ethylbutylcétone |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; foie; reins |
Inhalation |
Céphalées, étourdissements, mal de gorge, perte de conscience |
Voies respiratoires; yeux; peau; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; narcose; coma; dermatite |
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Isophorone |
Yeux; peau |
Peau |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins |
Irritation des yeux, du nez et de la gorge; céphalées; nausées; étourdissements; fatigue; malaise; narcose; dermatite; chez l’animal: lésions hépatiques et rénales |
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5-Méthyl-3-heptanone |
Yeux; peau; voies respiratoires; poumons |
Peau |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; narcose; coma; dermatite |
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5-Méthyl-2-hexanone |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau; yeux |
Inhalation |
Céphalées, étourdissements, somnolence |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie; reins |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; narcose; coma; dermatite; chez l’animal: lésions hépatiques et rénales |
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Méthylamylcétone |
Inhalation |
Céphalées, étourdissements, vision trouble, perte de conscience |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; système nerveux périphérique |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; narcose; coma; dermatite |
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Méthylbutylcétone |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Inhalation |
Toux, somnolence, céphalées, perte de conscience |
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2-Méthylcyclohexanone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Peau; système nerveux central |
Système nerveux central; peau; voies respiratoires; foie; reins |
Chez l’animal: irritation des yeux et des muqueuses; narcose; dermatite |
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Méthyléthylcétone |
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Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et du nez; céphalées; étourdissements; vomissements; dermatite |
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Méthylisobutylcétone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Peau; thymus; poumons; cerveau; fosses nasales |
Inhalation |
Sensation de brûlure, diarrhée, céphalées, nausées, mal de gorge, perte de conscience, vomissements, faiblesse |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; système nerveux périphérique Inhalation; ingestion; contact |
Irritation des yeux et du nez; neuropathie périphérique; faiblesse; paresthésie; dermatite; céphalées; somnolence |
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Méthylisopropylcétone |
Inhalation |
Toux, céphalées, mal de gorge, faiblesse |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Irritation des yeux, de la peau, des muqueuses et des voies respiratoires; toux |
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Méthylpropylcétone |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Peau; foie; reins; sang |
Inhalation |
Atonie, somnolence |
Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central |
Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; céphalées; dermatite; narcose; coma |
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2,4-Pentanedione |
Yeux; peau; voies respiratoires |
Peau |
Inhalation |
Etourdissements, somnolence, céphalées, respiration laborieuse, nausées, vomissements, ataxie et tremblements |
Voies respiratoires yeux; peau; système nerveux central |
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Nom chimique et numéro CAS |
Risques physiques |
Risques chimiques |
Classification ONU/ risques subsidiaires |
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Acétone |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut former des peroxydes explosifs au contact d’oxydants énergiques. Attaque de nombreux plastiques |
3 |
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Acétyle, bromure d’ |
Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives. Réagit violemment sur l’eau et les alcools avec risque d’incendie et d’explosion |
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Acétyle, chlorure d’ |
3 |
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Benzophénone |
Réagit avec les oxydants énergiques |
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p-Benzoquinone |
Possibilité d’explosion de poussières si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l’air. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite d’agitation, de transport pneumatique, de déversement, etc. |
Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit violemment avec les bases fortes. Au-dessus de 60 °C, s’échauffe en présence d’humidité et se décompose en dégageant des gaz toxiques (monoxyde de carbone) |
6.1 |
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Cétène |
Gaz plus lourd que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut facilement se polymériser. Réagit violemment avec de nombreux composés organiques. Réagit avec l'eau pour donner de l’acide acétique. Se décompose dans l’alcool et l’ammoniac |
|
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1-Chloro-2-propanone |
Se polymérise lentement à la lumière. La combustion dégage des gaz toxiques et corrosifs (notamment oxydes de carbone, chlorure d’hydrogène, phosgène). Réagit avec les oxydants énergiques |
||
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2-Chloroacétophénone |
La combustion dégage des vapeurs toxiques et corrosives. Se décompose par chauffage, avec dégagement d’un gaz toxique (chlorure d’hydrogène) |
||
|
Cyclohexanone |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
La combustion dégage du monoxyde de carbone. Réagit sur les oxydants et l’acide nitrique avec risque d’incendie et d’explosion |
3 |
|
Cyclopentanone |
Vapeur plus lourde que l’air |
Se polymérise facilement en présence d’acides. La combustion dégage des gaz toxiques (oxydes de carbone). Réagit avec les acides |
3 |
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Diacétone |
3 |
||
|
Dicétène |
3 |
||
|
Dichloracétyle, chlorure de |
Se décompose par chauffage en présence d’humidité, de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou de poudres métalliques, en dégageant du chlorure d’hydrogène et du phosgène avec risque d’incendie et d’explosion. Réagit sur les oxydants énergiques, les alcools et l’eau. Attaque de nombreux métaux en dégageant un gaz combustible |
||
|
Diéthylcétone |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux plastiques |
3 |
|
2,6-Diméthyl-4-heptanone |
Réagit avec les oxydants. Attaque certains plastiques |
3 |
|
|
Dipropylcétone |
3 |
||
|
Ethylamylcétone |
3 |
||
|
Mésityle, oxyde de |
Peut vraisemblablement former des peroxydes explosifs. Réagit violemment avec les oxydants énergiques. Attaque de nombreux plastiques |
3 |
|
|
4-Méthoxy-4-méthyl-2-pentanone |
3 |
||
|
5-Méthyl-2-hexanone |
3 |
||
|
Méthylamylcétone |
Réagit avec des substances oxydantes. Attaque certains plastiques |
3 |
|
|
Méthylbutylcétone |
Réagit violemment avec les oxydants et peut former des peroxydes instables. Attaque les plastiques |
||
|
Méthyléthylcétone |
3 |
||
|
Méthylisobutylcétone |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Peut vraisemblablement former des peroxydes explosifs. La combustion dégage du monoxyde de carbone |
3 |
|
Méthylisopropylcétone |
Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible |
Se décompose par chauffage, avec dégagement d’une fumée âcre et de vapeurs toxiques. Réagit violemment avec les oxydants énergiques |
3 |
|
Méthylpropylcétone |
Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement |
Peut réagir vigoureusement avec les agents oxydants |
3 |
|
2,4-Pentanedione |
Vapeur plus lourde que l’air |
Peut se polymériser à la lumière. La combustion dégage des oxydes de carbone toxiques. Réagit avec les oxydants et les réducteurs énergiques, ainsi qu’avec les bases fortes |
|
Nom chimique et numéro CAS |
Couleur/ aspect |
Point d’ébullition (°C) |
Point de fusion (°C) |
Masse moléculaire (g/mol) |
Solubilité dans l’eau |
Densité (eau = 1) |
Densité de vapeur (air = 1) |
Tension de vapeur (kPa) |
Limites d’explosibilité |
Point d’éclair (°C) |
Température d’auto-inflammation (°C) |
|
Acétone |
Liquide incolore |
56 |
–95 |
58,08 |
Miscible |
0,783-0,788 |
2,0 |
24-25 |
2,15-13,0 |
–20 cf |
465-538 |
|
Acétophénone |
Plaquettes ou prismes monocliniques; liquide légèrement huileux; liquide incolore; à basse température le liquide forme des cristaux laminaires |
202-203 |
20-21 |
120,15 |
Peu soluble |
1,028-1,033 |
4,14 |
0,13 |
77* cf |
570 |
|
|
Acétyle, bromure d’ |
Liquide incolore |
76 |
–96 |
122,95 |
Réaction |
1,66 |
4,2-4,3 |
13,0 |
75* |
||
|
Acétyle, chlorure d' |
Liquide d’incolore à légèrement jaune |
–113 à –112 |
51-52 |
78,50 |
Réaction |
1,105 |
2,7 |
7,3-19* |
4 cf |
390 |
|
|
Benzophénone |
Cristaux blancs |
305-306 |
48-49 |
182,22 |
Insoluble |
1,111 |
|||||
|
p-Benzoquinone |
Prismes monocliniques jaunes obtenus à partir de solutions dans l'eau ou l’éther de pétrole; solide verdâtre jaunâtre |
180* |
113-116 |
108,10 |
Peu soluble |
1,318 |
3,7 |
13 Pa |
38* cf |
560 |
|
|
1-Bromo-2-propanone |
Liquide incolore; devient rapidement violet, même en l’absence d’air |
137-138 |
–37 à –36 |
136,98 |
Peu soluble |
1,631-1,634 |
4,75 |
1,20 |
45* cf |
||
|
Cétène |
Gaz incolore |
–56 à –50 |
–151 à –150 |
42,04 |
Réaction |
1,45 |
5- ? |
–96* |
|||
|
1-Chloro-2-propanone |
Liquide incolore |
119-120 |
–45 à –44 |
92,53 |
Soluble |
1,12-1,15 |
3,7 |
1,2-1,5 |
28* cf |
||
|
2-Chloroacétophénone |
Cristaux d’incolore à gris |
244-247 |
56-59 |
154,60 |
Peu soluble |
1,32 |
5,32 |
0,7 Pa |
118 cf |
||
|
Cyclohexanone |
Liquide huileux; liquide de blanc à jaune pâle |
153-156 |
–40 à –31 |
98,14 |
Soluble |
0,942-0,948 |
3,4 |
0,27 |
1,3-9,4 |
43-44 cf |
420-430 |
|
Cyclohexanone-oxime |
Prismes hexagonaux obtenus à partir de solutions dans l’éther de pétrole |
206-210 |
89-90 |
113,16 |
Soluble |
3,9 |
103* |
||||
|
Cyclopentanone |
Liquide mobile et incolore |
130-131 |
–51 |
84,12 |
Peu soluble |
0,948-0,951 |
2,3 |
1,07 |
1,7- ? |
26-29 cf |
|
|
Diacétone |
Liquide incolore |
168-169 |
–44 à –43 |
116,16 |
Miscible |
0,931-0,939 |
4,00 |
0,16 |
1,8-6,9 |
58-64 cf |
603 |
|
Dicétène |
Liquide limpide et incolore si pur |
126-128 |
–8 à |
84,07 |
Réaction |
1,088 |
2,9 |
1,07 |
2-11,7 |
33 co |
275-310 |
|
Dichloracétyle, chlorure de |
Liquide fumant d’incolore à jaune |
107-108 |
147,39 |
Décomposition |
1,531 |
5,09 |
3,06 |
11,9 - ? |
66 cf |
585 |
|
|
Diéthylcétone |
Liquide mobile et incolore |
102 |
–42 à –39 |
86,13 |
Soluble |
0,810-0,816 |
3,0 |
2,0 |
1,6-6,4* |
13 cf |
450-452 |
|
2,6-Diméthyl-4-heptanone |
Liquide incolore |
168-170 |
–42 à –41 |
142,24 |
Insoluble |
0,806 |
4,9 |
0,23 |
0,8-7,1 |
49 cf |
396 |
|
Dipropylcétone |
144 |
–33 |
114,18 |
Peu soluble |
0,815-0,821 |
3,93 |
0,69 |
49 cf |
|||
|
Ethylamylcétone |
157-167 |
128,21 |
Peu soluble |
0,820-0,882 |
4,4 |
0,27 |
43 cf |
||||
|
Ethylbutylcétone |
Liquide limpide |
146-149 |
–39 à –37 |
114,19 |
Peu soluble |
0,818 |
3,93 |
0,19 |
1,4-8,8 |
46 co |
|
|
2,5-Hexanedione |
188-194 |
–9 à |
114,14 |
Très soluble |
0,970 |
3,94 |
0,19 |
2,4-11,6 |
79 cf |
499 |
|
|
Isophorone |
Liquide limpide |
215 |
–8 |
138,21 |
Peu soluble |
0,923-0,926 |
4,77 |
35 Pa |
0,8-3,8 |
84 cf |
460-462 |
|
Mésityle, oxyde de |
Liquide huileux incolore |
129-130 |
–59 à –53 |
98,14 |
Soluble |
0,85-0,86 |
3,38 |
1,2-1,3 |
1,4-7,2 |
30 cf |
340-344 |
|
4-Méthoxy-4-méthyl-2-pentanone |
Liquide incolore |
160* |
130,19 |
0,898 |
0,42 |
60 cf |
|||||
|
5-Méthyl-3-heptanone |
Liquide incolore |
157-162 |
–57 |
128,21 |
Peu soluble |
0,820-0,824 |
4,4 |
0,27 |
43* cf |
||
|
5-Méthyl-2-hexanone |
Liquide incolore |
144-146 |
–74 |
114,19 |
Peu soluble |
0,81-0,89 |
3,4-3,9 |
0,60 |
1,0-8,2 |
36 cf |
191 |
|
Méthylamylcétone |
Liquide incolore |
151 |
–35 |
114,19 |
Soluble |
0,811-0,820 |
3,94 |
0,21 |
1,1-7,9 |
39 cf |
393 |
|
Méthylbutylcétone |
Liquide incolore |
127-128 |
–57 à –55 |
100,16 |
Peu soluble |
0,811-0,830 |
3,45 |
0,5-1,3 |
1,2-8,0 |
23 cf |
423*-533 |
|
2-Méthylcyclohexanone |
165-167 |
–14* |
112,17 |
Insoluble |
0,925 |
3,86 |
0,13 |
48 cf |
|||
|
Méthyléthylcétone |
Liquide incolore |
79-80 |
–86 |
72,11 |
Très soluble |
0,800-0,805 |
2,4-2,5 |
13,33 |
1,4-11,5 |
–9 cf |
404*-515 |
|
Méthylisobutylcétone |
Liquide incolore |
116-118 |
–85 à –84 |
100,16 |
Peu soluble |
0,798-0,802 |
3,45 |
2,15 |
1,2-8 |
14-18 cf |
448-460 |
|
Méthylisopropylcétone |
Liquide incolore |
94 |
–94 à –92 |
86,13 |
Peu soluble |
0,805-0,810 |
2,9-3,0 |
5,5 |
1,2-8,2 |
–1 à 6 cf |
456*-475 |
|
Méthylpropylcétone |
Liquide incolore |
102 |
–78 à –77 |
86,13 |
Peu soluble |
0,805-0,809 |
3,0 |
1,60 |
1,5-8,2 |
7 cf |
452-505* |
|
Méthylvinylcétone |
Liquide incolore |
81 |
–7* |
70,09 |
Soluble |
0,85-0,86 |
2,41 |
16,0 |
2,1-15,6 |
–7 cf |
491 |
|
2,4-Pentanedione |
Liquide d’incolore à légèrement jaune |
139-140 |
–23 |
100,12 |
Soluble |
0,972-0,976 |
3,45 |
0,93 |
2,4-11,6 |
34 cf |
335*-340 |
